桦木脑二乙酸 | 1721-69-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 桦木脑二乙酸
• 中文别名: 桦木醇二乙酸酯；白桦醇双乙酰酯
• 英文名称: betulin diacetate
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 1721-69-3
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• mdl: MFCD00017378
• 分子量: 526.8
• InChiKey: MIROITGPMGDCGI-MQXQNARFSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223°C
• 比旋光度：
  D20 +22° (c = 1.2 in CHCl3)
• 沸点：
  548.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿：10 mg/ml，DMF：微溶，DMSO：微溶
• LogP：
  10.489 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Betulin 3,28-diacetate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Betulinol diacetate
Betulin diacetate
Lup-20(30)-ene-3β,28-diol diacetate
NSC 38876
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Betulinol diacetate
别名
Betulin diacetate
Lup-20(30)-ene-3β,28-diol diacetate
NSC 38876
: C34H54O4
分子式
: 526.79 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
223 - 225 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.063 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避免阳光直射。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

桦木脂二乙酸酯是一种天然二萜，不仅是一种抗艾滋病药物，还具有抗癌活性[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桦木脑二乙酸 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 白桦脂酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。41. Mitteilung。桦木单乙酸酯氧化法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101208
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 桦木脑二乙酸
  参考文献：
  名称：

  有机光化学-第二部分，天然存在的三萜内酯，3β-羟基lupan-28、13β-内酰胺的光化学合成

  摘要：

  标题内酯的光化学合成是通过在单独的乙酸铅（IV）或乙酸铅（IV）+碳酸钙+碘或氧化汞+碘的存在下进行辐照而实现的。对该内酯和其他相关内酯的整脊测量（CD）提供了令人信服的证据来支持内酯环结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99143-3

文献信息

• [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-28 UREA DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLE TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'URÉE EN C-28 EN TANT QU'INHIBITEURS DE VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017064628A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to C-3 novel triterpenone with C-28 urea derivatives of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable hydrates, tautomers, stereoisomers, prodrugs, compositions or combination thereof, wherein R1, R2, R3, W, J and X are as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) useful for the treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有式(I)的C-28脲衍生物的C-3新型三萜酮；或药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或其组合，其中R1、R2、R3、W、J和X如本文所定义。本发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• Synthesis of three triterpene series and their activity against respiratory syncytial virus
  作者：Gloria N. Santos da Silva、Diana Monti Atik、Jheini L. Antunes Fernandes、Deise de Freitas do Nascimento、Tiago Fazolo、Ana Paula Duarte de Souza、Simone C. Baggio Gnoatto

  DOI：10.1002/ardp.201800108

  日期：2018.8

  without treatment were used as negative control. The triterpene esterification at the hydroxyl group resulted in 17 derivatives. The 3,28‐di‐O‐acetylbetulin derivative (1a) showed the best results for cell viability, and real‐time PCR amplification was performed for 1a treatment. Remarkably, one new anti‐hRSV prototype was obtained through an easy synthesis of BE, which shall represent an alternative for

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 是导致急性下呼吸道感染住院的主要原因，尤其是在婴儿和幼儿中，有时会导致致命病例。单克隆抗体帕利珠单抗是预防这种病毒的可用选择之一，目前有几个 hRSV 疫苗试验正在进行中。不幸的是，治疗 hRSV 感染的唯一药物选择是利巴韦林，可用于严重的高危病例。出于这个原因，需要新的药物，在这种情况下，三萜及其衍生物是有希望的替代品，因为它们中的许多已经显示出重要的抗病毒活性，例如 bevirimat。因此，我们报告了针对 hRSV 测试的三个系列的三萜（桦木 (BE)、桦木酸 (BA) 和熊果酸 (UA)）衍生物。这些衍生物是通过使用商业酸酐在简单且廉价的分步反应中合成的。对于抗病毒试验，A549 细胞被 hRSV 感染，在化合物或利巴韦林（阳性对照）处理 96 小时后，通过 MTT 试验测试细胞活力。DMSO、未感染的细胞和未经处理的感染细胞用作阴性对照。羟基处的三萜酯化产生了
• Novel Betulin Derivatives as Antileishmanial Agents with Mode of Action Targeting Type IB DNA Topoisomerase
  作者：Sayan Chowdhury、Tulika Mukherjee、Souvik Sengupta、Somenath Roy Chowdhury、Sibabrata Mukhopadhyay、Hemanta K. Majumder

  DOI：10.1124/mol.111.072785

  日期：2011.10

  constant on the order of ∼10(-6) M. Unlike CPT, these compounds do not stabilize the cleavage complex; rather, they abrogate the covalent complex formation. In processive mode of relaxation assay condition, these compounds slow down the strand rotation event, which ultimately affects the relaxation of supercoiled DNA. It is noteworthy that these compounds reduce the intracellular parasite burden in macrophages

  为了开发具有针对利什曼原虫的DNA拓扑异构酶的作用方式的抗疟药，我们已经合成了大量的白桦蛋白衍生物。该化合物是从桦木（Betula spp）的软木层中分离得到的天然三萜。植物具有几种药理特性。三种化合物（二丁二烯基桦木素，二戊二酰二氢贝白蛋白和二丁二烯基二氢白蛋白）抑制该寄生虫的生长以及其IB型拓扑异构酶[Leishmania donovani拓扑异构酶I（LdTOP1LS）]的松弛活性。机理研究表明，这些化合物以可逆的方式与酶相互作用。这些与LdTOP1LS结合的化合物的化学计量比为1：1（摩尔/摩尔），解离常数约为10（-6）M。与CPT不同，这些化合物不能使切割复合物稳定。相反，它们消除了共价复合物的形成。在松弛测定条件的过程模式下，这些化合物会减缓链旋转事件，最终影响超螺旋DNA的松弛。值得注意的是，这些化合物可减少感染野生型多巴氏乳杆菌以及葡萄糖酸锑锑钠（GE1）的巨噬细胞的细胞
• Rapid and Efficient Method for Acetylation of Alcohols and Phenols with Acetic Anhydride Catalyzed by Silica Sulfate
  作者：Ying Zhao、Li‐Bin Liu、Zhuo Chen、Tong‐Shuang Li、Tong‐Shou Jin

  DOI：10.1080/00397910500514295

  日期：2006.5

  Abstract A rapid and efficient method is described for acetylation of a series of alcohols and phenols with acetic anhydride catalyzed by silica sulfate solid acid at room temperature or at refluxing temperature in excellent yield.

  摘要 介绍了一种在室温或回流温度下，硫酸硅固体酸催化乙酸酐乙酰化一系列醇类和酚类，收率良好的快速高效方法。
• [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-17 REVERSE AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'AMIDE INVERSE EN C-17 EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO LABS LTD

  公开号：WO2018029604A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to C-3 novel triterpenone with C-17 reverse amide compounds of Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Formula (II), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 'n' and 'm' are as defined in Formula (I). The invention also relates to C-3 novel triterpenone with C-17 reverse amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有式（I）的C-17反酰胺化合物的C-3新型三萜酮，及其药学上可接受的盐，其中环式（II），R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7，'n'和'm'如式（I）中所定义。该发明还涉及C-3新型三萜酮与C-17反酰胺衍生物、相关化合物和用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导疾病的药物组合物。