1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one | 104397-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 104397-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RWUQLABWCUGVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  371.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化芳基-烯基（sp2 与 sp2）取代仲醇的酰化动力学拆分

  摘要：

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604788
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯基)-丙烷-1,3-二醇 在 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408

文献信息

• Enhancing Photocatalytic β-O-4 Bond Cleavage in Lignin Model Compounds by Silver-Exchanged Cadmium Sulfide
  作者：Hyeonji Yoo、Min-Woo Lee、Sunggyu Lee、Jehee Lee、Soyoung Cho、Hangil Lee、Hyun Gil Cha、Hyun Sung Kim

  DOI：10.1021/acscatal.0c01915

  日期：2020.8.7

  which results in a marked increase in the conversion yield with high product selectivity under mild reaction conditions without any additives. The conversion yield of the lignin model compound under 6 W blue LED illumination is nearly 100% and only cleaved aromatic compounds are formed. The efficient photoredox CdS catalyst obtained via photoexcited electron–hole coupled transfer derived from an appropriate

  将木质纤维素光催化转化为有价值的芳族化合物具有在生物精炼中应用的巨大潜力。木质纤维素转化的光催化剂效率通常受到缓冲氧化还原系统的限制，并分别与光激发空穴和电子的氧化和还原相结合，从而确保了高的电荷复合率。银+交换的CdS用于容易的光激发电子转移到氧化的中间体，这导致转化率显着提高，在温和的反应条件下，无需任何添加剂，产品选择性高。木质素模型化合物在6 W蓝光LED照明下的转化率接近100％，仅形成裂解的芳族化合物。通过源自适当的Ag +交换的光激发电子-空穴耦合转移获得的高效光氧化还原CdS催化剂为木质纤维素转化提供了一种有希望的方法，并且能耗降低。
• Visible light-enabled selective depolymerization of oxidized lignin by an organic photocatalyst
  作者：Shuyuan Li、Zhongkai Hao、Kaixuan Wang、Min Tong、Yanan Yang、Huating Jiang、Yao Xiao、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01127d

  日期：——

  developed by using perylene diimide (PDI) as a metal-free organocatalyst. Interestingly, it can completely decompose the oxidized lignin models to phenolic and ketone fragmentation molecules with very high selectivity at room temperature under visible light illumination. Furthermore, the use of a home-made photocatalytic continuous-flow reactor efficiently shortened the reaction time within an hour. Even

  木质素的选择性解聚的经济，环保和节能工艺的发展是一个巨大的挑战。本文中，首先通过使用per二酰亚胺（PDI）作为无金属有机催化剂，开发了一种新颖，有效的可见光诱导的光催化方法，用于木质素模型化合物和有机溶剂木质素的选择性解聚。有趣的是，它可以在室温下在可见光照射下以非常高的选择性将氧化的木质素模型完全分解为酚和酮裂解分子。此外，使用自制的光催化连续流反应器有效地缩短了一个小时内的反应时间。即使对于有机溶剂木质素，木质素的质量比率也接近86％被降解为低分子质量的单芳族或二芳族产物。-木质素中β-O-4键合酮基的阴离子。
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• Electro-reductive Fragmentation of Oxidized Lignin Models
  作者：Cheng Yang、Gabriel Magallanes、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00346

  日期：2021.11.19

  Lignin provides a potential sustainable source for production of electron-rich aromatic compounds. Recently, electrochemical lignin degradation via an oxidation/reduction sequence under mild conditions has garnered much attention within the lignin community, as electrochemistry simplifies redox reactions and offers an electron source/sink for synthesis without using stoichiometric oxidants or reductants

  木质素为生产富电子芳香族化合物提供了潜在的可持续来源。最近，在温和条件下通过氧化/还原序列进行的电化学木质素降解在木质素界引起了广泛关注，因为电化学简化了氧化还原反应并为合成提供了电子源/汇，而无需使用化学计量的氧化剂或还原剂。本文描述了天然木质素 β-O-4 中主要连接的电化学碎裂的基本方法。电势控制电解能够选择性还原，并以 59-92% 的分离产率提供碎片产物和/或偶联产物。
• Domino lignin depolymerization and reconnection to complex molecules mediated by boryl radicals
  作者：Longcheng Hong、Astrid Spielmeyer、Janin Pfeiffer、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1039/d0cy00558d

  日期：——

  Herein, we present a new transition metal free degradation procedure utilizing DDQ-oxidation and boryl radical mediated degradation, followed by reconnection of a monomer intermediate to a new dimer in a domino process. Our results include the selective degradation of oxidized β-O-4 model compounds by a boryl radical initiated with a catalytic amount of 4-(4-pyridinyl)benzonitrile and bispinacolborane

  木质素的化学降解由于具有从可再生资源生产化学药品的潜力，因此引起了越来越多的关注。在这里，我们介绍了一种利用DDQ氧化和硼基自由基介导的降解的新的无过渡金属的自由降解程序，然后在多米诺工艺中将单体中间体重新连接至新的二聚体。我们的结果包括通过催化量为4-（4-吡啶基）苄腈和双spinacolborane B 2（pin）2引发的硼基选择性降解氧化的β-O-4模型化合物。以及其在有机溶剂木质素中的应用 通过将过程中的键形成转变纳入工艺过程，此顺序过程将木质素降解的工具箱从简单的解聚扩展为高价值产品，还提供了一种新型的无过渡金属的方法来构建1,6-二酮片段。