3β,28,30-triacetoxylup-20(29)-ene | 20065-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28,30-triacetoxylup-20(29)-ene
• 英文别名: 2-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetoxy-3a-(acetoxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]allyl acetate；2-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetyloxy-3a-(acetyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 20065-96-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: HZUAYOZIKZYCDR-XEKQMHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28,30-triacetoxylup-20(29)-ene 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3β,28,30-Lup-20(29)-enetriol
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3β,28,30-triacetoxylup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g

文献信息

• Triterpenes from Maytenus canariensis and synthesis of a derivative from betulin
  作者：Antonio G. González、I.A. Jiménez、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80365-l

  日期：1992.6

  The new triterpenes 3β,28,30-lup-20(29)ene-triol and 28,30-dihydroxy-lup-20(29)-en-3-one have been isolated from Maytenus canariensis and their structures determined by means of spectral studies and chemical correlations. A derivative of the first triterpene has been partially synthesized from betulin [3β,28-lup-20(29)ene-diol].

  摘要 从 Maytenus canariensis 中分离到了新的三萜类化合物 3β,28,30-lup-20(29)ene-triol 和 28,30-dihydroxy-lup-20(29)-en-3-one 并通过方法确定了它们的结构。光谱研究和化学相关性。第一种三萜的衍生物是由桦木脑 [3β,28-lup-20(29)ene-diol] 部分合成的。
• Allylic Hydroxylation Through Acid Catalysed Epoxy Ring Opening of Betulinic Acid Derivatives
  作者：Swapan Pramanick、Suparna Mandal、Sibabrata Mukhopadhyay、Sailen Jha

  DOI：10.1080/00397910500180568

  日期：2005.8.1

  Acid catalysed epoxy ring opening of several lupane type triterpenoids leads to unusual allylic hydroxylation. The reaction involves the formation of epoxide by m-chloroperbenzoic acid followed by the treatment of mineral acid. The simple methodology finds utility to introduce a hydroxyl function at the allylic position in these triterpenoids, which is otherwise quite difficult.
• Colorado potato beetle antifeedants by simple modification of the birch bark triterpene betulin.
  作者：Fu-Yung Huang、Bong Youl Chung、Michael D. Bentley、A. Randall Alford

  DOI：10.1021/jf00057a035

  日期：1995.9

  Oxidation of the 19-side-chain of betulin 3 beta,28-diacetate, a pentacyclic triterpene derived from the readily available birchbark triterpene, betulin, yielded compounds active as antifeedants against larvae of the agricultural insect pest Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata. Of the eight compounds investigated, the most active was 30-hydroxy-20-oxo-29-norlup-3 beta,28-diacetate (VI). Acetylation of VI significantly reduced antifeedant activity.
• Anti-AIDS Agents. 34. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Betulin Derivatives as Anti-HIV Agents
  作者：I-Chen Sun、Hui-Kang Wang、Yoshiki Kashiwada、Jing-Kang Shen、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Li-Ming Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm980391g

  日期：1998.11.1

  followed by 3',3'-tetramethylene glutaryl derivatives (10 > 9 > 11 > 12, 18 > 17 > 19 > 20). The most potent compound, 10, has two 3',3'-dimethylglutaryl groups and displays significant anti-HIV potency with an EC50 value of 0.000 66 microM and a TI of 21 515. Results for compounds (22 and 23) without a C-3 acyl group confirmed the importance of the C-3 acyl group to the anti-HIV effect. With 3',3'-tetramethylene

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2