2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮 | 14385-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮
• 中文别名: 乙酮,2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基-
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-acetophenone
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethanone；2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-one；ω-(o-Methoxy-phenoxy)-acetophenon；alpha-(2-Methoxyphenoxy)acetophenone
• CAS: 14385-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NJXGMZKXYYBFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-苯基乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  裂解∕交叉偶联策略通过双C-O键裂解将β-O-4键木质素模型化合物转化为高价值苄胺

  摘要：

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.125
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素和木质素模型化合物一锅法转化为苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种无金属 DDQ 催化解聚策略，将木质素模型或天然木质素转化为各种含苯并咪唑的化合物（产率高达 94%）。木质素的 β-C 和 γ-C 原子也可用于生产所需的产品。更重要的是，该方法可以一锅法实现天然木质素的氧化、降解和增值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101152

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Oxidative cleavage of β-O-4 bonds in lignin model compounds with a single-atom Co catalyst
  作者：Sijie Liu、Lichen Bai、Antoine P. van Muyden、Zhangjun Huang、Xinjiang Cui、Zhaofu Fei、Xuehui Li、Xile Hu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c9gc00293f

  日期：——

  Single-atom catalysts are emerging as primary catalysts for many reactions due to their 100% utilization of active metal centers leading to high catalytic efficiencies. Herein, we report the use of a single-atom Co catalyst for the oxidative cleavage of the β-O-4 bonds of lignin model compounds at a low oxygen pressure. Under the optimized reaction conditions, the conversion of 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。
• Mild selective oxidative cleavage of lignin C–C bonds over a copper catalyst in water
  作者：Yuzhen Hu、Long Yan、Xuelai Zhao、Chenguang Wang、Song Li、Xinghua Zhang、Longlong Ma、Qi Zhang

  DOI：10.1039/d1gc02102h

  日期：——

  chemicals and high-quality fuels is a highly desirable goal for biorefineries. However, the presence of robust inter-unit carbon–carbon (C–C) bonds in natural lignin seriously impedes this process. Herein, for the first time, we report the selective cleavage of C–C bonds in β-O-4 and β-1 linkages catalyzed by cheap copper and a base to yield aromatic acids and phenols in excellent yields in water at 30 °C

  将木质素转化为芳烃作为商品化学品和高质量燃料是生物精炼厂的一个非常理想的目标。然而，天然木质素中强大的单元间碳-碳（C-C）键的存在严重阻碍了这一过程。在此，我们首次报道了在 30°C 的水中，通过廉价的铜和碱催化选择性裂解 β-O-4 和 β-1 键中的 C-C 键，以优异的产率生成芳香酸和苯酚无需额外的复杂配体。同位素标记实验表明，碱基介导的 C β -H 键断裂是 C α -C β键断裂的速率决定步骤。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，β-O-4 酮氧化为关键中间体，即，铜和O 2形成的过氧化物降低了C α -C β键的解离能并促进了其随后的裂解。此外，该催化体系可成功应用于各种真正木质素原料的解聚，提供优异的芳香化合物产率和单一单体的高选择性。这项研究提供了从生物质中经济地生产芳香族化学品的潜力。