7-chloro-1H-indole-3-acetamide | 73945-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: 2-(7-chloro-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 73945-45-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: ZZKPMOVMDDOLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1H-indole-3-acetamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-<7-chloro-1-<4-O-methyl-3,6-bis-O-(phenymethyl)-β-D-glucopyranosyl>-1H-indol-3-yl>-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rebeccamycin and 11-Dechlororebeccamycin

  摘要：

  Glycosylated 7-chloroindole-3-acetamide 9, prepared in four steps and 26% yield from 7-chloroindole (1), was condensed with methyl 7-chloroindole-3-glyoxylate 11 and methyl indole-3-glyoxylate 12 to provide bisindolylmaleimides 7 and 8 in 86% and 84% yield, respectively. Oxidation of 7 and 8 followed by debenzylation provided a new approach to the synthesis of rebeccamycin and completed for the first time a synthesis of 11-dechlororebeccamycin.

  DOI：

  10.1021/jo982277b
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 氢氧化钾 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-chloro-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rebeccamycin and 11-Dechlororebeccamycin

  摘要：

  Glycosylated 7-chloroindole-3-acetamide 9, prepared in four steps and 26% yield from 7-chloroindole (1), was condensed with methyl 7-chloroindole-3-glyoxylate 11 and methyl indole-3-glyoxylate 12 to provide bisindolylmaleimides 7 and 8 in 86% and 84% yield, respectively. Oxidation of 7 and 8 followed by debenzylation provided a new approach to the synthesis of rebeccamycin and completed for the first time a synthesis of 11-dechlororebeccamycin.

  DOI：

  10.1021/jo982277b

文献信息

• Synthesis of bisindolymaleimides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825190A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  The present invention provides for the reaction of optionally substituted indole-3-acetamides with optionally substituted methyl indole-3-glyoxyl reagent to prepare potent PKC inhibitors. The reaction is very efficient and robust macrocyclization methodology.

  本发明提供了一种将可选地取代的吲哚-3-乙酰胺与可选地取代的甲基吲哚-3-甲酸试剂反应以制备强效PKC抑制剂的方法。该反应是一种非常高效且稳健的宏观环化方法。
• US5948907A
  申请人：——

  公开号：US5948907A

  公开（公告）日：1999-09-07
• US5990319A
  申请人：——

  公开号：US5990319A

  公开（公告）日：1999-11-23
• US6133452A
  申请人：——

  公开号：US6133452A

  公开（公告）日：2000-10-17
• [EN] SYNTHESIS OF BISINDOLYLMALIMIDES<br/>[FR] SYNTHESE DE BISINDOLYLMALEIMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998007693A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention provides for the reaction of optionally substituted indole-3-acetamides with optionally substituted methyl indole-3-glyoxyl reagent to prepare potent PKC inhibitors. The reaction is very efficient and robust macrocyclization methodology.(FR) L'invention porte sur la réaction d'indole-3-acétamides éventuellement substitués, avec le réactif méthyle indole-3-glycoxyle éventuellement substitué pour préparer des inhibiteurs de PKC puissants. Cette réaction constitue un procédé de macrocyclisation très sûr et efficace.