3,4-Dihydrocatalpol | 6736-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dihydrocatalpol
• 英文别名: dihydrocatalpol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6736-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₁₀
• 分子量: 364.35
• InChiKey: NYCXYIWXBJWWIL-PZYDOOQISA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

二氢梓醇可以从地黄中提取，具有在研究哮喘、慢性阻塞性肺疾病以及过敏性鼻炎中的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydrocatalpol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1S,4aR,5S,6R,7S,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171
• 作为产物：
  描述：

  梓醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,4-Dihydrocatalpol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171

文献信息

• New Iridoid Glucosides and a Lignan Diglucoside fromGlobularia alypumL
  作者：Ratan K. Chaudhuri、Otto Sticher

  DOI：10.1002/hlca.19810640103

  日期：1981.2.4

  The four new iridoid glucosides globularicisin (2), globularidin (5), globularimin (9), and globularinin (13), the lignan diglucoside liriodendrin (18), and syringin (20) have been isolated from Globularia alypum L. along with the previously reported glucosides globularin (1) and catalpol (4). Compound 2 is the first report of any cinnamoyl iridoid with a cis-configuration at the acyl double bond.

  从球藻中分离出了四个新的虹彩糖苷球蛋白（2），球蛋白（5），球蛋白（9）和球蛋白（13），木脂素二糖苷鸟苷（18）和丁香素（20）。先前报道的糖苷球蛋白（1）和catalpol （4）。化合物2是在酰基双键上具有顺式构型的任何肉桂酰基烯酮类化合物的首次报道。化合物5是另一种新的虹彩化合物，其在糖苷配基部分中缺乏特征性的C（3），C（4）双键。化合物9和13是非对映异构体，并含有高度氧化的糖苷结构。liriodendrin的隔离，从Globularia alypum是在家庭中的木酚素的产生的第一个示范Globulariaceae。
• Iridoids As Allelochemicals and DNA Polymerase Inhibitors^⊥
  作者：Carlos R. Pungitore、Maximiliano Juri Ayub、Matías García、Eduardo J. Borkowski、Marta E. Sosa、Gladys Ciuffo、Oscar S. Giordano、Carlos E. Tonn

  DOI：10.1021/np030238b

  日期：2004.3.1

  Growth inhibitory activities and nutritional indices of catalpol (1), 8-O-acetylharpagide (2), and harpagide (3) were determinated in larvae and adults of Tribolium castaneum, respectively. Compound 1 produced a series of allelochemical effects probably related with the DNA synthesis. This iridoid possessed the highest inhibitory activity against DNA polymerase. Molecular orbital calculations suggest that a pi-pi charge transfer recognition model could explain the action of iridioids toward nucleic acid synthesis.