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抑霉唑 | 35554-44-0

中文名称
抑霉唑
中文别名
1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(2-烯丙氧基)乙基]-1H-咪唑;益灭菌唑;烯菌灵;伊迈挫;1-(beta-烯丙氧基-beta-2,4-二氯苯乙基)咪唑;1-{2-(2,4-二氯苯基)-2-(2-丙烯氧基)乙基}-1H-咪唑;1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(烯丙氧基)乙基]-1H-咪唑;1-[2-(烯丙氧基)-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑;1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(2-烯丙基)乙基]-1H-咪唑;戴唑霉;恩康唑;戴寇唑;万利得
英文名称
1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1H-imidazole
英文别名
Imazalil;enilconazole;1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-prop-2-enoxyethyl]imidazole
抑霉唑化学式
CAS
35554-44-0
化学式
C14H14Cl2N2O
mdl
——
分子量
297.184
InChiKey
PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    52.7°C
  • 沸点:
    >340°C
  • 密度:
    1.348
  • 溶解度:
    氯仿:微溶;甲醇:微溶
  • LogP:
    3.820
  • 物理描述:
    Imazalil is a slightly yellow to brown solidified oil. Non-corrosive. Used as a fungicide.
  • 颜色/状态:
    Slightly yellow to brown crystalline mass.
  • 闪点:
    192 °C
  • 蒸汽压力:
    1.2X10-6 mm Hg at 20 °C
  • 稳定性/保质期:
    Very stable to hydrolysis in dilute acids and alkalis at room temperature, in the absence of light. Stable to temperatures up to 285 °C. Stable to light under normal storage conditions.
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.
  • 折光率:
    Index of refraction = 1.5643 at 20 °C/D
  • 解离常数:
    pKa = 6.53
  • 碰撞截面:
    165.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
  • 保留指数:
    2138;2128

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.21
  • 拓扑面积:
    27
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
... 小鼠中排泄出的小鼠未改变的马拉利尔少于1%,在粪便中给药剂量和微量在尿液中。该化合物代谢至少25种代谢物。确定了三种主要代谢物,(+/-)-1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(2,3-二羟基丙氧基)乙基]-咪唑烷-2,5-二酮(代谢物8),(+/-)-1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(2,3-二羟基丙氧基)乙基]-1H-咪唑(代谢物10),和(+/-)-1-(2,4-二氯苯基)-2-咪唑-1-基乙醇(代谢物11)。代谢的主要途径是环氧化、环氧化物的水化、氧化O-脱烷基化、氧化和断裂以及氧化N-脱烷基化。口服和静脉给药后,以及每种性别的动物中的代谢模式相似。
... Little imazalil was excreted unchanged /in rats/: less than 1% of the administered dose in the feces and trace amounts in the urine. The compound was metabolized to at least 25 metabolites. Three major metabolites were identified, (+/-)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(2,3-dihydroxypropyloxy)ethyl]-imidaxolidine-2,5-dione (metabolite 8), (+/-)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(2,3-dihydroxypropyloxy)ethyl]-1H-imidazole (metabolite 10), and (+/-)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol (metabolite 11). The main routes of metabolism were epoxidation, epoxide hydratation, oxidative O-dealkylation, oxidation, and scission and oxidative N-dealkylation. The metabolic pattern was similar after oral and intravenous administration and in animals of each sex.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
癌症分类:可能对人类致癌
Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。
The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 眼睛症状
红斑。疼痛。
Redness. Pain.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 摄入症状
恶心。
Nausea.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
吸收、分配和排泄
口服和静脉给药后排泄模式的比较表明,口服给予咪鲜胺的生物利用度,因此吸收,是高的。
Comparison of the excretion patterns after oral and intravenous dosing suggests that the bioavailability, and therefore the absorption, of imazalil given orally is high.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
技术级咪唑菌胺(纯度=98.7%)和^14C-咪唑菌胺(117.1 uCi/mL;纯度=99.9%)被给予4组,每组6-8只Wistar大鼠。组A:5只/性别和备用组I(1只/性别)通过尾静脉注射1.25 mg ^14C-咪唑菌胺/kg(单次剂量)。组B:5只/性别通过胃管给药1.25 mg ^14C-咪唑菌胺/kg(单次剂量)。组C:5只/性别和备用组K(3只/性别)通过胃管给药1.25 mg 咪唑菌胺/kg/天,连续14天。在最后一次未标记剂量的24小时后,5只/性别接受单次口服剂量为1.25 mg/kg的^14C-咪唑菌胺。组D:5只/性别和备用组L(1只/性别)通过胃管给药20 mg ^14C 咪唑菌胺/kg(单次剂量)。在给药后96小时(组B、C和D)处死用于组织收集。组A和备用大鼠(未使用的)被处死并处理掉。分布显示,在96小时后,只有1%的^14C-咪唑菌胺在组织和尸体中被回收。组织中化合物水平存在剂量反应,但在多次给药后没有积累。性别之间没有差异。大约50%的组织^14C-咪唑菌胺在灌胃后96小时内在肝脏中被回收,肝脏中的水平大约是血液水平的20倍,肾脏、肺和肾上腺的水平是血液水平的4-10倍。所有其他检查的组织中^14C-咪唑菌胺的浓度都低于血液,大脑中未检测到。通过所有给药途径和方法,大部分(大约90%)的放射性物质在24小时内被排出(主要在尿液中,女性略高)。
Imazalil technical (purity = 98.7%) and 14C-imazalil (117.1 uCi/mL; purity = 99.9%) was administered to 4 groups of 6-8 Wistar rats. Group A: 5 rats/sex & reserve group I (1/sex) were injected in tail vein with 1.25 mg 14C-imazalil/kg (single dose). Group B: 5/sex were dosed by gastric intubation at 1.25 mg 14C-imazalil/kg (single dose). Group C: 5/sex & reserve group K (3/sex) were dosed by gastric intubation at 1.25 mg imazalil/kg/day for 14 days. At 24 hours after the last unlabelled dose, 5/sex received a single oral dose of 14C-imazalil at 1.25 mg/kg. Group D: 5/sex & reserve group L (1/sex) were dosed by gastric intubation at 20 mg 14C imazalil/kg (single dose). At 96 hours post-dosing (Groups B, C & D) were sacrificed for tissue collection. Group A & reserve rats (those not used) were sacrificed & disposed of. Distribution showed that after 96 hrs only 1% of 14C-imazalil was recovered in tissues and carcass. There was a dose-response in tissue levels of compound but there was no accumulation after multiple dosing. There were no sex differences. Approximately 50% of tissue 14C-imazalil was recovered in liver 96 hrs after gavage, levels in liver were approximately 20 times higher and kidney, lung and adrenals 4-10 times higher than corresponding blood levels. All other tissues examined had concentrations of 14C-imazalil < that of blood, with none detected in brain. By all routes and methods of administration, the majority (approximately 90%) of radioactivity was excreted within 24 hrs (primarily in urine & slightly higher in females).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
在推迟杀菌处理的结果中,发现噻菌灵(TBZ)、苯菌灵、咪鲜胺和抑菌灵在控制青霉和绿霉方面的有效性显著下降。尽管咪鲜胺和抑菌灵的保护活性较低,但它们具有高的抑制孢子形成效率。另一方面,噻菌灵和苯菌灵能够保护水果不受后续感染。与噻菌灵相比,储存对咪鲜胺的残留活性有显著影响。在用杀菌剂处理的水果制成的橙子果酱中发现了咪鲜胺和噻菌灵的残留物。
A striking decrease was found in the effectiveness of thiabendazole (TBZ), benomyl, imazalil and prochloraz in controlling blue and green molds as a result of delaying the fungicidal treatments. Although imazalil and prochloraz gave low protective activity, they had high antisporulation efficiency. On the other hand, thiabendazole and benomyl protected fruits against subsequent infection. Storage was found to have a pronounced effect on the residual activity of imazalil compared with thiabendazole. Residues of imazalil and thiabendazole were found in orange jam made from fungicide-treated fruits.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
咪鲜胺在啮齿类动物中能够被迅速吸收、分布和代谢。它是一种硫酸盐,大约90%在96小时内被排出体外。
Imazalil is absorbed, distributed, and metabolized rapidly in rodent species. It is a sulfate, of which approximately 90% is excreted within 96 hours.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(b)
  • 危险品标志:
    Xn,N
  • 安全说明:
    S26,S39,S60,S61
  • 危险类别码:
    R20/22,R50/53,R41
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2933290012
  • 危险品运输编号:
    2588
  • 危险类别:
    6.1(b)
  • RTECS号:
    NI4776000
  • 包装等级:
    III
  • 储存条件:
    库房应保持低温、通风和干燥,并与食品原料分开存放。

SDS

SDS:9242a1b3bde45f3b6c5de9cb7e668ee5
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制备方法与用途

毒性

  • 大鼠急性经口 LD50为3200 mg/kg。
  • 大鼠急性经皮 LD50为4200~4880 mg/kg。
  • 对眼睛有中等刺激,对豚鼠无致敏作用。
  • 原药对大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天200 mg/kg。
  • 大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为每天80 mg/kg饲料。
  • 该物质对致畸、繁殖及致癌均无不良影响,也无迟发神经毒性。

化学性质

  • 抑霉唑是一种黄色至棕色结晶体,相对密度1.2429(23℃),折射率nD20为1.5643。
  • 蒸气压为9.33×10-6Pa,熔点为52℃,沸点大于340℃。易溶于乙醇、甲醇、苯、二甲苯、正庚烷、己烷和石油醚等有机溶剂,并且溶解度超过500g/L;微溶于水(在pH 7.6时为0.18 g/L)。
  • 对热稳定,在室温下避光储存很稳定。抑霉唑也可加工成硫酸盐或硝酸盐,这些化合物均能溶解于水中。

用途

  • 抑霉唑是一种广谱内吸性杀菌剂,适用于防治侵袭水果、谷物、蔬菜和观赏植物的多种真菌病害。
  • 对柑橘、香蕉和其他水果进行喷洒或浸渍后能有效预防收获后的腐烂,并对长蠕孢属、镰孢属、壳针孢属和核果褐锈病等具有高效防护作用。此外,它对抗多菌灵的青霉菌品系亦有良好的防治效果。
  • 使用剂量:拌种时每100kg种子使用4~5g有效成分;收获后水果处理时每吨用2~4g有效成分;对蔬菜则使用每100L含5~30g有效成分的药液。

用途

  • 作为新型杀菌剂和种子处理剂。
  • 内吸性杀菌剂,能有效防治侵袭水果和蔬菜的多种真菌病害。尤其对长蠕孢属、镰孢属及壳针孢属具有高活性。
  • 推荐用于种子处理以防止谷物病害;也可喷洒或浸渍柑橘等水果来预防收获后的腐烂,对抗多菌灵青霉品系也有较高的防效。

生产方法

  • 由2,2',4'-三氯苯乙酮和咪唑合成得到抑霉唑。
  • 制备方法一包括多个步骤:首先将2步产物与咪唑、有机胺及氢氧化钠在70℃反应生成中间体,随后加入氯丙烯进行最终缩合反应。
  • 通过控制条件,确保各步反应顺利完成并得到较高产率。

类别

  • 农药
  • 毒性分级:高毒
  • 急性毒性:口服-大鼠 LD50为227毫克/公斤
  • 刺激数据:眼睛-兔49毫克中度刺激
  • 可燃性危险特性:可燃,燃烧时分解产生有毒氮氧化物和氯化物气体
  • 储运特性:存放在低温、通风且干燥的地方,并与食品原料分开储存
  • 灭火剂:水、二氧化碳、泡沫或沙土

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    抑霉唑 在 hexaamminenickel (II) chloride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下, 以 四氢呋喃二甲基亚砜 为溶剂, 以65 %的产率得到C14H16ClN3O
    参考文献:
    名称:
    沃纳盐作为镍和氨源用于光化学合成芳基伯胺
    摘要:
    Werner 盐 [Ni(NH 3 ) 6 ]Cl 2可用作氮源和催化镍源,在催化量的联吡啶配体存在下,在 390– 的照射下,可以有效地胺化芳基氯。 395 nm光无需任何额外的催化剂,解决了过渡金属镍催化剂易失活和难以回收的问题。
    DOI:
    10.1002/anie.202314355
  • 作为产物:
    描述:
    2,2',4'-三氯苯乙酮甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 反应 52.0h, 生成 抑霉唑
    参考文献:
    名称:
    一种恩康唑晶体及其制备方法和应用
    摘要:
    本发明公开了一种恩康唑晶体及其制备方法和应用。所述恩康唑晶体的X射线衍射光谱中主峰2θ为13.64°±0.2°,15.14°±0.2°,20.94°±0.2°,23.02°±0.2°,23.48°±0.2°,24.72°±0.2°,25.60°±0.2°和28.72°±0.2°。本发明改进了恩康唑原料药的制备工艺,用冠醚作为催化剂,NaOH取代危险的NaH作为碱,提高反应产率的同时降低了高沸点溶剂DMF的使用。制备得到的恩康唑晶型在保持杀菌活性的基础上,还具有良好的稳定性,适合进一步加工成药物制剂。与此同时,制备方法简便易行,重现性好,适合大规模生产。
    公开号:
    CN116082245A
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文献信息

  • [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:GILEAD APOLLO LLC
    公开号:WO2017075056A1
    公开(公告)日:2017-05-04
    The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.
    本发明提供了化合物I和II,这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的抑制剂,以及它们的组合物和使用方法。
  • [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2014206910A1
    公开(公告)日:2014-12-31
    The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及公式(I)中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法,以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2015128358A1
    公开(公告)日:2015-09-03
    The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及式(I)的噁唑啉化合物,其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法,以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2010136475A1
    公开(公告)日:2010-12-02
    The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.
    本发明涉及一种具有如下式(I)的化合物,其中取代基具有权利要求1中定义的定义,或其盐或N-氧化物,它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染,特别是真菌感染的方法,以及制备这些化合物的方法。
  • [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2017157962A1
    公开(公告)日:2017-09-21
    Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.
    式(I)的化合物,其中取代基如权利要求1所定义,作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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