新环桑色烯 | 62596-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 新环桑色烯
• 英文名称: Neocyclomorusin
• 英文别名: 11,20-dihydroxy-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-7,7-dimethyl-2,8,17-trioxapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.018,23]tricosa-1(14),3(12),4(9),5,10,18(23),19,21-octaen-13-one
• CAS: 62596-35-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: BKIVBOLDWRIFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新环桑色烯 在 Daicel CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以0.6 mg的产率得到(16R)-11,20-dihydroxy-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-7,7-dimethyl-2,8,17-trioxapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.018,23]tricosa-1(14),3(12),4(9),5,10,18(23),19,21-octaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  来自桑树根皮的具有 α-葡萄糖苷酶抑制活性的异戊二烯化黄烷酮对映异构体

  摘要：

  对一种名为 Sang-Bai-Pi（桑树根皮）的著名中药的极性馏分进行集中化学研究，产生了一组异戊二烯化黄烷酮。根据 HRMS、NMR 和 ECD 分析，新化合物被鉴定为具有相同构成结构的四对映异构体 （1a/1b–4a/4b）。还通过手性柱上的 HPLC 分析和分离了几种先前报道的已知外消旋共代谢物，并首次通过 ECD 技术建立了纯对映异构体的绝对构型。进一步测试了这些分离株对抗糖尿病靶标 α-糖苷酶的抑制作用，与阳性对照阿卡波糖相比，它们中的大多数显示出不错的抑制活性。通过动力学实验探索了两种选定化合物（3a和4b）的相互作用机制，揭示了对酶的混合抑制模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202401646
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-yl]-1,3-phenylene dibenzoate 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 新环桑色烯
  参考文献：
  名称：

  新环桑菌素及相关黄酮的全合成及抗菌评价

  摘要：

  Neocyclomorusin ( 1 ) 是一种天然生物活性吡喃黄酮，主要从桑科植物中分离出来，通过 Friedel-Crafts 反应、Baker-Venkataraman (BK-VK) 重排、选择性环氧化和新型 S 首次合成。N 2 型环化为关键步骤。本方案还成功应用于氧异环整合素（2）的全合成。还制备了结构相关的天然产物morusin ( 23 ) 和cudraflavone B ( 24 )。我们研究了这些天然化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株的抗菌活性。异戊二烯化黄酮桑黄素 ( 23 ) 和 cudraflavone B ( 24 ) 的抗金黄色葡萄球菌活性与氨苄青霉素和卡那霉素 A 相当。Morusin ( 23 ) 和cudraflavone B ( 24 ) 对革兰氏阳性菌表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌均表现出比氨苄西林更好的抗菌活性。新环桑素 ( 1 ) 和氧化异环整合素

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00658

文献信息

• Oxidative cyclization of morusin
  作者：Taro Nomura、Toshio Fukai、Junko Matsumoto

  DOI：10.1002/jhet.5570170404

  日期：1980.6

  of this oxidative cyclization was discussed. In addition, morusin hydroperoxide (II) was also obtained by photo-sensitized oxidation of morusin (I) in the presence of sensitizers (Rose Bengal, hematoporphyrin). To elucidate the reaction mechanism similar reactions were carried out in the presence of radical quencher (2,4,6-tri-t-butylphenol) or singlet oxygen quencher (triethylenediamine). From these

  使用单电子转移氧化剂（二氧化锰，氧化银）对桑mo（I）进行氧化环化，得到桑mo氢过氧化物（II）。类似的反应在-2,4,6-三-的存在下进行吨丁基苯酚，自由基淬灭剂，以得到加上-2,4,6-三-化合物（IV，V，VI和VII）吨-丁基苯氧基。基于以上结果，讨论了该氧化环化的可能机理。另外，还通过在敏化剂（Rose Bengal，血卟啉）存在下对morusin（I）进行光敏氧化获得了morusin氢过氧化物（II）。阐明反应机理类似反应在自由基猝灭剂的存在下进行（2,4,6-三-吨-丁基苯酚）或单线态氧淬灭剂（三亚乙基二胺）。从这些结果，讨论了由莫鲁辛（I）形成莫鲁辛氢过氧化物（II）的可能机理。
• Total Syntheses and Antibacterial Evaluations of Neocyclomorusin and Related Flavones
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Shengwei Xiang、Tao Song、Ying Li、Bin Long、Chuanling Feng、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00658

  日期：2022.9.23

  Friedel–Crafts reaction, a Baker–Venkataraman (BK-VK) rearrangement, a selective epoxidation, and a novel SN2-type cyclization as the key steps. The present protocol was also successfully applied for the total synthesis of oxyisocyclointegrin (2). Structurally related natural products morusin (23) and cudraflavone B (24) were also prepared. We investigated the antibacterial activities of these natural compounds

  Neocyclomorusin ( 1 ) 是一种天然生物活性吡喃黄酮，主要从桑科植物中分离出来，通过 Friedel-Crafts 反应、Baker-Venkataraman (BK-VK) 重排、选择性环氧化和新型 S 首次合成。N 2 型环化为关键步骤。本方案还成功应用于氧异环整合素（2）的全合成。还制备了结构相关的天然产物morusin ( 23 ) 和cudraflavone B ( 24 )。我们研究了这些天然化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株的抗菌活性。异戊二烯化黄酮桑黄素 ( 23 ) 和 cudraflavone B ( 24 ) 的抗金黄色葡萄球菌活性与氨苄青霉素和卡那霉素 A 相当。Morusin ( 23 ) 和cudraflavone B ( 24 ) 对革兰氏阳性菌表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌均表现出比氨苄西林更好的抗菌活性。新环桑素 ( 1 ) 和氧化异环整合素