1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-3-羟基-1-丙酮 | 10548-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-3-羟基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-propanone；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propanone
• CAS: 10548-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: LILXBGDHLUCSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-3-羟基-1-丙酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  使用O 2作为末端氧化剂的铜催化芳基和脂族酮的氧化C（CO）C键裂解为有机酸的新方案

  摘要：

  C C键的催化氧化是一项关键技术，可将石油基以及可持续的生物质原料转化为更有价值的含氧化合物。我们在本文中描述了一种便利且有用的氧化策略，其使用均质的铜催化剂而没有添加剂并将O 2作为末端氧化剂将酮转化为羧酸。广泛的芳基和脂肪族酮以及β–O–4木质素模型通过C C键断裂被选择性氧化为酸。EPR和原位NMR的机理研究阐明了涉及C H键和O 2的Cu / O 2反应性原理通过过氧化物激活。这为扩大使用铜催化剂的有用的有氧氧化反应的范围提供了重要基础。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-3-羟基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  泡沫镍上金属羟基氧化物对木质素模型化合物的电化学氧化

  摘要：

  电化学催化由于其环境友好和反应条件温和而成为木质素解聚的一种有前途的方法。金属羟基氧化物对于各种生物质底物的氧化表现出有吸引力的电化学活性。在这项研究中，我们通过电沉积在泡沫镍电极上制备了不同的金属（Ni、Co、Mn、Fe 和 Cu）羟基氧化物。表征了它们的电化学性质，并使用木质素模型化合物研究了木质素氧化裂解的反应性。与其他金属羟基氧化物相比，NiOOH 对 β-O-4 键的氧化裂解表现出显着更高的活性，导致芳香族单体的产率为 93%，对苯甲酸的选择性为 99%。此外，通过原位测试揭示了活性位点NiOOH的重构过程，并探讨了反应机理。非酚结构为C β –C γ /C β –O 或C α –C β

  DOI：

  10.1039/d4gc02156h

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• ¹⁹F Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for the Quantitative Detection and Classification of Carbonyl Groups in Lignins
  作者：Behzad C. Ahvazi、Claudia Crestini、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1021/jf980431p

  日期：1999.1.1

  carbonyl groups present in lignins were also investigated by trifluoromethylating them in the presence of catalytic amounts of tetramethylammonium fluoride (TMAF), followed by hydrolysis with TMAF in tetrahydrofuran. By using a variety of selective reactions, it became possible to assign a number of prominent (19)F NMR signals to a variety of carbonyl groups present in lignins. These studies demonstrated

  已经开发出一种允许定量检测和分类木质素中各种羰基的新方法。通过对一系列含羰基的木质素样模型化合物进行定量三氟甲基化，对提出的方法进行了优化。此工作之后是所得氟衍生物的（19）F NMR光谱分析，可全面了解其结构/（19）F化学位移关系。还通过在催化量的氟化四甲基铵（TMAF）存在下对它们进行三氟甲基化来研究木质素中存在的各种羰基，然后在四氢呋喃中用TMAF进行水解。通过使用各种选择性反应，有可能将许多突出的（19）F NMR信号分配给木质素中存在的各种羰基。
• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。
• Iridium-catalysed primary alcohol oxidation and hydrogen shuttling for the depolymerisation of lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、Lucas W. Teunissen、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c8gc01366g

  日期：——

  lignin to novel, non-phenolic monoaromatic products based on the selective β-O-4 primary alcohol dehydrogenation with a Cp*Ir-bipyridonate catalyst complex under basic conditions. We show that this system is capable of promoting the depolymerisation of model compounds and isolated lignins via a sequence of selective primary alcohol dehydrogenation, retro-aldol (Cα–Cβ) bond cleavage and in situ stabilisation

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。

表征谱图