1-(3-methoxylphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxylphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DYWPRMBBXQWWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxylphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 2-甲氧基环己醇
  参考文献：
  名称：

  ZrO2负载的Pd-Ni双金属纳米粒子催化木质素中小β-O-4键的选择性催化氢解

  摘要：

  木质素中的β-O-4小键可通过在环境压力和中性条件下使用氢气作为氢供体，通过负载在ZrO2上的Pd-Ni双金属纳米颗粒进行选择性切割。引人注目...

  DOI：

  10.1039/c6gc02265k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(3-methoxylphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Self-hydrogen transfer hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNPs

  摘要：

  一个支撑Pd-Ni BMNP催化剂的MIL-100(Fe)已经制备出来，该催化剂在对木质素模型化合物和有机溶剂木质素的分子内转移加氢裂解方面表现出优越的催化性能。

  DOI：

  10.1039/c7gc02087b

文献信息

• Benzoic acid resin (BAR): a heterogeneous redox organocatalyst for continuous flow synthesis of benzoquinones from β-O-4 lignin models
  作者：Kevin de Aquino Dias、Marcus Vinicius Pinto Pereira Junior、Leandro Helgueira Andrade

  DOI：10.1039/d0gc04231e

  日期：——

  A polymer-bound organocatalyst for Baeyer–Villiger reaction and phenol oxidation under continuous flow conditions is described for the first time. BAR has revealed two catalytic activities that enabled the generation of a novel approach for the synthesis of benzoquinones from β-O-4 lignin models in a one-pot protocol. High catalytic activities (yields up to 98%), selectivities, recyclability and productivity

  首次描述了在连续流动条件下用于Baeyer-Villiger反应和苯酚氧化的聚合物结合的有机催化剂。BAR揭示了两种催化活性，这些催化活性使得能够通过一锅法从β-O-4木质素模型合成苯醌的新方法。实现了高催化活性（产率高达98％），选择性，可回收性和生产率。
• Lignin Depolymerization with Nitrate-Intercalated Hydrotalcite Catalysts
  作者：Jacob S. Kruger、Nicholas S. Cleveland、Shuting Zhang、Rui Katahira、Brenna A. Black、Gina M. Chupka、Tijs Lammens、Phillip G. Hamilton、Mary J. Biddy、Gregg T. Beckham

  DOI：10.1021/acscatal.5b02062

  日期：2016.2.5

  tune catalytic activity, including interlayer anion composition, metal hydroxide layer composition, and catalyst preparation methods. Here, we report the influence of several of these parameters on β-O-4 bond scission in a lignin model dimer, 2-phenoxy-1-phenethanol (PE), to yield phenol and acetophenone. We find that the presence of both basic and NO3– anions in the interlayer increases the catalyst activity

  水滑石（HTC）具有多种可调节参数以调节催化活性，包括层间阴离子组成，金属氢氧化物层组成和催化剂制备方法。在这里，我们报告了这些参数中的几个参数对木质素模型二聚体2-苯氧基-1-苯乙醇（PE）中的β-O-4键断裂的影响，以产生苯酚和苯乙酮。我们发现碱性和NO 3的存在-中间层中的阴离子可将催化剂活性提高2-3倍。相反，与空白HTC相比，其他阴离子或过渡金属不会提高催化活性。该催化剂对木质素模型二聚体上的CC键断裂没有活性，对没有α-OH基团的二聚体没有影响。最重要的是，该催化剂在两种与工艺相关的木质素底物的解聚中具有高活性，可产生大量的低分子量芳族物质。催化剂可循环使用，直至NO 3 -的阴离子被耗尽，在这之后活性可以通过补充NO被还原3 -储层并再生水合的HTC结构。这些结果证明了在具有廉价的，富含地球的，具有商业意义的且易于再生的催化剂的非均相系统中选择性木质素解聚的途径。
• Decomposition of lignin models enabled by copper-based photocatalysis under biphasic conditions
  作者：Cédric Bertin、Corentin Cruché、Franklin Chacón-Huete、Pat Forgione、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/d2gc01116f

  日期：——

  reaction conditions using catalytic amounts of NABnH, a hydrogen atom donor. The catalytic system as a whole represents a green shift from previous reaction conditions for analogous processes that exploit expensive rare metals such as Ir for photocatalysis, employ stoichiometric amounts of proton- and/or hydrogen (H) atom donors and chlorinated solvents. The reaction conditions and catalyst system are amendable

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。
• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。
• Self-hydrogen transfer hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc02087b

  日期：——

  A MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNP catalyst has been fabricated, and the catalyst exhibits superior catalytic performance toward intramolecular transfer hydrogenolysis of lignin model compounds and organosolv lignin.

  一个支撑Pd-Ni BMNP催化剂的MIL-100(Fe)已经制备出来，该催化剂在对木质素模型化合物和有机溶剂木质素的分子内转移加氢裂解方面表现出优越的催化性能。