7-氯-1H-吲哚-3-乙酸 | 1912-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1H-吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 2-(7-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸；7-氯吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 7-chloroindole-3-acetic acid
• 英文别名: 7-chloroindol-3-yl acetic acid；2-(7-chloro-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1912-41-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: IFOAZUXPPBRTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C (decomp)
• 沸点：
  445.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H315,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1H-吲哚-3-乙酸 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物作为新型选择性PDE4抑制剂用于牛皮癣治疗的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  银屑病是一种慢性炎症性皮肤病，而长期使用传统疗法治疗该疾病受到严重不良影响的限制。迫切需要与新的治疗机制相关的新型小分子。已知磷酸二酯酶4（PDE4）通过水解细胞内环状单磷酸腺苷（cAMP）在调节炎症反应中起着核心作用，使PDE4成为治疗炎性疾病（如牛皮癣）的重要靶标。在我们之前的工作中，我们通过基于结构的药物设计鉴定了一系列具有四氢异喹啉骨架的新型PDE4抑制剂，其中化合物1表现出对PDE4的中等抑制活性。在这项研究中，基于与化合物1络合的PDE4D的晶体结构，开发了一系列新型的四氢异喹啉衍生物。评估了这些化合物的抗炎作用，具有高安全性，通透性和选择性的化合物36对PDE4D的酶促活性以及从LPS刺激的RAW 264.7和hPBMC中释放的TNF-α表现出显着的抑制作用。此外，一项体内研究表明，局部给药36与卡泊三醇相比，在改善银屑病样皮肤炎症的特征方面取得了更显着的疗效。总体而言，我们

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113004
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-氯-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x

文献信息

• 一种取代吲哚-3-乙酸的合成方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN104311469B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明提供的一种取代吲哚‑3‑乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)以取代吲哚为起始原料，与酰基化试剂在催化剂作用下经过傅‑克酰基化得到1,3‑二乙酰基取代吲哚；(2)中间体1,3‑二乙酰基取代吲哚无需精制，直接与吗啉和硫磺经Willgerodt‑Kindler重排反应，在无机碱催化下水解，酸化后得到取代吲哚‑3‑乙酸。
• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling between Arylacetic Acids and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yinrong Wu、Kangmei Wen、Jiewen Chen、Jie Shi、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02897

  日期：2021.10.15

  A copper-mediated decarboxylative coupling reaction between arylacetic acids and 1,3-dicarbonyl compounds was described. Significantly, methanocycloocta[b]indoles were also obtained by sequential intramolecular dehydrocyclization process in some cases. This protocol featured a broad substrate scope, simple operations, and good yields. Moreover, the products exhibited potent antiproliferative activity

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。
• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• Copper-Catalyzed C-3 Functionalization of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with 3-Indoleacetic Acids
  作者：Yinrong Wu、Lu Li、Kangmei Wen、Jie Deng、Jiewen Chen、Jie Shi、Ting Wu、Jianxin Pang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01371

  日期：2021.9.3

  A copper-catalyzed C-3 functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines with 3-indoleacetic acids through an aerobic oxidative decarboxylative process has been developed. The protocol provided a series of 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields under simple reaction conditions. Importantly, some products exhibited potent antiproliferative activity in cancer cell lines

  通过有氧氧化脱羧过程，铜催化的咪唑并 [1,2- a ] 吡啶与 3-吲哚乙酸的C-3 官能化已被开发。该方案提供了一系列 3-(1 H -indol-3-ylmethyl)-imidazo[1,2- a ] 吡啶，在简单的反应条件下，产率中等至良好。重要的是，一些产品在癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性。
• Effect of halogen substitution of indole-3-acetic acid on biological activity in pea fruit
  作者：Dennis M. Reinecke、Jocelyn A. Ozga、Volker Magnus

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00367-g

  日期：1995.11

  all plants) have been implicated in fruit growth of pea. Pea ( Pisum sativum L.) fruit contain the auxins indole-3-acetic acid (IAA) and 4-chloroindole-3-acetic acid (4-C1-IAA). Fruits grow poorly and subsequently abscise when seeds are removed two days after anthesis, but 4-C1-IAA can substitute for the seeds in maintaining growth of deseeded fruit (pericarp) in planta . Applications of 4-C1-IAA promoted

  摘要 生长素（一类天然存在于所有植物中的植物生长激素）与豌豆的果实生长有关。豌豆 (Pisum sativum L.) 果实含有生长素吲哚-3-乙酸 (IAA) 和 4-氯吲哚-3-乙酸 (4-C1-IAA)。开花后两天取出种子时，果实生长不良并随后脱落，但 4-C1-IAA 可以替代种子以维持植物中去籽果实（果皮）的生长。4-C1-IAA 的应用促进了果皮生长，效果随着浓度从 1 到 100 μM 而增加，但当从 0.1 到 100 μM 测试时，IAA 对刺激生长无效。通过测定 4-、5-、6- 和 7-氯和氟取代的 IAA 的活性来检查卤素位置对果皮生长的影响。卤素的位置和类型极大地影响了生长素的活性，天然产物 4-C1-IAA 最为有效。在测试的其他化合物中，只有 5-C1-IAA 刺激豌豆果皮伸长，然后只是适度刺激。氟代 IAA 不刺激果皮生长，4-F-IAA 具有抑制作用。这项研究的独特之处在于它报告了