梓醇6-咖啡酸酯 | 50932-19-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 梓醇6-咖啡酸酯
• 英文名称: verminoside
• 英文别名: 6-O-caffeoylcatalpol；[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-5-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50932-19-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₃
• 分子量: 524.479
• InChiKey: MZQXNUBTVLKMLP-QOEJBJAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

Verminoside 是从 Kigelia africana 分离出的一种环烯醚萜，具有抗炎和显著的抗氧化活性，其自由基清除活性为 2.5 μg/mL。Verminoside 对人淋巴细胞的遗传毒性与 PARP-1 和 p53 蛋白水平升高有关。

靶点

PARP-1

体外研究

Verminoside（Compound 1；0.01-1 mM；25 小时；J774.A1 单核细胞）处理在 LPS 刺激的 J774.A1 单核细胞中，剂量依赖性地抑制了 iNOS 表达。具体表现为，在 0.1 mM 和 1 mM 浓度下，Western Blot 分析结果显示显著且浓度相关地抑制了 LPS 刺激的 J774.A1 单核细胞中的 iNOS 表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  梓醇6-咖啡酸酯 、 正丁醇 反应 3.0h， 以63.6 mg的产率得到3β-butoxy-3,4-dihydroverminoside
  参考文献：
  名称：

  梓醇6-咖啡酸酯衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了具有正丁氧基的梓醇6‑咖啡酸酯衍生物，如式1、2或3所示；其制备方法为：将原料梓醇6‑咖啡酸酯溶于正丁醇中，升温至60～100℃反应1～3h，之后反应液减压浓缩，所得浓缩物进行柱色谱分离，得到式1、2、3所示的化合物；所述具有正丁氧基的梓醇6‑咖啡酸酯衍生物可应用于制备抗肿瘤药物，且较原形化合物梓醇6‑咖啡酸酯具有较好的肿瘤抑制活性，同时本发明化合物的制备方法简便易行，可用于后续的继续开发。

  公开号：

  CN108373488A

文献信息

• 梓醇6-咖啡酸酯衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108373488A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明提供了具有正丁氧基的梓醇6‑咖啡酸酯衍生物，如式1、2或3所示；其制备方法为：将原料梓醇6‑咖啡酸酯溶于正丁醇中，升温至60～100℃反应1～3h，之后反应液减压浓缩，所得浓缩物进行柱色谱分离，得到式1、2、3所示的化合物；所述具有正丁氧基的梓醇6‑咖啡酸酯衍生物可应用于制备抗肿瘤药物，且较原形化合物梓醇6‑咖啡酸酯具有较好的肿瘤抑制活性，同时本发明化合物的制备方法简便易行，可用于后续的继续开发。