桑辛素 | 62596-29-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桑辛素
• 中文别名: 桑根白皮素
• 英文名称: morusin
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-4-one；(2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methy 1-2-butenyl)-4H,8H-benzo[l,2-b;3,4-b']dipyran-4-one)；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；mulberrochromene；2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 62596-29-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: XFFOMNJIDRDDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235℃
• 沸点：
  656.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25mg/mL；二甲基亚砜：10 mg/ml；乙醇：15 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

文献报道，桑属植物的根皮主要含有多类有效成分，包括黄酮类化合物、香豆素类、芳香苯骈呋喃衍生物和多糖类等。其中，黄酮类成分之一桑辛素（又称桑根白皮素、morusin）具有抗肿瘤、抗菌、镇痛以及抗HIV活性[2]。

已有研究表明，桑辛素主要存在于桑白皮的黄棕色粗皮中，说明其外皮中含有多种有效成分。

色谱条件

采用Alhima C18色谱柱（4．6 mm×250 mm, 5 μm），流动相为乙腈-水（体积比58：42），检测波长为270 nm，柱温室温，流速为1.0 mL·min^-1。在此条件下，桑辛素与其他组分均能达到基线分离（见图1）。


药理作用

已有研究表明，桑辛素具有抗肿瘤和抗HIV活性[2]。

用途

桑辛素主要用于抗肿瘤、抗菌、镇痛以及抗HIV。仅供科研实验使用，不用于诊治。


成分来源

本品是来源于桑科植物桑根皮内的主要酚类成分，其含量与生长年限和根皮厚度有关。同品种、同产地两年生的桑白皮中桑辛素含量高于五年生的桑白皮；同时，皮薄样品中的桑辛素含量较高。此外，在同株植物中，茎皮中的桑辛素含量低于根皮[2]。

参考资料

1. 桑辛素. 百链数据库.[引用日期: 2017-08-20]

2. 宗玉英, 叶兆波, 董婷霞等. (2007). 桑白皮中桑辛素的含量测定. 中国中药杂志, 32(11): 1038-1040. DOI: 10.3321/j.issn:1001-5302.2007.11.010.

3. Morusin . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.[引用日期: 2017-08-20]

化学性质

桑辛素溶于DMSO和热甲醇，不溶于石油醚和氯仿。来源于桑科植物Morus alba L.的除去黄棕色粗皮后的根皮。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等；药理药效包括抗肿瘤、抗菌、镇痛以及抗HIV活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桑辛素 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以16.9 mg的产率得到Morusinhydroperoxid
  参考文献：
  名称：

  桑皮蛋白的氧化环化† ‡

  摘要：

  使用单电子转移氧化剂（二氧化锰，氧化银）对桑mo（I）进行氧化环化，得到桑mo氢过氧化物（II）。类似的反应在-2,4,6-三-的存在下进行吨丁基苯酚，自由基淬灭剂，以得到加上-2,4,6-三-化合物（IV，V，VI和VII）吨-丁基苯氧基。基于以上结果，讨论了该氧化环化的可能机理。另外，还通过在敏化剂（Rose Bengal，血卟啉）存在下对morusin（I）进行光敏氧化获得了morusin氢过氧化物（II）。阐明反应机理类似反应在自由基猝灭剂的存在下进行（2,4,6-三-吨-丁基苯酚）或单线态氧淬灭剂（三亚乙基二胺）。从这些结果，讨论了由莫鲁辛（I）形成莫鲁辛氢过氧化物（II）的可能机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170404
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxyphenyl]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrano[2,3-f]chromen-4-one 在 吡啶 、 乙酰氯 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到桑辛素
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of morusin as a potent antitumor agent

  摘要：

  Morusin. which call be isolated from Chinese herbal medicine. is achieved in which the longest linear sequence is only 13 steps in 12% overall yield from commercially available phloroglucinol In addition, the metal/EtSH reagents for regioselective demethylation of polymethylated morusin were described Consequently this strategy provided a concise route 10 synthesize the morusin analogues as well Further biological studies of morusin. it exhibited strong antitumor effects with IC(50) similar to 3 0 mu M oil three cancel cells (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.002

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MANAGING WEIGHT
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20140004215A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present disclosure provides Diels-Alder adducts of chalcone and prenylphenyl moieties capable of modulating the activity of cannabinoid receptors, and to oligomers of flavan-3-ol capable of modulating fat absorption and storage. Such Diels-Alder adducts of chalcone and prenylphenyl moieties or oligomers of flavan-3-ol can optionally be used in combination with other weight management agents, such as anorectic agents, a lipase inhibitors, other cannabinoid receptor modulators, psychotropic agents, insulin sensitizers, stimulants, or satiety agents, as well as to methods of use thereof such as treating or preventing weight gain or obesity, promoting weight loss, appetite suppression, modifying satiety, or the like.

  本公开提供了香豆素和异戊烯基苯基基团的Diels-Alder加合物，能够调节大麻素受体的活性，以及能够调节脂肪吸收和储存的黄烷类三酚寡聚体。这些香豆素和异戊烯基苯基团的Diels-Alder加合物或黄烷类三酚寡聚体可以选择性地与其他减重药物联合使用，例如厌食剂、脂肪酶抑制剂、其他大麻素受体调节剂、精神药物、胰岛素敏感剂、兴奋剂或饱腹感剂，以及使用方法，例如治疗或预防体重增加或肥胖，促进减肥，抑制食欲，调节饱腹感等。
• PREVENTIVES/REMEDIES FOR SKIN DISEASES
  申请人：Showa Denko Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1077066A1

  公开（公告）日：2001-02-21

  The present invention relates to an agent for preventing and treating skin diseases comprising an ascorbic acid derivative, a composition containing the agent and a preparation containing the agent, each of which has an effect of preventing and/or treating skin diseases and is employable in various forms such as a medical product, a quasi-drug and a cosmetic material. An object of the present invention is to provide an agent, which causes neither irritation nor other side effects and is capable of effectively preventing and/or treating skin diseases, and a composition containing the agent. The agent for preventing and treating skin diseases according to the present invention comprises as an active ingredient an ascorbic acid derivative which is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof and which per se exhibits no anti-oxidation activity but is capable of transforming in vivo into a compound having an anti-oxidation activity; wherein R1 represents a group capable of bonding to the carbon at the 2-position of the ascorbic acid skeleton through an ether or ester bond and transformable in vivo into a hydroxyl group, and R2 to R4 may be the same or different and each represents a hydroxyl group or a group derived therefrom.

  本发明涉及一种预防和治疗皮肤病的药剂，包括一种抗坏血酸衍生物、一种含有该药剂的组合物和一种含有该药剂的制剂，每种药剂都具有预防和/或治疗皮肤病的效果，并可用于各种形式，如医疗产品、准药品和化妆品材料。本发明的目的是提供一种既不会产生刺激也不会产生其他副作用、能够有效预防和/或治疗皮肤病的制剂，以及一种含有该制剂的组合物。 根据本发明，预防和治疗皮肤病的制剂包括作为活性成分的抗坏血酸衍生物，抗坏血酸衍生物是由下式（1）表示的化合物或其盐，其本身不具有抗氧化活性，但能在体内转化为具有抗氧化活性的化合物； 其中 R1 代表能通过醚键或酯键与抗坏血酸骨架 2 位碳结合并能在体内转化为羟基的基团，R2 至 R4 可以相同或不同，且各代表一个羟基或由其衍生的基团。
• LIVER FUNCTION AMELIORATING AGENTS
  申请人：MORINAGA MILK INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1116490A1

  公开（公告）日：2001-07-18

  The present invention provides an improving agent for hepatic functions containing a lactoferrin and/or a hydrolysate of lactoferrin and having no side effects.

  本发明提供了一种含有乳铁蛋白和/或乳铁蛋白水解物且无副作用的肝功能改善剂。
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP1591112A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选 BCRP 抑制剂的癌细胞，以及一种 BCRP 抑制剂。 BCRP 抑制剂作为活性成分，含有由下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中任何一种代表的黄酮类化合物： 及其糖苷、酯或盐；以及含有 BCRP 抑制剂和可作为 BCRP 底物的抗癌剂的抗癌剂。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。