3β,28-diacetoxy-(20S)-lupan-29-al | 28161-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-diacetoxy-(20S)-lupan-29-al
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 28161-07-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: LNRJCBGQWNGAJY-KKHZIEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-(20S)-lupan-29-al 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β,28-Diacetoxy-(20S)-lupan-29-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Vystrcil,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3902 - 3911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 Fe(PA)3 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β,28-diacetoxy-(20S)-lupan-29-al
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸铁（III）诱导的氧化作用以及随后的三萜类衍生物与过氧化氢的重排。

  摘要：

  齐墩果烷三萜1b与单加氧酶的简单模型系统FeIII（PA;吡啶甲酸）3 / H2O2 / MeCN系统（试剂系统A）的反应产生了11个α-羟基衍生物3作为主要产物-氧代衍生物4和12-氧代衍生物6。紫杉烷三萜类化合物2b与试剂系统A的反应仅产生氧化性重排化合物，（20R）-醛8和（20S）-醛9为差向异构体。然后，我们发现吡啶甲酸铁（III）配合物FeIII（PA）3可有效地将三萜类环氧化合物5和7重排为相应的羰基化合物6、8和9，且氢化物发生1,2-移位。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.120

文献信息

• Improved isolation of betulin and lupeol from birch bark and oxidation of their acetylated derivatives with chromyl chloride
  作者：Miloš Lukáč、Branislav Horváth、Martin Pisárčik、Ferdinand Devínsky、Renáta Horáková

  DOI：10.1007/s00706-018-2165-3

  日期：2018.5

  AbstractAn improved method of isolation of betulin and lupeol from birch bark is developed and reported. The method afforded triterpenes with purity of 98.2% (betulin) and 96.3% (lupeol), respectively. Chromyl chloride was also investigated as an oxidating agent of O-acetylated betulin and lupeol. The transformation of isopropenyl moiety to aldehyde group was observed. Graphical abstract

  摘要开发并报道了一种从桦树皮中分离桦木醇和羽扇豆酚的改进方法。该方法提供的三萜类化合物的纯度分别为98.2％（贝特林）和96.3％（卢比欧尔）。还研究了氯酰氯作为O-乙酰化的桦木素和羽扇豆酚的氧化剂。观察到异丙烯基部分向醛基的转化。 图形概要
• Iron(III)Picolinate-Induced Oxygenation and Subsequent Rearrangement of Triterpenoid Derivatives with Hydrogen Peroxide.
  作者：Iwao OKAMOTO、Tetsuya TAKEYA、Yoshiki KAGAWA、Eiichi KOTANI

  DOI：10.1248/cpb.48.120

  日期：——

  for mono-oxygenase, gave the 11 alpha-hydroxyl derivative 3 as major product, along with 11-oxo derivative 4 and 12-oxo derivative 6. The reaction of lupane triterpenoid 2b with reagent system A gave only oxidative rearrangement compounds, (20R)-aldehyde 8 and (20S)-aldehyde 9 were epimeric isomers. Then, we have found that iron(III) picolinate complex, FeIII(PA)3 is efficient in effecting the rearrangement

  齐墩果烷三萜1b与单加氧酶的简单模型系统FeIII（PA;吡啶甲酸）3 / H2O2 / MeCN系统（试剂系统A）的反应产生了11个α-羟基衍生物3作为主要产物-氧代衍生物4和12-氧代衍生物6。紫杉烷三萜类化合物2b与试剂系统A的反应仅产生氧化性重排化合物，（20R）-醛8和（20S）-醛9为差向异构体。然后，我们发现吡啶甲酸铁（III）配合物FeIII（PA）3可有效地将三萜类环氧化合物5和7重排为相应的羰基化合物6、8和9，且氢化物发生1,2-移位。
• Vystrcil,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3902 - 3911
  作者：Vystrcil,A. et al.

  DOI：——

  日期：——