3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯 | 4356-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯
• 英文名称: Acetylmethylbetulinate
• 英文别名: Methyl acetyl betulinate；methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 4356-30-3
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: FBSVHROTXUJUHS-ODLWIBRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  536.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3β-acetoxy-30-(4-methylpiperazin-1-yl)lup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 30-Amino Derivatives of Lupane Triterpenoids

  摘要：

  合成了新型的含有各种胺的贝土林和贝土林酸衍生物，这些衍生物位于C-30位点，可能具有生物活性，值得关注。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0014-9
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3b-乙酰氧基白桦脂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型桦木酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型桦木酸衍生物 3-11 和桦木酸衍生物 12-17。通过1H-和13C-NMR光谱以及质谱对化合物进行表征。这些化合物已经在十种不同组织来源的肿瘤细胞系上进行了测试。与桦木酸相比，与正常细胞（成纤维细胞）相比，桦木酸 9 中的 C-3 和桦木酸 15 中的 C-28 上含有氯乙酰基团的最活跃的衍生物具有高达十倍的细胞毒性和许多倍的肿瘤细胞选择性酸。此外，发现化合物 15 即使在对间变性甲状腺癌细胞 (SW1736) 进行短时间处理时也具有细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000011

文献信息

• Synthesis of A-Seco Derivatives of Betulinic Acid with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Jiri Klinot、Gabriela Korinkova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np049938m

  日期：2004.7.1

  between the chemical structure and cytotoxic activity of betulinic acid (1) derivatives were investigated. Eight lupane derivatives (1-8), one of them new (6), five diosphenols (9-13), four of them new (10-13), two new norderivatives (14 and 15), five seco derivatives (16-20), four of them new (16, 17, 19, and 20), and three new seco-anhydrides (21-23) were synthesized from 1, and their activities were

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。
• Studies on anti-inflammatory agents. V. A new anti-inflammatory constituent of Pyracantha crenulata Roem.
  作者：HIROSHI OTSUKA、SHOJI FUJIOKA、TAKEYA KOMIYA、MINORU GOTO、YASUZO HIRAMATSU、HAJIME FUJIMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.3099

  日期：——

  A new compound, pyracrenic acid (1), was isolated from the bark of Pyracantha crenulata ROEM. of Rosaceae by tracing its granulation-suppressive activity by the fertile egg method in the course of an extensive search among crude drugs and plants for anti-inflammatory constituents. Methylation of 1 with diazomethane-ether solution gave methyl O, O-dimethylpyracrenate (6), which was cleaved by hydrolysis into methyl betulinate (7) and O, O-dimethylcaffeic acid (8). Thus, 1 has the structure of 3β-(3, 4-dihydroxycinnamoyl) oxylup-20 (29)-en-28-oic acid. Results obtained by the cotton pellet method showed that 1 potently inhibits the formation of granulation tissue.

  从蔷薇科植物Pyracantha crenulata ROEM的树皮中分离得到一种新的化合物——苦甘草酸（1），研究者通过在粗制药物和植物中广泛寻找抗炎成分的过程中，采用受精卵法追踪其抑制肉芽肿活性。用重氮甲烷-醚溶液对1进行甲基化反应得到甲基O,O-二甲基苦甘草酸酯（6），后者经水解得到赤杨叶酸甲酯（7）和O,O-二甲基咖啡酸（8）。因此，1的结构为3β-（3,4-二羟基肉桂酰）氧化羊毛甾-20(29)-烯-28-酸。使用棉球法获得的结果显示，1能强效抑制肉芽组织形成。
• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Semisynthesis, cytotoxicity, antimalarial evaluation and structure-activity relationship of two series of triterpene derivatives
  作者：Simone Tasca Cargnin、Andressa Finkler Staudt、Patrícia Medeiros、Daniel de Medeiros Sol Sol、Ana Paula de Azevedo dos Santos、Fernando Berton Zanchi、Grace Gosmann、Antonio Puyet、Carolina Bioni Garcia Teles、Simone Baggio Gnoatto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.060

  日期：2018.2

  semisynthesis of two series of ursolic and betulinic acid derivatives through designed by modifications at the C-3 and C-28 positions and demonstrate their antimalarial activity against chloroquine-resistant P. falciparum (W2 strain). Structural modifications at C-3 were more advantageous to antimalarial activity than simultaneous modifications at C-3 and C-28 positions. The ester derivative, 3β-butanoyl betulinic

  在这份报告中，我们描述了通过在C-3和C-28位置进行修饰设计而设计的两个系列的熊草酸和桦木酸衍生物的半合成，并证明了它们对耐氯喹的恶性疟原虫（W2株）具有抗疟活性。与在C-3和C-28位置同时进行修饰相比，在C-3处进行结构修饰更有利于抗疟疾活性。酯衍生物3β-丁酰桦木酸（7b）是活性最高的化合物（IC 50  = 3.4 µM），对VERO和HepG2细胞均无细胞毒性（CC 50  > 400 µM），显示出对寄生虫的选择性（选择性）索引> 117.47）。与青蒿素合用，化合物7b表现出加和效应（CI = 1.14）。对接分析显示7b与疟原虫蛋白酶PfSUB1可能发生相互作用，最佳结合亲和力为-7.02 kcal / mol，地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶A蛋白酶活性测定（IC 50  = 93 µM）和观察到的环形式积累以及滋养体在体外的出现延迟表明，疟原虫上3β-丁酰基桦木酸的主要靶标
• [EN] COMPOUNDS FOR REDUCING GLUCOCORTICOIDS, AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉDUIRE LES GLUCOCORTICOÏDES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2014071506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R', R1-R11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing' s syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要动物体内糖皮质激素的方法，包括使用式(I)的化合物，其中R'、R1-R11和n的定义如描述中所披露。式(I)的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度、维护和改善免疫系统、治疗库欣综合征、治疗肥胖、提高生殖效率、治疗代谢紊乱、治疗高血压、治疗高血糖、治疗胰岛素抵抗、治疗2型糖尿病，和/或在癌症和免疫疗法中发挥作用。

表征谱图