梓酚 | 34168-56-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 梓酚
• 英文名称: catalponol
• 英文别名: (2R,4S)-4-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34168-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BTQXIESSQVRLCV-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

制备方法与用途

梓酚是一种有机化合物，常用于含量测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  梓酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以341 mg的产率得到2-epicatalponol
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Inouye, Hiroyuki; Taga, Tooru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1224 - 1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到梓酚
  参考文献：
  名称：

  从Tetralin-1,4-二酮高效合成Sertraline，2-Epicatalponol和Catalponol对映体

  摘要：

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000384

文献信息

• Quinones and related compounds in higher plants. Part 11. Role of 2-carboxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone and 2-carboxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone in the biosynthesis of naphthoquinone congeners of Catalpa ovata callus tissues
  作者：Kenichiro Inoue、Shinichi Ueda、Yoshinori Shiobara、Inami Kimura (née Wada)、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1039/p19810001246

  日期：——

  2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone (COT), 2-carboxy-4-hydroxy-1-tetralone (CHT), prenyl-COT (4), and prenyl-CHT (5) are on the biosynthetic pathway of naphthoquinones; (ii) the route passing through COT → prenyl-COT (4)→ catalponone (6) is the main pathway of the biosynthesis of naphthoquinones, whereas there exists a subsidiary route passing through CHT → prenyl-COT (5)→ catalponol (2); (iii) regarding the key intermediates

  在Catalpa ovata的愈伤组织中施用14 C标记的4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸（3）后的稀释分析显示以下结果：（i）2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone （COT），2-羧基-4-羟基-1-四氢萘酮（CHT），异戊二烯基COT（4）和异戊二烯基CHT（5）在萘醌的生物合成途径中; （ii）通过COT →异戊烯基-COT （4）→过氧化氢萘酮（6）的途径是萘醌生物合成的主要途径，而存在通过CHT →异戊二烯-COT（5）→过氧化氢萘酚（2 ）的辅助途径）; （iii）关于关键中间体异戊烯基-COT（4）和Catalponone（6），（2 S）-异戊烯基-COT [（2S）-（4）]和（2 R）-catalponone [（2 R）-（6）]参与生物合成，并且烯丙基化和脱羧化都立体选择性地进行。（iv）将酸（3）掺入愈伤组织中的甲萘醌-1（7），1-羟基-2-