1-(环戊-3-烯基)乙酮 | 20521-56-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(环戊-3-烯基)乙酮
• 英文名称: 1-(cyclopent-3-en-1-yl)ethanone
• 英文别名: 4-Acetyl-1-cyclopentene；1-cyclopent-3-en-1-ylethanone
• CAS: 20521-56-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NSBBFZZSXMQBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊-3-烯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-3-(cyclopent-3-enyl)-3-hydroxy-2-oxobutyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Transfer of Chirality by the Use of an All Carbon Tether

  摘要：

  Methylketone side chains can be used to direct the creation atone or more chiral centers, including quaternary centers, by exploiting the ability of the radical xanthate transfer process to mediate six-membered ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol2001182
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-hex-5-en-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以87%的产率得到1-(环戊-3-烯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  环戊-3-烯基-甲胺分子内氮丙啶化为1-氮杂三环[2.2.1.02,6]庚烷与四乙酸铅的范围和机理

  摘要：

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应

  DOI：

  10.1021/ja9044136

文献信息

• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• Synthesis of endoperoxides by domino reactions of ketones and molecular oxygen
  作者：L. Novkovic、M. Trmcic、M. Rodic、F. Bihelovic、M. Zlatar、R. Matovic、R. N. Saicic

  DOI：10.1039/c5ra13476e

  日期：——

  Domino reactions of ketones with molecular oxygen in the presence of potassium hydroxide and potassium t-butoxide afford cyclic hydroperoxy acetals (3,5-dihydroxy-1,2-dioxanes). Mixed endoperoxides can also be obtained in a three-component reaction of two ketones and oxygen.

  在氢氧化钾和叔丁醇钾存在下，酮与分子氧的多米诺反应产生环状氢过氧缩醛（3,5-二羟基-1，2-二恶烷）。混合的过氧化物也可以在两种酮和氧的三组分反应中获得。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154519A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎和癌症。
• (2+1)-Cycloaddition Reactions Give Further Evidence of the Nitrenium-like Character of 1-Aza-2-azoniaallene Salts
  作者：Nezar Al-Bataineh、K. N. Houk、Matthias Brewer、Xin Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00407

  日期：2017.4.7

  1-aza-2-azoniaallene salts react with structurally constrained alkenes in intramolecular reactions by C–H insertion at the allylic position, or by (2+1)-cycloaddition with the alkene followed by ring opening. The latter reaction gives further evidence of the nitrenium-like character of 1-aza-2-azoniaallene salts. DFT calculations show that alkene addition is intrinsically more favorable, but that predistortion

  在分子内反应中，阳离子1-氮杂-2-氮杂烯丙烯盐与结构受约束的烯烃发生反应，方法是在烯丙基位置插入C–H，或与烯烃进行（2 + 1）-环加成，然后开环。后面的反应进一步证明了1-氮杂-2-氮杂苯丙氨酸盐具有类似硝鎓的特征。DFT计算表明，添加烯烃本质上更有利，但预失真会导致C–H插入。
• Mechanism and Dynamics of Intramolecular C–H Insertion Reactions of 1-Aza-2-azoniaallene Salts
  作者：Xin Hong、Daniel A. Bercovici、Zhongyue Yang、Nezar Al-Bataineh、Ramya Srinivasan、Ram C. Dhakal、K. N. Houk、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/jacs.5b04474

  日期：2015.7.22

  Lewis acids, undergo intramolecular C-H amination reactions to form pyrazolines in good to excellent yields. This intramolecular amination occurs readily at both benzylic and tertiary aliphatic positions and proceeds at an enantioenriched chiral center with retention of stereochemistry. Competition experiments show that insertion occurs more readily at an electron-rich benzylic position than it does

  1-aza-2-azoniaallene 盐是由 α-氯偶氮化合物通过用嗜盐路易斯酸处理产生的，经过分子内 CH 胺化反应形成吡唑啉，收率很好。这种分子内胺化很容易发生在苄基和叔脂肪族位置，并在保留立体化学的对映体富集的手性中心进行。竞争实验表明，插入在富电子的苄基位置比在缺电子的位置更容易发生。CH 胺化反应仅发生在某些连接杂丙二烯阳离子和侧芳基的连接臂上。对于更长的系链或当反应是分子间反应时，会发生亲电芳香取代而不是 CH 胺化。使用密度泛函理论（B3LYP 和 M06-2X）探索了立体特异性和化学选择性的机制和起源。1-aza-2-azoniaallene阳离子通过氢化物转移过渡态进行CH胺化形成NH键，随后CN键自发形成，生成杂环产物。IRC 和准经典分子动力学轨迹研究显示了这种协调的两阶段机制。