1-(2,4-二羟基苯基)戊-1-酮 | 15116-13-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)戊-1-酮
• 中文别名: 布比卡因杂质
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl) pentan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 15116-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VSJCHGYLCJUPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)戊-1-酮 在 盐酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-5-pentyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  樱草素衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。

  公开号：

  CN107501073A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-difluoroboranyloxy-4-hydroxyphenyl)pentan-1-one 生成 1-(2,4-二羟基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Panasenko A. I., Poljanskaja N. L., Starkow S. P., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 4, S 673-675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 具有舒血管活性的丹皮酚衍生物的用途
  申请人：陕西医药控股医药研究院有限公司

  公开号：CN108836957A

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明提供一种具有舒血管活性的丹皮酚衍生物的用途：将2,4‑二羟基苯戊酮在碱性条件下进行甲基化反应，反应产物依次经萃取、干燥、柱色谱分离后重结晶，得到2‑羟基‑4‑甲氧基苯戊酮。本发明通过丹皮酚衍生物药理活性筛选，发现了2‑羟基‑4‑甲氧基苯戊酮具有较强的舒血管活性，且毒性低，可应用于治疗缺血性心血管疾病、降血压等与舒血管活性相关的药物的制备。本发明采用的2‑羟基‑4‑甲氧基苯戊酮制备方法，缩短了反应时间，提高了产物收率，有利于其在相关领域推广应用。
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• 一种具有抗肿瘤活性的铂配合物及其制备方法
  申请人：合肥学院

  公开号：CN110590852B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的铂配合物，涉及铂配合物技术领域，包括配合物A和配合物B，以间二苯酚作为起始原料，与R2COOH经傅克酰基化反应生成中间体1，中间体1与R1X经醚化反应生成中间体2，中间体2与顺铂经络合反应生成配合物A，中间体2与环铂经络合反应生成配合物B；本发明以丹皮酚及其衍生物先导化合物为配体，设计了目标新型二价铂配合物，通过体外抗肿瘤实验，筛选出具有良好体外抗肿瘤活性的铂配合物。
• Exploring efficacy of natural-derived acetylphenol scaffold inhibitors for α-glucosidase: Synthesis, in vitro and in vivo biochemical studies
  作者：Xiao Yu、Fan Zhang、Ting Liu、Zhigang Liu、Qingjian Dong、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127528

  日期：2020.12

  an attractive therapeutic option. Here, a collection of acetylphenol analogues derived from paeonol and acetophenone were synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Most of derivatives, such as 9a–9e, 9i, 9m–9n and 11d–1e, (IC50 = 0.57 ± 0.01 μM to 8.45 ± 0.57 μM), exhibited higher inhibitory activity than the parent natural products and were by far more potent than the

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。