(3beta,18alpha,19beta)-19,28-环氧-齐墩果烷-3-醇 | 1617-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3beta,18alpha,19beta)-19,28-环氧-齐墩果烷-3-醇
• 英文名称: allobetulin
• 英文别名: 3β-hydroxy-19β,28-epoxy-18α-oleanane；(1R,4R,5R,8R,10S,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-ol
• CAS: 1617-72-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: BZNIIOGSANMIET-HWNNWUPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,18alpha,19beta)-19,28-环氧-齐墩果烷-3-醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3β,28-Dibenzoyloxy-30-oxo-heterolupa-20-en
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of α,β-unsaturated 18αH,19βH-ursane methyl ketones

  摘要：

  An efficient and facile synthetic technique of a new alpha,beta-unsaturated ketones of 18 alpha H,19 beta H-ursane type from betulin and a possibility of their further heterocyclization to C20 pyrazoline derivative are reported. The synthetic scheme involves aldol condensation of 18 alpha H,19 beta H-urs-20(21)-ene 30-aldehyde with acetone as a key stage.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.035
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 Fe(NO₃)3/SiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到(3beta,18alpha,19beta)-19,28-环氧-齐墩果烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白开始的细胞毒性锗烷和羽扇豆型3β-O-单去糖皂苷的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.033

文献信息

• Novel Method for O-Acetylation of Cholesterol, Allobetulin, and Betulin
  作者：Salah Arrous、Imene Boudebouz、Abdigali Bakibaev、Phuoc Hoang、I. Parunov

  DOI：10.1007/s10600-019-02720-9

  日期：2019.5

  Primary and secondary triterpene alcohols were acetylated for the first time using tetraacetylglycoluril (TAGU). Cholesterol, allobetulin, and betulin acetates were obtained in high yields. The acetylation used p-TsOH or TFA in refluxing CHCl3. TFA was found to be an effective acetylation catalyst.

  首次使用四乙酰甘脲（TAGU）对主要和次要的三萜醇进行了乙酰化处理。胆固醇、异白桦脂醇和白桦脂醇的乙酸酯以高产率获得。乙酰化过程使用了对甲苯磺酸（p-TsOH）或三氟乙酸（TFA）在回流氯仿中进行。结果发现TFA是一种有效的乙酰化催化剂。
• Synthesis and cytotoxicity of allobetulin derivatives
  作者：O. B. Kazakova、I. E. Smirnova、E. F. Khusnutdinova、O. S. Zhukova、L. V. Fetisova、G. N. Apryshko、N. I. Medvedeva、E. Yu. Yamansarov、I. P. Baikova、Thanh Tra Nguyen、H. Do Thi Thu

  DOI：10.1134/s1068162014050082

  日期：2014.9

  The synthesis and screening of antitumor activity in vitro (cytotoxicity) of various oxygen, nitrogen, sulfur and platinum-containing derivatives of allobetulin, including different arrangements of the double bonds in the A and B rings, penta- and hexacyclic ring A, 21-acetyl-20,28-epoxy-18α,19βH-ursane-isomeric cycle E, was carry out. (3R,5R)-19β,28-Epoxy-4,5-seco-18α-olean-3(5)-ozonide and 2,3-i

  合成和筛选多种别氧白蛋白的含氧，氮，硫和铂的体外抗肿瘤活性（细胞毒性），包括A和B环，五环和六环A，21-进行了乙酰基-20,28-环氧-18α，19βH-ur烷异构体循环E。（3R，5R）-19β，28-环氧-4,5-seco-18α-olean-3（5）-臭氧化物和2,3-吲哚-21β-乙酰基-20β，28-环氧-18α，H-19β -ursane适当地显示了对黑色素瘤MeWo和白血病SR细胞的显着细胞毒活性。第一化合物的（3S，5S）-非对映异构体没有显示细胞毒性。
• Antiproliferative effect of mitochondria-targeting allobetulin 1,2,3-triazolium salt derivatives and their mechanism of inducing apoptosis of cancer cells
  作者：Rui Wang、Yang Li、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112737

  日期：2020.12

  the targeting effect of 1,2,3-triazolium salt derivatives of allobetulin on cancer cells mitochondria and their antiproliferative mechanism. A series of allobetulin derivatives with 1,2,3-triazolium positively charged units was designed and synthesized by multi-component triazolization reaction and alkylation. The screening of cytotoxicity showed that all the 1,2,3-triazolium salt derivatives of allobetulin

  在这里，我们报道别青霉素的1,2,3-三唑盐衍生物对癌细胞线粒体的靶向作用及其抗增殖机制。通过多组分三重氮化反应和烷基化反应，设计合成了一系列具有1,2,3-三唑正电荷单元的别甲素衍生物。细胞毒性的筛选显示，与别的母体化合物别贝卢林和市售抗癌药物吉非替尼相比，别卢贝林的所有1,2,3-三唑盐衍生物均显示出更好的细胞毒性。最有效的化合物4q显示出强大的抗癌活性，尤其是对Eca-109细胞。化合物4n对SGC-7901细胞显示出最强的抑制作用。进一步的抗癌机制研究表明，化合物4n4q和4q通过线粒体途径诱导凋亡。化合物4n和4q作用于线粒体，引起细胞内活性氧的增加和细胞凋亡相关蛋白（Bcl-2，Bcl-xL和Bax）的水平变化，从而导致膜电位降低和活化。半胱天冬酶家族可诱导癌细胞凋亡。同时，化合物4n和4q可通过阻滞细胞周期来诱导癌细胞凋亡。由于化合物4n和4q具有很强的细胞毒性，因此有望成为新的抗癌药，值得进一步研究。
• Heterocycle-fused lupane triterpenoids inhibit <i>Leishmania donovani</i> amastigotes
  作者：Raisa Haavikko、Abedelmajeed Nasereddin、Nina Sacerdoti-Sierra、Dmitry Kopelyanskiy、Sami Alakurtti、Mari Tikka、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1039/c3md00282a

  日期：——

  The synthesis of heterocyclic betulin derivatives and their activity against Leishmania donovani is reported. Betulonic acid was used as a versatile intermediate. Several different fused heterocycles were introduced at the 2,3-position of the lupane skeleton including isoxazole, pyrazine, pyridine, indole and pyrazole rings. Also the 28-position was modified. Three compounds, 5, 8 and 25, showed low micromolar

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。
• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PICHETTE ANDRE

  公开号：US20080167254A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of formula (1): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（1）的化合物：其中R1选自H、α-L-葡萄糖苷、α-D-甘露糖苷、β-D-木糖苷、β-D-葡萄糖苷和α-D-阿拉伯糖苷组成的群；R2选自CH3、COOH、CH2OH、COOCH3和CH2O-α-D-阿拉伯糖苷；但化合物的式（I）不是式（I）中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为COOH的化合物；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为CH3；其中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为CH2OH；其中R1为β-D-木糖苷且R2为CH2OH；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为COOCH3；其中R1为H且R2为CH3；其中R1为H且R2为CH2OH；其中R1为H且R2为COOH；或其中R1为H且R2为COOCH3，或其药学上可接受的盐。