1-(2,4-二羟基苯基)庚烷-1-酮 | 27883-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)庚烷-1-酮
• 英文名称: 2,4-dihydroxyphenylheptan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)heptan-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-heptan-1-on；2,4-dihydroxyphenyl n-hexyl ketone；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1-heptanone
• CAS: 27883-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RXDIDNDIEUCKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)庚烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-3-pentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase-mediated stereoselective deacetylation of (±)-3-acetoxymethyl-3-alkyl-7-methoxychroman-4-ones

  摘要：

  Six (+/-)-3-acetoxymethyl-3-alkyl-7-methoxychroman-4-ones have been synthesized in four steps starting with the coupling of resorcinol with corresponding aliphatic acid leading to the formation of 2,4-dihydroxyphenyl alkyl ketones, which upon monomethylation and hydroxymethylation, followed by acetylation afforded the racemic acetoxymethylated compounds in 17-30% overall yields. Candida rugosa lipase-catalyzed deacetylation of (+/-)-3-acetoxymethylchromanones in diisopropyl ether exhibited fairly moderate enantioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00698-6
• 作为产物：
  描述：

  庚酸酐 、 间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-(2,4-二羟基苯基)庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  探索天然来源的乙酰基酚骨架抑制剂对α-葡萄糖苷酶的功效：合成，体内和体外生化研究。

  摘要：

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127528

文献信息

• 樱草素衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN107501073A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Heteroaryl-containing isoflavones as aromatase inhibitors
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20060183923A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌的化合物和方法。提供的是符合式I的化合物：其中X从O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n中选择，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选择自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环的环。还提供了通过向需要治疗的受试者投予异芳基异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯酮与相转移催化剂反应以提供2-(烷硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷硫基)异黄酮；第三，施加选择性脱苄基作用以形成最终化合物。
• HETEROARYL-CONTAINING ISOFLAVONES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：Brueggemeier Robert W.

  公开号：US20090253715A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds and methods useful for treating and prevention of cancer, particularly hormone-dependent breast cancer. Provided are compounds of formula I: wherein X is selected from O, N, S, SO, SO 2 , and S(CH 2 ) n , wherein n=1-10; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 C 6 H 5 , NH 2 , NHCH 3 , N(CH 3 ) 2 , CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , C(CH 3 ) 3 , NO 2 , F, Cl, Br, CF 3 , SH, SCH 3 , SCH 2 CH 3 , OCOCH 3 , OCOC(CH 3 ) 3 , OCOCH 2 COOH, and CN; and R 3 is a nitrogen-containing heterocyclic ring. Also provided are method for treating or preventing cancer in a subject by administering a therapeutically effective amount of a heteroaryl-containing isoflavone, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, to a subject in need of treatment. Also provided is a method for the synthesis of 2-substituted isoflavones by first reacting deoxybenzoins with a phase transfer catalyst to provide a 2-(alkylthio)isoflavone; second deprotecting the 2-(alkylthio)isoflavone; and third applying selective debenzylation to form the final compound.

  提供了化合物和方法，用于治疗和预防癌症，特别是激素依赖性乳腺癌。提供的化合物为公式I：其中X选自O、N、S、SO、SO2和S(CH2)n，其中n=1-10；R1和R2可以相同也可以不同，选自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH2C6H5、NH2、NHCH3、N(CH3)2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、NO2、F、Cl、Br、CF3、SH、SCH3、SCH2CH3、OCOCH3、OCOC(CH3)3、OCOCH2COOH和CN；而R3是含氮杂环。还提供了一种通过向需要治疗的受体中投与含杂环的异黄酮或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量来治疗或预防癌症的方法。还提供了一种合成2-取代异黄酮的方法，首先将脱氧苯甲酮与相转移催化剂反应，以提供2-(烷基硫基)异黄酮；其次去保护2-(烷基硫基)异黄酮；第三步应用选择性脱苄基化反应形成最终化合物。
• HAIR TREATMENT COMPOSITION AND HAIR COSMETIC FOR DAMAGED HAIR
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1602354A1

  公开（公告）日：2005-12-07

  The present invention intends to provide a composition for hair treatment containing γ-polyglutamic acid or a salt thereof, a hair cosmetic for damaged hair containing such a composition, and their uses. The composition for hair treatment containing γ-polyglutamic acid or a salt thereof and the hair cosmetic for damaged hair of the present invention have excellent improvement effects on the strength and frictional force of hair, so that they can provide tension, elasticity, or the like to damage hair to prevent or alleviate split hair and broken hair as well as improvements in combing and touch. Furthermore, they also exert effects of moisture retention inherent to γ-polyglutamic acid or a salt thereof, preventing or improving effects on the generation of dandruff on the basis of such effects, preventing effects on the feeling of stickiness or creak, and various effectiveness including appropriate residual tendency to hair in a simultaneous manner, respectively.

  本发明旨在提供一种含有γ-聚谷氨酸或其盐的头发治疗组合物、一种含有这种组合物的用于受损头发的护发化妆品及其用途。本发明的含有γ-聚谷氨酸或其盐的头发治疗组合物和用于受损头发的护发化妆品对头发的强度和摩擦力有很好的改善效果，因此它们可以为受损头发提供张力、弹性等，以防止或减轻头发分叉和断裂，并改善梳理和触感。此外，它们还能分别发挥γ-聚谷氨酸或其盐固有的保湿效果、在此基础上防止或改善头皮屑产生的效果、防止粘腻感或吱吱作响的效果，以及包括同时对头发产生适当残留倾向在内的各种功效。