梓醇 | 2415-24-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 梓醇
• 中文别名: 脱对轻基苯甲酸梓昔
• 英文名称: catalpol
• 英文别名: 7,8-epoxy-aucubin；catalpinoside；catalposide；catapol；(4aR)-6c,7c-Epoxy-1c-β-D-glucopyranosyloxy-7t-hydroxymethyl-(4ar,7ac)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-5c-ol；(1aS-(1aα,1bβ,2β,5aβ,6β,6aα))-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-hydroxy-1a-(hydroxymethyl)oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2415-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: LHDWRKICQLTVDL-PZYDOOQISA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  -4.609 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

药理作用

梓醇是一种环烯醚萜苷类化合物，主要存在于玄参科植物地黄中，具有降低血糖及缓和泻下的效果。此外，梓醇还表现出抗脑缺血损伤、抗老年性痴呆、抗癌、抗肝炎病毒、解痉以及抑制毛细血管通透性的活性。

生物活性

Catalpol（鸢尾花苷）在Rehmannia glutinosa中被发现，具有神经保护、降血糖、抗炎、抗癌、抗痉挛、抗氧化和抗HBV的作用。

体外研究

0.1 μg/mL浓度的Catalpol处理PC12细胞3天可以激活细胞内信号传导通路，诱导神经分化，并促进突起生长。

体内研究

在对肾缺血/再灌注损伤（IRI）小鼠进行治疗时，25-100 mg/kg剂量的Catalpol通过腹腔注射给药后，能够显著降低血尿素氮、血清肌酐水平和KIM-1表达。同时，Catalpol还能减少PI3K、Akt和eNOS水平，并抑制TNF-α、IL-1β、IL-6和IL-10的活性。

实验详情

• 动物模型：C57BL/6小鼠接受肾缺血/再灌注手术
• 剂量：25 mg/kg，50 mg/kg 和 100 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射，一次
• 结果：显著降低了血尿素氮、血清肌酐水平和IRI小鼠的KIM-1表达

化学性质

梓醇易溶于水、甲醇和乙醇，微溶于乙酸乙酯。它来源于玄参科植物地黄（Rehmannia glutinosa Libosch）的新鲜或干燥块根。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有抗癌、神经保护、抗炎、利尿、降血糖和抗肝炎病毒等多种作用。

主要功能

刺激肾上腺皮质激素的生产，从而增加生产性荷尔蒙。梓醇还具有抗发炎活性，并能增加肾上腺产生的雄性激素的产量，导致肌肉块增大。

生产方法

通过二乙基酮与1-氨基乙烯基甲基酮反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  梓醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 [(3aS,4R,5S,6R,6aS)-6-chloro-4-(2,2-dimethoxyethyl)-6a-hydroxy-3-methoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[c]furan-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VIII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (2): Absolute Stereostructures of Rehmaglutin C and Glutinoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  本文全面介绍了一种鸢尾内酯--地黄苷 C 和一种氯化三环鸢尾苷--谷苷的结构阐释。Rehmaglutin C（10）和 glutinoside（11）是从中国地黄中分离出来的。10 和 11 的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括烯丙基苯甲酰基衍生物的激发子手性方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-acrylic acid (1S,4aR,5S,6R,7S,7aS)-6-chloro-5,7-dihydroxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到梓醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Premna subscandens 叶子的 10-O-酰化环烯醚萜苷

  摘要：

  从在冲绳石垣岛收集的 Premna subscandens 叶子甲醇提取物的 1-丁醇可溶部分中，分离出十种梓醇和 asystasioside E 的 10-O-酰化衍生物。通过光谱法和化学转化法阐明了九种新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)80017-9

文献信息

• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Eremosides A - C, New Iridoid Glucosides from Eremostachys loasifolia
  作者：Bakhat Ali、Rashad Mehmood、Uzma Rasheed Mughal、Abdul Malik、Muhammad Safder、Riaz Hussain、Muhammad Imran、Rasool Bakhsh Tareen

  DOI：10.1002/hlca.201100316

  日期：2012.4

  Eremosides A–C (1–3), three new iridoid glucosides, were isolated from the AcOEt‐soluble fraction of the EtOH extract of the whole plant of Eremostachys loasifolia, along with buddlejoside B (4), 10‐O‐benzoylcatalpol (5), and pakiside A (6) reported for the first time from this species. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic data including 2D‐NMR, FAB‐MS, ESI‐MS, as well

  从大叶黄麻整株植物的EtOH提取物中的AcOEt可溶级分中分离出了三种新的鸢尾糖苷E–emocsides A–C（1 – 3），以及Bundlejoside B（4），10‐ O‐苯甲酰梓醇（5），以及该物种首次报道了巴基斯坦菊苷A（6）。这些化合物的结构已通过包括2D-NMR，FAB-MS，ESI-MS在内的光谱数据以及酸和碱性水解进行了阐明。
• New Glycosidic Constituents of Abutilon pakistanicum
  作者：Bakhat Ali、Itrat Fatima、Abdul Malik、Zaheer Ahmed

  DOI：10.1002/hlca.201000075

  日期：2010.11

  Pakisides A and B (1 and 2, resp.), new catalpol‐type iridoid glycosides, and a new glycoside, 3, of scutellarein have been isolated from the AcOEt‐soluble fraction of the whole plant of Abutilon pakistanicum, along with buddlejoside and lapachol. The structures of new compounds were elucidated by spectroscopic techniques including 1H‐and 13C‐NMR (DEPT), and 2D‐NMR experiments.

  Pakisides A和B（1和2，RESP），新梓醇型环烯醚萜苷，和一个新的糖苷，3，野黄芩素的已经从全草的乙酸乙酯可溶级分中分离苘pakistanicum，与buddlejoside沿着并拉帕胆。通过光谱技术阐明了新化合物的结构，包括1 H和13 C-NMR（DEPT）以及2D-NMR实验。
• Iridoid glycosides of Rehmannia glutinosa
  作者：Haruji Oshio、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80029-0

  日期：1982.1

  Abstract From the roots of Rehmannia glutinosa var. purpurea and R. glutinosa var. hueichingensis, besides four known iridoid glucosides, catalp

  摘要来自熟地黄变种的根。purpurea 和 R. glutinosa var. 除了四种已知的环烯醚萜苷、楸木
• Verproside, a New Iridoid Glucoside fromVeronica officinalis L. (Scrophulariaceae)
  作者：Fatma �. Afifi-Yazar、Otto Sticher

  DOI：10.1002/hlca.19800630716

  日期：1980.10.29

  A new iridoid glucoside, verproside (2), has been isolated from Veronica officinalis L. and its structure has been established to be 6-O-protocatechuoylcatalpol.

  从Veronica officinalis L.中分离了一种新的虹彩的类环孢苷葡糖苷（2），其结构已确定为6- O-原儿茶酚基梓醇。