1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-丙烷-1,3-二醇 | 10535-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-丙烷-1,3-二醇
• 中文别名: 1-(3,4-二甲氧苯基)-2-(2-甲氧苯氧基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol；2-(2-Methoxy-phenoxy)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propandiol-(1,3)；veratrylglycerol-β-guaiacyl ether；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1,3-diol
• CAS: 10535-17-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IEWUCQVFAWBYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-丙烷-1,3-二醇 在 碘苯二乙酸 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation

  摘要：

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc46912c
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  泡沫镍上金属羟基氧化物对木质素模型化合物的电化学氧化

  摘要：

  电化学催化由于其环境友好和反应条件温和而成为木质素解聚的一种有前途的方法。金属羟基氧化物对于各种生物质底物的氧化表现出有吸引力的电化学活性。在这项研究中，我们通过电沉积在泡沫镍电极上制备了不同的金属（Ni、Co、Mn、Fe 和 Cu）羟基氧化物。表征了它们的电化学性质，并使用木质素模型化合物研究了木质素氧化裂解的反应性。与其他金属羟基氧化物相比，NiOOH 对 β-O-4 键的氧化裂解表现出显着更高的活性，导致芳香族单体的产率为 93%，对苯甲酸的选择性为 99%。此外，通过原位测试揭示了活性位点NiOOH的重构过程，并探讨了反应机理。非酚结构为C β –C γ /C β –O 或C α –C β

  DOI：

  10.1039/d4gc02156h

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Cleavage of aryl–ether bonds in lignin model compounds using a Co–Zn-beta catalyst
  作者：Xiaomeng Dou、Wenzhi Li、Chaofeng Zhu、Xiao Jiang、Hou-min Chang、Hasan Jameel

  DOI：10.1039/d0ra08121c

  日期：——

  Efficient cleavage of aryl–ether linkages is a key strategy for generating aromatic chemicals and fuels from lignin. Currently, a popular method to depolymerize native/technical lignin employs a combination of Lewis acid and hydrogenation metal. However, a clear mechanistic understanding of the process is lacking. Thus, a more thorough understanding of the mechanism of lignin depolymerization in this

  芳基-醚键的有效裂解是从木质素生成芳香族化学品和燃料的关键策略。目前，一种流行的解聚天然/工业木质素的方法采用路易斯酸和氢化金属的组合。然而，缺乏对该过程的清晰的机械理解。因此，更彻底地了解该系统中木质素解聚的机制至关重要。在此，我们提出了用木质素模型化合物 (LMC)通过以下方法进行的详细机理研究一种协同的 Co-Zn/Off-Al H-β 催化剂，反映了木质素的氢解过程。结果表明，表现出α-O-4和β-O-4醚键的酚二聚体的主要反应途径是芳基-醚键的断裂。特别是，使用 Co-Zn/Off-Al H-β 催化剂很容易完成转化，但 40% 的 α-O-4 被转化，而 β-O-4 在没有催化剂的情况下没有反应。条件。此外，发现在天然木质素中常见的侧链羟基的存在极大地促进了由 Zn Lewis 酸活化的芳基-醚键的断裂，这归因于 Zn 和羟基之间的吸附。 . 在钴催化的加氢反应之后，酚类二聚体被降解为保持芳香性的单体。
• Effects of Sugars, Furans, and their Derivatives on Hydrodeoxygenation of Biorefinery Lignin‐Rich Wastes to Hydrocarbons
  作者：Hongliang Wang、Yuhua Duan、Qian Zhang、Bin Yang

  DOI：10.1002/cssc.201801401

  日期：2018.8.9

  solvents, or the decreased ratio of catalyst to reactant, could be responsible for the jet fuel hydrocarbons yield loss, we found evidence that glucose, xylose, and 5‐hydroxymethylfurfural dramatically decreased conversion yields. For example, xylose and glucose lowered the final hydrocarbon yield by 78 and 63 %, respectively. The results revealed that these compounds could suppress metal catalysts and

  生物精炼厂富含木质素的废物的加氢脱氧以生成喷气燃料碳氢化合物为提高整体运营效率，碳转化效率，经济可行性和生物燃料生产的可持续性提供了重要的机会。但是，这些废物通常主要包含木质素和糖，呋喃及其衍生物，称为“杂质”。尽管包括反应物结构，溶剂或催化剂与反应物比率降低在内的几个因素可能是造成喷气燃料碳氢化合物产量损失的原因，但我们发现有证据表明葡萄糖，木糖和5-羟甲基糠醛会大大降低转化率。例如，木糖和葡萄糖分别使最终烃收率降低了78％和63％。结果表明，这些化合物可以抑制金属催化剂并抑制木质素解聚和加氢脱氧（HDO）反应，从而降低源自生物质木质素的喷气燃料范围碳氢化合物的收率。废催化剂的第一性原理计算和TGA结果验证了这些发现。