2-(2-methoxy)phenoxy-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)propenone | 62080-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy)phenoxy-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)propenone
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propene；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-one
• CAS: 62080-95-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: HXKVUFNPERLCTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy)phenoxy-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)propenone 在 氢气 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到3-acetoxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of a γ-Acetylated Lignin Model Compound with a Ruthenium–Xantphos Catalyst

  摘要：

  Catalytic hydrogenolysis of a gamma-acetylated dimer lignin model compound is effected using a Ru-xantphos catalyst. Mechanistic investigations show mono-aryl degradation products are generated from the beta-O-4 substrate as well as a terminal alkene ketone dimer (bis-aryl) that further dimerizes to a tetra-aryl product. Preliminary results using an acetylated kraft lignin as a substrate are also discussed.

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1401-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氧气 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methoxy)phenoxy-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS

  摘要：

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。

  公开号：

  US20140235838A1

文献信息

• Chemoselective Metal-Free Aerobic Alcohol Oxidation in Lignin
  作者：Alireza Rahimi、Ali Azarpira、Hoon Kim、John Ralph、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja401793n

  日期：2013.5.1

  An efficient organocatalytic method for chemoselective aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols within lignin model compounds has been identified. Extension to selective oxidation in natural lignins has also been demonstrated. The optimal catalyst system consists of 4-acetamido-TEMPO (5 mol %; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) in combination with HNO3 and HCl (10 mol % each). Preliminary

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。
• [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2015138563A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C-C and C-0 bonds in β-Ο-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-Ο-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C-0 or C-C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。
• Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation
  作者：Jian Zhang、Yu Liu、Shunsuke Chiba、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc46912c

  日期：——

  Methods for conversion of the lignin β-O-4 models into amide derivatives and phenols have been developed, which is achieved via chemo-selective oxidation of the secondary benzylic alcohol and subsequent Cu-catalyzed aerobic amide bond formation.

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。
• Selective Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Ruili Gao、Yanding Li、Hoon Kim、Justin K. Mobley、John Ralph

  DOI：10.1002/cssc.201800598

  日期：2018.7.11

  planet's most abundant renewable source of aromatic compounds, is difficult to degrade efficiently to welldefined aromatics. We developed a microwave‐assisted catalytic Swern oxidation system using an easily prepared catalyst, MoO2Cl2(DMSO)2, and DMSO as the solvent and oxidant. It demonstrated high efficiency in transforming lignin model compounds containing the units and functional groups found in

  木质素是地球上最丰富的芳香族化合物可再生资源，很难有效地降解为定义明确的芳香族化合物。我们使用容易制备的催化剂MoO 2 Cl 2（DMSO）2开发了微波辅助的Swern氧化系统，以DMSO作溶剂和氧化剂。它证明了转化含有天然木质素中所含单元和官能团的木质素模型化合物的高效率。芳环取代基极大地影响了β-醚酚二聚体裂解生成芥子醛和松柏醛的选择性，这些单体通常不是通过氧化方法生产的。对两个关键中间体的时程研究提供了对反应途径的深入了解。由于该氧化系统的广泛范围以及有关其机理的见解，因此该策略可在一般意义上进行调整并应用于从酚醛和木质素生产有用的芳香族化学品中。
• SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20150259368A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C—C and C—O bonds in β-O-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-O-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C—O or C—C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.