1-(7-氯-1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基甲胺 | 159503-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(7-氯-1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: 7-chlorogramine
• 英文别名: 7-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-3-methanamine；(7-chloro-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethylamine；1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 159503-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: MPRBMXVJWHETAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-氯吲哚	7-chloro-1H-indole	53924-05-3	C8H6ClN	151.595

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(7-氯-1H-吲哚-3-基)乙腈	7-chloro-1H-indole-3-acetonitrile	221377-37-3	C10H7ClN2	190.632
  7-氯-1H-吲哚-3-乙酸	7-chloroindole-3-acetic acid	1912-41-0	C10H8ClNO2	209.632
  ——	7-chloro-1H-indole-3-acetamide	73945-45-6	C10H9ClN2O	208.647
  7-氯色氨酸	7-chlorotryptophan	153-97-9	C11H11ClN2O2	238.674
  2-氨基-3-(7-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯	methyl 2-amino-3-(7-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate	862377-53-5	C12H13ClN2O2	252.7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-氯-1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基甲胺 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-<7-chloro-1-<4-O-methyl-3,6-bis-O-(phenymethyl)-β-D-glucopyranosyl>-1H-indol-3-yl>-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rebeccamycin and 11-Dechlororebeccamycin

  摘要：

  Glycosylated 7-chloroindole-3-acetamide 9, prepared in four steps and 26% yield from 7-chloroindole (1), was condensed with methyl 7-chloroindole-3-glyoxylate 11 and methyl indole-3-glyoxylate 12 to provide bisindolylmaleimides 7 and 8 in 86% and 84% yield, respectively. Oxidation of 7 and 8 followed by debenzylation provided a new approach to the synthesis of rebeccamycin and completed for the first time a synthesis of 11-dechlororebeccamycin.

  DOI：

  10.1021/jo982277b
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 二甲胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.17h， 以86%的产率得到1-(7-氯-1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75772

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibitors of cellular necrosis
  申请人：Cuny D. Gregory

  公开号：US20050119260A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物、药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用的治疗。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• Compounds, Screens, and Methods of Treatment
  申请人：Yuan Junying

  公开号：US20100190836A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention features compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating trauma, ischemia, stroke, degenerative diseases associated with cellular necrosis, and other conditions. Screening assays for identifying compounds useful for treating these conditions are also described.

  本发明涉及化合物、药物组合物和治疗创伤、缺血、中风、与细胞坏死相关的退行性疾病以及其他疾病的方法。还描述了用于识别治疗这些疾病的化合物的筛选测定方法。
• INHIBITORS OF CELLULAR NECROSIS
  申请人：Cuny Gregory D.

  公开号：US20120149702A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物和药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• TRICYCLIC NECROSTATIN COMPOUNDS
  申请人：Yuan Junying

  公开号：US20130158024A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention features compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating trauma, ischemia, stroke, degenerative diseases associated with cellular necrosis, and other conditions. Screening assays for identifying compounds useful for treating these conditions are also described.

  本发明涉及化合物、制药组合物和治疗创伤、缺血、中风、与细胞坏死相关的退行性疾病以及其他疾病的方法。还描述了用于鉴定治疗这些疾病的化合物的筛选测定。
• Rapid and efficient syntheses of tryptophans using a continuous-flow quaternization–substitution reaction of gramines with a chiral nucleophilic glycine equivalent
  作者：Daichi Koiwa、Masayuki Ohira、Takahiro Hiramatsu、Hidenori Abe、Tetsuji Kawamoto、Yuji Ishihara、Bernardo Ignacio、Noel Mansour、Todd Romoff

  DOI：10.1039/d2ob01682f

  日期：——

  continuous-flow quaternization reaction of gramines with MeI (<1 min) followed by a substitution reaction with a chiral nucleophilic glycine-derived Ni-complex (S)-2 (<1 min) has successfully been developed to afford the corresponding alkylated Ni-complexes 3 in good yields with excellent diastereoselectivity, based on the results of a one-pot quaternization–substitution reaction of gramines with (S)-2 in

  成功开发了禾本科植物与 MeI 的连续流动季铵化反应（<1 分钟），然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 ( S )- 2进行取代反应（<1 分钟），得到相应的烷基化 Ni - 基于禾本科化合物与 ( S )- 2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果，以良好的产率和出色的非对映选择性配合物3。连续流动过程允许安全有效地放大合成3j（84% 产率，99% de，540 gh -1），得到 7-氮杂色氨酸衍生物 ( S )- 4j很容易通过酸催化的水解反应，然后用 Fmoc 基团保护。本方法以多种禾本科和( S ) -2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物，将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究。