1-methyl-3-formyloxindole | 94768-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-formyloxindole
• 英文别名: 3-Formyl-1-methylindolin-2-on；3-Formyl-1-methyloxindol；1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-3-carbaldehyde；1-methyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde；1-Methyl-2-oxo-indolin-3-carbaldehyd；1-Methyl-2-oxo-3-indolinecarbaldehyde；1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 94768-97-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZNQDMPVISKJCNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-formyloxindole 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-methyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde-oxime
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxymethyleneoxindole and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a068
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-methyl-3-formyloxindole
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Kielbasinski, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile construction of three-membered rings via benzyne-promoted Darzens-type reaction of tertiary amines
  作者：Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.065

  日期：2019.3

  A range of tertiary amines having electron-withdrawing groups were activated in situ by benzyne, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and a fluoride source, and participated in the Darzens-type reaction with carbonyl compounds, imines, and vinyl ketones to afford structurally diverse epoxides, aziridines, and cyclopropanes, respectively, in moderate to excellent yields with high trans-selectivity

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。
• Intramolecular H-Bonds in an Organocatalyst Enabled an Asymmetric Michael/Alkylation Cascade Reaction to Construct Spirooxindoles Incorporating a Densely Substituted Cyclopropane Motif
  作者：Na Wang、Xiao Yan、Zi-Tian Hu、Yi Feng、Lei Zhu、Zi-Hang Chen、Huan Wang、Quan-Ling Wang、Qin Ouyang、Peng-Fei Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03578

  日期：2022.11.25

  A cascade Michael addition/alkylation reaction between 3-chlorooxindoles and α-cyano chalcones catalyzed using a multifunctional quinine-derived aminoindanol-thiourea substance was investigated. A series of spirooxindoles incorporating a densely substituted cyclopropane motif were efficiently obtained with moderate to excellent diastereo- and enantioselectivity and further transformed to products with

  研究了使用多功能奎宁衍生的氨基茚满醇-硫脲物质催化的 3-氯氧吲哚和 α-氰基查尔酮之间的级联迈克尔加成/烷基化反应。高效地获得了一系列包含密集取代的环丙烷基序的螺氧吲哚，具有中等至优异的非对映和对映选择性，并进一步转化为具有多种结构多样性的产品。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，手性催化剂中的暂定分子内氢键对于立体控制至关重要。
• Studies in the Indole Series. II. The Alkylation of 1-Methyl-3-formyloxindole and a Synthesis of the Basic Ring Structure of Physostigmine¹
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl、Doyle Boggess

  DOI：10.1021/ja01323a046

  日期：1934.8
• Synthesis of 5,7-dihydro-6h-indolo[2,3-c]quinolin6-ones
  作者：G. P. Tokmakov、T. G. Zemlyanova、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf01169937

  日期：1994.4
• Porter et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 620,621
  作者：Porter et al.

  DOI：——

  日期：——