7-氯色氨酸 | 153-97-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯色氨酸
• 英文名称: 7-chlorotryptophan
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(7-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 153-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: DMQFGLHRDFQKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯色氨酸 在 sodium chloride 、 cells of Pseudomonas aureofaciens in glycerinic minimal medium 作用下， 反应 120.0h， 生成 硝吡咯菌素
  参考文献：
  名称：

  Pee, Karl-Heinz van; Salcher, Olga; Lingens, Franz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 855 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 7-氯色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of novel necroptosis inhibitors

  摘要：

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism that results in morphological features resembling necrosis. It can be induced in a FADD-deficient variant of human Jurkat T cells treated with TNF-alpha. 5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-thiohydantoins and 5-(1H-indol-3-ylmethyl)hydantoins were found to be potent necroptosis inhibitors (called necrostatins). A SAR study revealed that several positions of the indole were intolerant of substitution, while small substituents at the 7-position resulted in increased inhibitory activity. The hydantoin ring was also quite sensitive to structural modifications. A representative member of this compound class demonstrated moderate pharmacokinetic characteristics and readily entered the central nervous system upon intravenous administration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.077

文献信息

• [EN] METHODS FOR SELECTIVELY MODIFYING AMINO ACIDS AND PRODUCTS MADE THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MODIFICATION SÉLECTIVE D'ACIDES AMINÉS ET PRODUITS FABRIQUÉS PAR CEUX-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021007127A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein are methods for the selective substitution of a hydrogen bonded to a carbon atom (e.g., a hydrogen of an aliphatic methylene group) of a compound, which comprise contacting the compound with a substituent in the presence of a BesD halogenase.

  本文披露了一种选择性替代化合物中与碳原子结合的氢（例如，脂肪族亚甲基基团的氢）的方法，包括在BesD卤素酶存在的情况下将化合物与取代基接触。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of L-Noncanonical Amino Acids from D-Ser Using Tryptophan Synthase and Alanine Racemase
  作者：Jinhai Yu、Jing Li、Xia Gao、Shuiyun Zeng、Hongjuan Zhang、Junzhong Liu、Qingcai Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201901132

  日期：2019.10.24

  In this study, d‐Ser was synthesized from cheap Gly and paraformaldehyde with high yield using DTA. And a dynamic kinetic resolution system combining tryptophan synthase and alanine racemase was constructed to convert d/dl‐Ser to l‐Ser for asymmetric synthesis of l‐ncAAs including l‐Trp and l‐Cys derivatives.

  在这项研究中，d- Ser是使用DTA由廉价的Gly和低聚甲醛以高收率合成的。和动态动力学拆分系统相结合的色氨酸合酶和丙氨酸消旋酶构建转化d / dl的-Ser到升-Ser用于不对称合成升-ncAAs包括升-Trp和升-Cys衍生物。
• The Ternary Complex of PrnB (the Second Enzyme in the Pyrrolnitrin Biosynthesis Pathway), Tryptophan, and Cyanide Yields New Mechanistic Insights into the Indolamine Dioxygenase Superfamily
  作者：Xiaofeng Zhu、Karl-Heinz van Pée、James H. Naismith

  DOI：10.1074/jbc.m110.120485

  日期：2010.7

  Pyrrolnitrin (3-chloro-4-(2'-nitro-3'-chlorophenyl)pyrrole) is a broad-spectrum antifungal compound isolated from Pseudomonas pyrrocinia. Four enzymes (PrnA, PrnB, PrnC, and PrnD) are required for pyrrolnitrin biosynthesis from tryptophan. PrnB rearranges the indole ring of 7-Cl-l-tryptophan and eliminates the carboxylate group. PrnB shows robust activity in vivo, but in vitro activity for PrnB under

  Pyrrolnitrin (3-chloro-4-(2'-nitro-3'-chlorophenyl)pyrrole) 是一种从 Pseudomonas pyrrocinia 中分离出来的广谱抗真菌化合物。从色氨酸生物合成吡咯尼群需要四种酶（PrnA、PrnB、PrnC 和 PrnD）。PrnB 重新排列 7-Cl-l-色氨酸的吲哚环并消除羧酸根。PrnB 在体内显示出强大的活性，但在规定条件下 PrnB 的体外活性仍未检测到。PrnB 的结构表明该酶属于血红素 b 依赖性吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 家族。我们报告了 PrnB 的氰化物复合物和两个具有 l-色氨酸或 7-Cl-l-色氨酸和氰化物的三元复合物。后两种复合物本质上是相同的，并且模仿了可能在周转过程中发生的催化三元复合物。在氰化物三元复合物中，先前无序的环变得有序，有助于底物的结
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。