1,3-二羟乙基金刚烷 | 80121-65-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二羟乙基金刚烷
• 中文别名: 1,3-双(2-羟基乙基)金刚烷
• 英文名称: 1,3-di(2-hydroxyethyl)adamantane
• 英文别名: 2,2'-(Adamantane-1,3-diyl)diethanol；2-[3-(2-hydroxyethyl)-1-adamantyl]ethanol
• CAS: 80121-65-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• mdl: MFCD00193074
• 分子量: 224.343
• InChiKey: VUROTIPIKUBXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118℃
• 沸点：
  351.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟乙基金刚烷 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基双取代结合基序，具有皮摩尔解离常数，适用于水中的葫芦[ n ] urils和相关的四级组装体†

  摘要：

  设计了一种基于1,3-二取代金刚烷的非轴心组件，并准备了三位新宾客。在杂三位客体的结构中，金刚烷的中心位点与两个末端的丁基或1-金刚烷基位点结合在一起。新的中央结合基序表现出对CB8的极高亲和力（K a =（5.3±0.3）×10 12 M -1在水中），以允许形成具有取决于大环化合物性质的几何形状的四级组装体。根据单独的结合强度，用CB8代替CB7导致四元组装的反向排列；IE，β-CD在中央部位被两个CB7单元封端，而CB8更喜欢在中央部位被两个β-CD单元封端。

  DOI：

  10.1039/c6ra23524g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3-二羟乙基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  新型简化的eleutherobin类似物作为潜在的抗肿瘤药物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  使用分子对接技术分析包含紫杉醇和eleutherobin药效团部分的混合简化结构，并基于金刚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架进行合成。讨论了取代基的立体化学在生物活性中的关键作用。在微摩尔浓度下，所选的类似物会在体外和在活生物体中干扰微管蛋白动力学。此外，新化合物对人肿瘤细胞系具有细胞毒性。简化的eleutherobin类似物可被视为新型抗肿瘤药物的原型。

  DOI：

  10.1039/c8ob02915f

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel simplified eleutherobin analogues as potential antitumour agents
  作者：Sergey E. Sosonyuk、Anita Peshich、Anastasia V. Tutushkina、Dmitry A. Khlevin、Natalia A. Lozinskaya、Yulia A. Gracheva、Valeria A. Glazunova、Dmitry I. Osolodkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov、Vladimir A. Palyulin、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Shtil、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c8ob02915f

  日期：——

  Mixed simplified structures containing the paclitaxel and eleutherobin pharmacophore moieties were analyzed using molecular docking techniques and synthesized based on adamantane and 8-oxabicyclo[3.2.1]octane scaffolds. The crucial role of substituents' stereochemistry in biological activity is discussed. At micromolar concentrations the selected analogues interfered with tubulin dynamics in vitro

  使用分子对接技术分析包含紫杉醇和eleutherobin药效团部分的混合简化结构，并基于金刚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架进行合成。讨论了取代基的立体化学在生物活性中的关键作用。在微摩尔浓度下，所选的类似物会在体外和在活生物体中干扰微管蛋白动力学。此外，新化合物对人肿瘤细胞系具有细胞毒性。简化的eleutherobin类似物可被视为新型抗肿瘤药物的原型。
• Design and synthesis of new adamantyl-substituted antileishmanial ether phospholipids
  作者：Ioannis Papanastasiou、Kyriakos C. Prousis、Kalliopi Georgikopoulou、Theofilos Pavlidis、Effie Scoulica、Nicolas Kolocouris、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.078

  日期：2010.9

  A series of new 2-[3-(2-alkyloxy-ethyl)-adamantan-1-yl]-ethoxy substituted ether phospholipids was synthesized and their antileishmanial activity was evaluated against Leishmania infantum amastigotes. The majority of the new analogues were significantly less cytotoxic than miltefosine while, antiparasitic activity depended on the length of the 2-alkyloxy substituent. The most potent compounds were

  合成了一系列新的2- [3-（2-烷氧基-乙基）-金刚烷-1-基]-乙氧基取代的醚磷脂，并评估了其对婴儿利什曼原虫amastigotes的抗疟原虫活性。大多数新的类似物的细胞毒性明显低于米替福辛，而抗寄生虫活性则取决于2-烷氧基取代基的长度。最有效的化合物是2 - [[[3-（2-己氧基乙基）-adamant -1-基] -乙氧基] hydroxyphosphinyloxy]乙基} - Ν，Ν，Ν -三甲基-铵内盐（5B）和2 - [[[3-（2-辛氧基乙基）-adamant -1-基] -乙氧基] hydroxyphosphinyloxy]乙基} -Ν，Ν，Ν -三甲基-铵内盐（5c）。
• Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases
  作者：Zheng Liu、Si Yang、Xiaoyong Jin、Gaoxiao Zhang、Baojian Guo、Haiyun Chen、Pei Yu、Yewei Sun、Zaijun Zhang、Yuqiang Wang

  DOI：10.1039/c6md00509h

  日期：——

  A series of memantine nitrate derivatives, as dual functional compounds with neuroprotective and vasodilatory activity for neurodegenerative diseases, was designed and synthesized.

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。
• AMANTADINE NITRATE COMPOUND HAVING A NEUROPROTECTIVE EFFECT AND PREPARATION AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Guangzhou Magpie Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3150574A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention relates to amantadine nitrate compounds having neural protective effect, and preparation method and medical use thereof. The compounds have the structure of the general formula (I). The compounds have multifunctional mechanisms, including inhibiting NMDA receptors, releasing NO, inhibiting calcium influxes, and having protective effects on cells particularly neurocytes. The compounds can be used in the preparation of medicaments having a cellular protective effect, for prevention or treatment of the diseases related to such as NMDA receptors and elevation of calcium anions in cells, including the diseases related to neurodegeneration such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, cerebral paralysis and glaucoma, and the diseases related to cardio-cerebral-vascular system such as Parkinson's syndrome combined with cerebral arteriosclerosis, as well as respiratory tract infections caused by influenza virus.

  本发明涉及具有神经保护作用的金刚烷胺硝酸盐化合物，以及其制备方法和医用。这些化合物具有一般式（I）的结构。这些化合物具有多功能机制，包括抑制NMDA受体、释放NO、抑制钙离子通道进入以及对细胞特别是神经细胞具有保护作用。这些化合物可用于制备具有细胞保护作用的药物，用于预防或治疗与NMDA受体和细胞内钙离子升高相关的疾病，包括与神经退行性疾病相关的疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、脑瘫和青光眼，以及与心脑血管系统相关的疾病，如与脑动脉硬化相结合的帕金森综合征，以及由流感病毒引起的呼吸道感染。
• Amantadine nitrate compounds with neural protective effect, and preparation and medical use thereof
  申请人：Guangzhou Magpie Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20180148404A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to amantadine nitrate compounds having neural protective effect, and preparation method and medical use thereof. The compounds have the structure of the general formula (I). The compounds have multifunctional mechanisms, including inhibiting NMDA receptors, releasing NO, inhibiting calcium influxes, and having protective effects on cells particularly neurocytes. The compounds can be used in the preparation of medicaments having a cellular protective effect, for prevention or treatment of the diseases related to such as NMDA receptors and elevation of calcium anions in cells, including the diseases related to neurodegeneration such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, cerebral paralysis and glaucoma, and the diseases related to cardio-cerebral-vascular system such as Parkinson's syndrome combined with cerebral arteriosclerosis, as well as respiratory tract infections caused by influenza virus.

  本发明涉及具有神经保护作用的金刚烷胺硝酸盐化合物，以及其制备方法和医药用途。这些化合物具有通用式（I）的结构。这些化合物具有多功能机制，包括抑制NMDA受体、释放NO、抑制钙离子流入，并对细胞特别是神经细胞具有保护作用。这些化合物可用于制备具有细胞保护作用的药物，用于预防或治疗与NMDA受体和细胞内钙离子升高相关的疾病，包括与神经退行性疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、脑瘫和青光眼相关的疾病，以及与帕金森综合征合并脑动脉硬化、以及由流感病毒引起的呼吸道感染相关的心脑血管系统疾病。