erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol；erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propane-1,3-diol；erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1,3-diol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol；erythro-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-glycerin-β-(2-methoxy-phenyl)-ether；erythro-2-(2-Methoxy-phenoxy)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propandiol-(1,3)；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propanoate；erythro-2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propan-diol；2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propandiol；(1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IEWUCQVFAWBYOC-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 生成 苯甲醇,3,4-二甲氧基-a-[1-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-
  参考文献：
  名称：

  Gierer,J.; Noren,I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1976 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Wilson; Landquist, Knut, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 2, p. 149 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Solar Photochemical Oxidation of Alcohols using Catalytic Hydroquinone and Copper Nanoparticles under Oxygen: Oxidative Cleavage of Lignin Models
  作者：Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo5020917

  日期：2014.11.21

  converted into to their corresponding carbonyl compounds using catalytic amounts of 1,4-hydroquinone with a copper nanoparticle electron transfer mediator with oxygen as the terminal oxidant in acetone as solvent under visible light irradiation. These conditions employing biorenewable hydroquinone as reagent were developed from initial experiments using stoichiometric amounts of 1,4-benzoquinone as oxidant

  在可见光照射下，使用催化量的1,4-对苯二酚与铜纳米粒子电子转移介质，其中氧作为末端氧化剂，在丙酮中作为溶剂，将醇转化为它们相应的羰基化合物。这些条件采用生物可再生氢醌作为试剂，是从最初的实验中开发出来的，使用化学计量的1,4-苯醌作为氧化剂。一系列的苄基和脂肪族伯醇和仲醇被氧化，以中等至极好的收率得到相应的醛或酮。该方法也适用于木质素模型化合物的氧化降解，这些化合物经过C–C键裂解后得到简单的芳族化合物。
• Preparation of Diastereomerically Pure Dilignol Model Compounds
  作者：Julien Buendia、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201101579

  日期：2011.12.2

  A gram‐scale synthetic access to diastereomerically pure dilignol β‐O‐4 type model compounds, which represent valuable candidates for studies of lignin cleavage and valorization, is described. Following a straightforward procedure both diastereoisomers of 1,3‐dilignols can be prepared. In the key‐step, tert‐butyl aryloxy esters are used as enolate precursors for additions on aldehydes. After separation

  本文描述了以克级合成方法获得的非对映体纯的dilignolβ- O-4型模型化合物，这些化合物代表了木质素裂解和增价研究的有价值的候选对象。按照简单的步骤，可以制备1,3-二氮杂酚的两种非对映异构体。在关键步骤中，将叔丁基芳氧基酯用作烯醇盐的前体，用于醛的添加。分离后，将生成的赤型和苏型β-羟基酯分别还原，以高收率得到目标化合物。
• Nature and Kinetic Analysis of Carbon−Carbon Bond Fragmentation Reactions of Cation Radicals Derived from SET-Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Dae Won Cho、Ramakrishnan Parthasarathi、Adam S. Pimentel、Gabriel D. Maestas、Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Debra Dunaway-Mariano、S. Gnanakaran、Paul Langan、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo1012509

  日期：2010.10.1

  oxidative cleavage reactions of diastereomers of dimeric lignin model compounds, which are models of the major types of structural units found in the lignin backbone, were examined. Cation radicals of these substances were generated by using SET-sensitized photochemical and Ce(IV) and lignin peroxidase promoted oxidative processes, and the nature and kinetics of their C−C bond cleavage reactions were determined

  检查了二聚木质素模型化合物的非对映异构体的氧化裂解反应的特征，该化合物是木质素骨架中主要结构单元的模型。这些物质的阳离子自由基是通过SET增感光化学和Ce（IV）和木质素过氧化物酶促进的氧化过程生成的，并确定了它们的C-C键断裂反应的性质和动力学。结果表明，1,2-二芳基-（β-1）和1-芳基-2-芳氧基-（β-O-4）propan-1的阳离子自由基C1-C2键裂解反应速率存在显着差异。木质素中发现的，3-二醇结构单元。具体而言，在所有条件下，β-1模型的阳离子自由基的C1-C2键断裂反应都比β-O-4对应物的阳离子断裂更快。
• [EN] CATALYTIC DEPOLYMERIZATION OF LIGNIN TO HIGH VALUE HYDROCARBONS<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION CATALYTIQUE DE LIGNINE EN HYDROCARBURES DE GRANDE VALEUR
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020263623A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure provides for methods for depolymerizing lignin to produce other useful products. For example, low molecular weight aromatic and aliphatic hydrocarbons (e.g., hydrocarbons having 8 to 20 carbon atoms (C8 to C20 hydrocarbons)) as well as oil products can be produced using methods of the present disclosure. The method can include treatment of the lignin using a catalyst composition, where the catalyst composition comprises a persulfate salt and a transition metal catalyst.

  本公开提供了一种将木质素聚合物降解以生产其他有用产品的方法。例如，可以利用本公开方法生产低分子量芳香族和脂肪族碳氢化合物（例如，具有8至20个碳原子（C8至C20碳氢化合物））以及油类产品。该方法可以包括使用催化剂组合物处理木质素，其中催化剂组合物包括过硫酸盐和过渡金属催化剂。