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19β,28-epoxy-A-neo-18α-olean-3(5)-ene | 6714-21-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
19β,28-epoxy-A-neo-18α-olean-3(5)-ene
英文别名
(1R,4R,5R,12R,13S,16R,17R,18R)-4,5,12,19,19-pentamethyl-9-propan-2-yl-23-oxahexacyclo[16.3.2.01,17.04,16.05,13.08,12]tricos-8-ene
19β,28-epoxy-A-neo-18α-olean-3(5)-ene化学式
CAS
6714-21-2
化学式
C30H48O
mdl
——
分子量
424.711
InChiKey
XIZAYEJGPTUGCZ-RMUTXQTKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.2
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.93
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    19β,28-epoxy-A-neo-18α-olean-3(5)-ene臭氧溶剂黄146 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以56%的产率得到4,5-seco-19β,28-epoxy-18α-olean-3,5-dione
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 4,5-Seco-Derivatives of Allobetulin
    摘要:
    4,5-Seco-betap,28-epoxy-18alpha-olean-3,5-dione was prepared by ozonation of 19beta,28-epoxy-18alpha-olean-3(5)-ene. The structures of the synthesized compounds were confirmed using spectral data.
    DOI:
    10.1023/b:conc.0000039133.48494.db
  • 作为产物:
    描述:
    白桦脂醇 在 bithmuth(III) triflate hydrate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 40.0h, 以98%的产率得到19β,28-epoxy-A-neo-18α-olean-3(5)-ene
    参考文献:
    名称:
    三氟甲基磺酸铋催化萜烯中的Wagner-Meerwein重排。应用于从羽扇豆合成18α-亚麻烷核心和A- neo -18α-亚麻烯化合物†
    摘要:
    据报道,使用铋(III)盐作为戊烷衍生物的瓦格纳-梅尔文重排,并伴随环E的膨胀和形成另外的含O的环的催化剂的使用。此过程也已扩展到其他萜烯,例如倍半萜烯(-)-石竹烯氧化物。当用齐墩果酸,发生28,13β-内酯化,没有Wagner-Meerwein重排。在更剧烈的反应条件下,3β-羟基的脱水和随后的额外的Wagner-Meerwein重排导致以极高的收率选择性合成A- neo -18α-亚麻烯化合物。
    DOI:
    10.1039/b814448f
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文献信息

  • Allylic oxidation of 19β,28-epoxy-a-neo-5β-methyl-25-nor-18α-olean-9-ene
    作者:O. B. Kazakova、E. F. Khusnutdinova、A. N. Lobov、N. I. Medvedeva、L. V. Spirikhin
    DOI:10.1007/s10600-011-9999-9
    日期:2011.9
    Allylic oxidation of 19β,28-epoxy-A-neo-5β-methyl-25-nor-18α-olean-9-ene by ozone produced 19β,28-epoxy-A-neo-5β-methyl-25-nor-18α-olean-9-en-1-one.
    19β,28-环氧-A-新-5β-甲基-25-去甲-18α-齐墩果-9-烯在臭氧的作用下发生烯丙基氧化反应,生成19β,28-环氧-A-新-5β-甲基-25-去甲-18α-齐墩果-9-烯-1-酮。
  • Li, Tong-Shuang; Wang, Jian-Xin; Zheng, Xue-Jing, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3957 - 3965
    作者:Li, Tong-Shuang、Wang, Jian-Xin、Zheng, Xue-Jing
    DOI:——
    日期:——
  • SYNTHESIS OF BETULIN DERIVATIVES WITH SOLID SUPPORTED REAGENTS
    作者:Serge Lavoie、André Pichette、François-Xavier Garneau、Michel Girard、Daniel Gaudet
    DOI:10.1081/scc-100104070
    日期:2001.1
    Betulin-allobetulin transformation is effected with ferric nitrate or ferric chloride adsorbed onto silica gel or alumina, in excellent yields. In addition, allobetulin can be converted to allobetulone with silica adsorbed ferric nitrate or to 19 beta .28-epoxy-A-neo-18 alpha -olean-3(5)-ene and 19 beta ,28-epoxy-A-neo-5 beta -methyl-25-nor-18 alpha -olean-9-ene with silica or alumina adsorbed ferric chloride.
  • Dischendorfer; Juvan, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 56, p. 272,276
    作者:Dischendorfer、Juvan
    DOI:——
    日期:——
  • Glycosylation of betulin and its acetates in the presence of cadmium carbonate
    作者:L. �. Odinokova、G. I. Oshitok、V. A. Denisenko、V. F. Anufriev、A. M. Tolkach、N. I. Uvarova
    DOI:10.1007/bf00579477
    日期:——
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