2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)- | 103744-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)-
• 英文名称: rehmaglutin A
• 英文别名: (1R,4S,5R,6S,7R,11S)-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-4,5,6-triol
• CAS: 103744-82-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QMQZZRSFTSGWJA-FJYMVOSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,4S,5R,6S,7R,11S)-5,6-dihydroxy-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171
• 作为产物：
  描述：

  梓醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 2H-1,7-二氧杂环戊二烯并[cd]茚-2a,3,4(3H)-三醇,六氢-,(2aS,3R,4S,4aR,7aR,7bS)-
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. VII. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (1): Absolute Stereostructures of Rehmaglutins A, B, and D Isolated from Chinese Rehmanniae Radix,the Dried Root of Rehmannia glutinosa Libosch.

  摘要：

  从地黄（地黄的干燥根）的极性较低的部分中分离出了一种鸢尾醇--地黄甙 A 和两种氯化鸢尾甙--地黄甙 B 和 D，以及地黄甙 C、地黄甙 C、地黄脑苷脂和地黄甙。雷公藤苷 A、B 和 D 的绝对构型是根据化学和光谱证据确定的，其中包括从已知的鸢尾苷梓醇中化学衍生出的雷公藤苷，以及苯甲酸酯手性方法的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1171

文献信息

• Absolute stereostructures of rehmaglutins A, B, and D three new iridoids isolated from Chinese Rehmanniae Radix.
  作者：Isao Kitagawa、Youichi Fukuda、Toshio Taniyama、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.34.1399

  日期：——

  Four new iridoids, rehmaglutins A, B, C, and D, were isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa Li__=b__=o__=s__=c__=h__=. [Kan-jio (in Japanese) from China]. The absolute stereostructures of rehmaglutins A (2__∼), B (3__∼), and D (4__∼) were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the benzoate chirality method.

  从生地黄中分离出了四种新的虹苷类化合物，即生地黄苷 A、B、C 和 D。根据化学和物理化学证据，包括苯甲酸手性法的应用，阐明了地黄苷 A（2__∼）、B（3__∼）和 D（4__∼）的绝对立体结构。