橐吾香附酮醇 | 105108-20-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 橐吾香附酮醇
• 英文名称: ligucyperonol
• 英文别名: β-hydroxy-α-cyperone；1β-hydroxy-α-cyperone；1β-hydroxyeudesma-4,11-dien-3-one；(4R,4aR,7R)-4-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 105108-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MROVETGJOLYNJI-KCPJHIHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.5℃ (isopropyl ether hexane )
• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橐吾香附酮醇 在 Amberlist 15 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-1,2-dehydro-β-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from the Rhizomes ofLigularia dentataHara

  摘要：

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2239

文献信息

• NAVA, KEIZO;OKAYAMA, TOHRU;FUJIWARA, MASAAKI;NAKATA, MAKOTO;OHTSUKA, TSUT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2239-2245
  作者：NAVA, KEIZO、OKAYAMA, TOHRU、FUJIWARA, MASAAKI、NAKATA, MAKOTO、OHTSUKA, TSUT+

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpenes from the Rhizomes of<i>Ligularia dentata</i>Hara
  作者：Keizo Naya、Tohru Okayama、Masaaki Fujiwara、Makoto Nakata、Tsutomu Ohtsuka、Seiko Kurio

  DOI：10.1246/bcsj.63.2239

  日期：1990.8

  From the rhizomes of Ligularia dentata Hara two new compounds, a phenolic norsesquiterpene ligudentatol (2), and a eudesmanoid ligucyperonol (6), have been isolated in addition to the known caryophillene (1) and additional three phenolic norsesquiterpenes (3, 4, and 5). The structures and stereochemistries of 2 and 6 have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods, and by correlation with known ligujapone (4) and (+)-α-cyperone (11), respectively.

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。