1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane | 122661-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane
• 英文别名: 1,3-bis(2-bromoethyl)adamantane
• CAS: 122661-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂
• 分子量: 350.137
• InChiKey: YXKAZPRLUWSKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane 在 氢氧化钾 、 硫代乙酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4lambda6,16lambda6-Dithiaheptacyclo[17.5.1.11,21.17,11.17,13.19,13.119,23]triacontane 4,4,16,16-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  一条通往金刚烷烷的简易路线。[4.4]（1,3）金刚烷-反式，反式-1,8-二烯的合成及构象行为

  摘要：

  二砜2的Ramber-Bäcklund重排导致环缩合的4,6：11,13-di（1,3-金刚烷酸）环十四烷-反式，反式-1,8-二烯（3a）以及4,6：11 ，13-二（1,3- adamantano）cyclotetradeca-顺，反式-1,8-二烯（图3b）和4,6-：12,14 -二（1,3- adamantano）-8,10脱氢-9-作为次要产物，9，二氯环戊基-1-二烯（4）。3a的环反转可以最有效地解释为两个具有有效C 2h对称性的构象异构体之间的平衡过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00523-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基双取代结合基序，具有皮摩尔解离常数，适用于水中的葫芦[ n ] urils和相关的四级组装体†

  摘要：

  设计了一种基于1,3-二取代金刚烷的非轴心组件，并准备了三位新宾客。在杂三位客体的结构中，金刚烷的中心位点与两个末端的丁基或1-金刚烷基位点结合在一起。新的中央结合基序表现出对CB8的极高亲和力（K a =（5.3±0.3）×10 12 M -1在水中），以允许形成具有取决于大环化合物性质的几何形状的四级组装体。根据单独的结合强度，用CB8代替CB7导致四元组装的反向排列；IE，β-CD在中央部位被两个CB7单元封端，而CB8更喜欢在中央部位被两个β-CD单元封端。

  DOI：

  10.1039/c6ra23524g

文献信息

• Chemistry of adamantane. VII. Adamantanealkanamines as potential antidepressant and anti-Parkinson agents
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Michael J. Foulis、Terrence M. Hotten、Stephen S. Szinai、Alec Todd

  DOI：10.1021/jm00252a007

  日期：1974.6
• Mlinaric-Majerski, Kata; Pavlovic, Drazen; Luic, Marija, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1327 - 1330
  作者：Mlinaric-Majerski, Kata、Pavlovic, Drazen、Luic, Marija、Kojic-Prodic, Biserka

  DOI：——

  日期：——
• An adamantane-based disubstituted binding motif with picomolar dissociation constants for cucurbit[n]urils in water and related quaternary assemblies
  作者：E. Babjaková、P. Branná、M. Kuczyńska、M. Rouchal、Z. Prucková、L. Dastychová、J. Vícha、R. Vícha

  DOI：10.1039/c6ra23524g

  日期：——

  A non-axial centerpiece based on 1,3-disubstituted adamantane was designed, and three new guests were prepared. In the structure of the heterotritopic guests, the central adamantane site was combined with two terminal butyl or 1-adamantyl sites. The new central binding motif displayed an extraordinarily high affinity towards CB8 (Ka = (5.3 ± 0.3) × 1012 M−1 in water) to allow formation of quaternary

  设计了一种基于1,3-二取代金刚烷的非轴心组件，并准备了三位新宾客。在杂三位客体的结构中，金刚烷的中心位点与两个末端的丁基或1-金刚烷基位点结合在一起。新的中央结合基序表现出对CB8的极高亲和力（K a =（5.3±0.3）×10 12 M -1在水中），以允许形成具有取决于大环化合物性质的几何形状的四级组装体。根据单独的结合强度，用CB8代替CB7导致四元组装的反向排列；IE，β-CD在中央部位被两个CB7单元封端，而CB8更喜欢在中央部位被两个β-CD单元封端。
• A facile, general route to adamantanophanes. Synthesis and conformational behavior of [4.4](1,3)adamantanophan-trans,trans-1,8-diene
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Dražen Pavlović、Željko Marinić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00523-0

  日期：1996.7

  Ramber-Bäcklund rearrangement of disulfone 2 leads to the ring-contracted 4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-trans,trans-1,8-diene (3a) along with 4,6:11,13-di(1,3-adamantano)cyclotetradeca-cis,trans-1,8-diene (3b) and 4,6:12,14-di(1,3-adamantano)-8,10-dehydro-9,9-dichlorocyclopentadeca-1-diene (4) as a minor products. The ring inversion of 3a can most reasonably be interpreted in terms of

  二砜2的Ramber-Bäcklund重排导致环缩合的4,6：11,13-di（1,3-金刚烷酸）环十四烷-反式，反式-1,8-二烯（3a）以及4,6：11 ，13-二（1,3- adamantano）cyclotetradeca-顺，反式-1,8-二烯（图3b）和4,6-：12,14 -二（1,3- adamantano）-8,10脱氢-9-作为次要产物，9，二氯环戊基-1-二烯（4）。3a的环反转可以最有效地解释为两个具有有效C 2h对称性的构象异构体之间的平衡过程。