erythro-2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propan-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propan-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IEWUCQVFAWBYOC-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propan-diol 生成 3-[3,4-二甲氧基苯基]-2-氧代丙醇
  参考文献：
  名称：

  KARLSSON, OLOV;LUNDQUIST, KNUT;MEULLER, SUSANNE;WESTLID, KATARINA, ACTA. CHEM. SCAND., 42,(1988) N 1, 48-51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-(2-methoxyphenoxy)-3,4-dimethoxycinnamic acid 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNDTSSON I.; LUNDQUIST K., ACTA CHEM. SCAND. , 1977, B 31, NO 8, 725-726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CATALYTIC DEPOLYMERIZATION OF LIGNIN TO HIGH VALUE HYDROCARBONS<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION CATALYTIQUE DE LIGNINE EN HYDROCARBURES DE GRANDE VALEUR
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020263623A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure provides for methods for depolymerizing lignin to produce other useful products. For example, low molecular weight aromatic and aliphatic hydrocarbons (e.g., hydrocarbons having 8 to 20 carbon atoms (C8 to C20 hydrocarbons)) as well as oil products can be produced using methods of the present disclosure. The method can include treatment of the lignin using a catalyst composition, where the catalyst composition comprises a persulfate salt and a transition metal catalyst.

  本公开提供了一种将木质素聚合物降解以生产其他有用产品的方法。例如，可以利用本公开方法生产低分子量芳香族和脂肪族碳氢化合物（例如，具有8至20个碳原子（C8至C20碳氢化合物））以及油类产品。该方法可以包括使用催化剂组合物处理木质素，其中催化剂组合物包括过硫酸盐和过渡金属催化剂。
• Selective enzymatic esterification of lignin model compounds in the ball mill
  作者：Ulla Weißbach、Saumya Dabral、Laure Konnert、Carsten Bolm、José G Hernández

  DOI：10.3762/bjoc.13.173

  日期：——

  A lipase-catalyzed esterification of lignin model compounds in the ball mill was developed combining the advantages of enzyme catalysis and mechanochemistry. Under the described conditions, the primary aliphatic hydroxy groups present in the substrates were selectively modified by the biocatalyst to afford monoesterified products. Amongst the tested lipases, CALB proved to be the most effective biocatalyst

  结合酶催化和机械化学的优点，开发了在球磨机中用脂肪酶催化的木质素模型化合物的酯化反应。在所述条件下，存在于底物中的伯脂族伯羟基被生物催化剂选择性改性，得到单酯化产物。在测试的脂肪酶中，CALB被证明是用于这些转化的最有效的生物催化剂。值得注意的是，在机械化学条件下可以耐受不同链长的各种酰基供体。
• Organocatalytic Chemoselective Primary Alcohol Oxidation and Subsequent Cleavage of Lignin Model Compounds and Lignin
  作者：Saumya Dabral、José G. Hernández、Paul C. J. Kamer、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/cssc.201700703

  日期：2017.7.10

  A one-pot two-step degradation of lignin β-O-4 model compounds initiated by preferred oxidation of the primary over the secondary hydroxyl groups with a TEMPO/DAIB system has been developed [TEMPO=2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl, DAIB=(diacetoxy)iodobenzene]. The oxidised products are then cleaved by proline-catalysed retro-aldol reactions. This degradation methodology produces simple aromatics

  已开发出通过使用TEMPO / DAIB系统将伯优先于仲羟基进行优选氧化而引发的木质素β-O-4模型化合物的一锅两步降解[TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶- ñ -1-氧基，DAIB =（二乙酰氧基）碘代苯]。然后，氧化产物通过脯氨酸催化的逆醛醇缩合反应裂解。该降解方法在室温下以木质素模型化合物的高收率生产出简单的芳族化合物，并扩展至有机溶剂山毛榉木木质素（L1），从而产生已知的裂解产物。
• Copper- and Vanadium-Catalyzed Oxidative Cleavage of Lignin using Dioxygen
  作者：Jakob Mottweiler、Marta Puche、Christoph Räuber、Thomas Schmidt、Patricia Concepción、Avelino Corma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/cssc.201500131

  日期：2015.6.22

  spectroscopy. After the catalysts were established for the model system, lignin depolymerization studies were performed with various organsolv and kraft lignin sources. The oxidative depolymerization and lignin bond cleavage were monitored by gel permeation chromatography (GPC), MALDI MS, and 2D‐NMR (HSQC). Irrespective of the lignin pretreatment, both HTc‐Cu‐V and V(acac)3/Cu(NO3)2⋅3 H2O were able to

  含有过渡金属的水滑石（HTC）和V（ACAC）3 /铜（NO 3）2 ⋅3ħ 2 O（ACAC =乙酰丙酮）混合物在木质素模型化合物的裂解测试其催化活性赤-1 -（3,4-二甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-1,3-丙二醇（1）以分子氧作为氧化剂。两种催化体系均显示出高活性和良好的选择性，并提供了维甲酸作为主要产物。通过EPR光谱，XRD和拉曼光谱研究了催化剂的行为。在为模型系统建立催化剂后，用各种有机溶剂和牛皮纸木质素来源进行了木质素解聚研究。通过凝胶渗透色谱（GPC），MALDI MS和2D-NMR（HSQC）监测氧化解聚和木质素键裂解。不管木质素的预处理，既HTC-Cu系V和V（ACAC）的3 /铜（NO 3）2 ⋅3ħ 2 ö能够切割β-O-4键和resinol结构来形成二聚和三聚产品。
• Directly Microwave‐Accelerated Cleavage of C−C and C−O Bonds of Lignin by Copper Oxide and H₂O₂
  作者：Chen Qu、Keigo Ito、Isamu Katsuyama、Tomohiko Mitani、Keiichiro Kashimura、Takashi Watanabe

  DOI：10.1002/cssc.202000502

  日期：2020.9.7

  Model erythro, phenolic, and nonphenolic lignin β‐O‐4 dimer compounds are treated with copper oxide and H2O2 at the electronic field maximum position of a single‐mode 2.45 GHz microwave system equipped with a cavity resonator. The products obtained through microwave heating and oil‐bath heating with the same reaction vessel and temperature profile are quantitatively compared. Dimer degradation is found

  在配备腔谐振器的单模2.45 GHz微波系统的电场最大位置处，将氧化型，酚型和非酚型木质素β-O-4二聚体化合物用氧化铜和H 2 O 2处理。定量比较了在相同反应容器和温度曲线下通过微波加热和油浴加热获得的产物。发现二聚体降解通过连续的基本反应进行。酚二聚体脱羟基而这之后是C的自发裂解α -C β和OC键结合产生愈创木酚，香兰素和香草酸。非酚二聚体的反应产生了维甲酸，维他命醛和愈创木酚。微波辐射加速了侧链的裂解以及香草醛氧化为香草酸的速度。但是，未观察到将四乙醛氧化成四乙酸或芳环裂解产生二羧酸的加速。在模型木质素化合物降解过程中基本反应的选择性加速表明，微波与对电磁波敏感的反应中间体相互作用。