正丁胺 | 109-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 正丁胺
• 中文别名: 一正丁胺；一正丁基胺；丁胺；1-氨基丁烷；1-丁胺
• 英文名称: N-butylamine
• 英文别名: 1-aminobutane；1-Butylamine；butylamine；butan-1-amine；n-BuNH2
• CAS: 109-73-9
• 化学式: C₄H₁₁N
• mdl: MFCD00011690
• 分子量: 73.138
• InChiKey: HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −49 °C(lit.)
• 沸点：
  78 °C(lit.)
• 密度：
  0.74 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.5 (vs air)
• 闪点：
  30 °F
• 溶解度：
  水：混溶
• 介电常数：
  4.9（20℃）
• 暴露限值：
  Ceiling 5 ppm (～15 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  0 at 25℃
• 物理描述：
  N-butylamine appears as a clear colorless liquid with an ammonia-like odor. Flash point 10°F. Less dense (6.2 lb / gal) than water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
• 颜色/状态：
  CLEAR, COLORLESS LIQUID
• 气味：
  Amine odor
• 蒸汽密度：
  2.52 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  92.9 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 1.74X10-5 atm cu-m/mol at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：具有伯胺的特性，水溶液呈碱性。它能在100℃下发生光分解，在650~950℃下发生热解。丁胺在260~270℃通过以浮石为载体的铜催化剂作用可生成二丁胺和三丁胺。

  2. 每天接触15~30mg/m³丁胺蒸气，会感到鼻、咽、眼刺激及头痛，面部皮肤发红。在30~75mg/m³时，数分钟内难以忍受。接触丁胺液体可引起严重的原发性刺激和二度灼伤。工作场所最高容许浓度为20.65mg/m³。

  3. 稳定性：稳定。

  4. 禁配物：强氧化剂、酸类、铝。

  5. 聚合危害：不聚合。

• 自燃温度：
  594 °F (312 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  0.574 mPa s at 25 °C
• 腐蚀性：
  It may corrode some metals in the presence of water.
• 燃烧热：
  -3018.4 kJ/mole (liquid) at 25 °C
• 汽化热：
  35.72 kJ/mole at 25 °C
• 表面张力：
  23.44 mN/m at 25 °C
• 电离电位：
  8.71 eV
• 聚合：
  /n-Butylamine/ does not undergo hazardous polymerization.
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.08 [mmHg]; Detection odor threshold from AIHA (mean = 0.080 ppm)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4010 at 20 °C/D
• 解离常数：
  10.8 (at 20 °C)
• 相对蒸发率：
  7.3 (butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  608 ;626 ;626 ;629 ;629 ;617 ;619 ;621 ;627 ;628 ;628 ;628

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

单胺氧化酶和二胺氧化酶（组胺酶）在动物组织中广泛存在...据推测，它们在“解毒”通常不在体内的胺类物质中发挥着重要作用。/脂肪族胺/

Monoamine oxidase and diamine oxidase (histaminase) occur widely in animal tissues ... it is assumed that they play an important part in "detoxication" of amines not normally present /in the body/. /Aliphatic amines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；头痛；皮肤潮红，烧伤

irritation eyes, skin, nose, throat; headache; skin flush, burns

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。头痛。面部潮红。呕吐。眩晕。呼吸急促。呼吸困难。症状可能延迟出现。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Headache. Flushing of the face. Vomiting. Dizziness. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！疼痛。红肿。水泡。皮肤烧伤。

MAY BE ABSORBED! Pain. Redness. Blisters. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

... 人类口服这种化合物的盐酸后，尿液中回收到的少量正丁胺 ...

... Recovered little ... n-butylamine in the urine after oral administration of the hydrochloride of this compound to humans ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

胺类物质从肠道和呼吸道被很好地吸收。/脂肪胺/

Amines are well absorbed from gut & respiratory tract. /Aliphatic amines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 5 ppm (15 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  300 ppm
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S3,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29211980
• 危险品运输编号：
  UN 1125 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EO2975000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 储存注意事项： - 应储存于阴凉、通风的库房中。 - 远离火种和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封，并与氧化剂、酸类及铝分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品为易燃物质，与空气接触能形成爆炸性混合物。用玻璃瓶包装，并以木框固定，每瓶重12千克。储存时务必谨防容器破漏，存放在阴凉通风处，严禁烟火，并应与其他氧化剂分开存放。

SDS

国标编号:	32172
ＣＡＳ:	109-73-9
中文名称:	正丁胺
英文名称:	Butylamine；1-Aminobutane
别 名:	1-氨基丁烷
分子式:	C 4 H 11 N；CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
分子量:	73.14
熔 点:	-50℃ 沸点：77℃
密 度:	相对密度(水=1)0.74～
蒸汽压:	-12℃
溶解性:	与水混溶，可混溶于醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有氨的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作乳化剂、药品、杀虫剂、橡胶品、染料制造的中间体及化学试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对呼吸道有强烈的刺激性，吸入后引起咳嗽、呼吸困难、胸痛、肺水肿、昏迷。对眼和皮肤有强烈刺激性甚至引起灼伤。口服刺激和腐蚀消化道。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50500mg/kg(大鼠经口)；850mg/kg(兔经皮)；LC50800mg/m3 2小时(小鼠吸入)
危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
溶剂解吸气相色谱法(WS/T164-1999，作业场所空气)
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编
气相色谱法(大气)《现代环境监测方法》张晓林等主编

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5.环境标准:
美国 车间卫生标准 15mg/m3[上限值][皮]

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿相应的工作服。尽可能减少直接接触。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

正丁胺 基本信息

正丁胺又名丁胺或1-丁胺，化学式为CH₃(CH₂)₃NH₂，分子量73.14。它是无色透明的液体，带有氨味，在静置时会变成黄色。易挥发并在空气中形成烟雾状。其相对密度为0.739（25/4℃），熔点-5.05℃，沸点77.8℃，折光率为1.401。正丁胺能溶于水、乙醇和乙醚，并可与酸类、醛类及烯烃氧化物等物质反应。它对皮肤、黏膜及眼具有刺激性作用。

• LD₅₀值：500 mg/kg（小鼠口服）
• 生产方法：
  • 丁醇氨化法：正丁醇蒸气与氨在170～200℃通过加热的氧化铝、氧化钼等催化剂反应生成混合液，再经精馏分离得到一、二、三丁胺成品。
  • 丁醇氯化氢法：首先将丁醇与氯化氢反应生成氯丁烷，然后在高压釜中加入含氨的乙醇和氯丁烷，在85～95℃及539～637kPa压力下反应，冷却后分离回收正丁胺。

物理化学性质

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：高毒
  • 急性毒性：
    • 大鼠LD₅₀: 366 毫克/公斤
    • 小鼠LD₅₀: 430 毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 眼睛：兔子250 微克/24小时重度
  • 皮肤：兔子500 毫克重度

安全储存与运输

• 库房应保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂、酸类分开存放。
• 灭火剂：干粉、二氧化碳、泡沫。

职业暴露标准

• TWA 15 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 在 氯羰基氢化物[4,5-双-（二-i-丙基膦甲基）吖啶]钌（II） 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以41.7 mg的产率得到丁酸
  参考文献：
  名称：

  水催化氧化脱氨并释放 H2

  摘要：

  选择性氧化脱氨长期以来一直被认为是一种重要但具有挑战性的转化，尽管它是生物活性氨基化合物代谢中常见的关键过程。迄今为止开发的大多数合成方法都依赖于使用化学计量的强且有毒的氧化剂。在这里，我们提出了一种绿色高效的氧化脱氨方法，使用水作为氧化剂，由钌钳配合物催化。这种前所未有的反应方案释放氢气并避免使用牺牲氧化剂。多种伯胺被选择性地转化为羧酸盐或酮，收率良好至高。值得注意的是，机理实验和DFT计算表明，水除了充当氧化剂外，在协助胺脱氢中的氢释放步骤中也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10826
• 作为产物：
  描述：

  丁醛肟 在 sodium n-propoxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到正丁胺
  参考文献：
  名称：

  醇盐在不饱和氮化合物催化转移加氢中的应用

  摘要：

  醇盐用于不饱和氮化合物的催化转移加氢。在还原硝基化合物，肟和亚胺时，以醇盐为助催化剂，醇为氢源，而在还原腈的过程中，以醇盐为氢源。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0542-9
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxy-4-methoxymethyloxybenzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 、 三光气 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 正丁胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (11aR,13R,14R,15R,15aS)-13-(2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,5,7,14,15-hexahydroxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-11,11a,13,14,15,15a-hexahydrodibenzo[g,i]pyrano[3,2-b][1,5]dioxacycloundecine-9,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Scleropentaside D的合成和生物活性

  摘要：

  我们报道了从锁戊菊苷 A 的酮衍生物中首次全合成锁戊苷 D，这是一种独特的 C-糖苷鞣花单宁，采用 C-酰基糖苷的位点选择性 O4 保护和铜催化的没食子醇基团氧化偶联反应作为关键步骤。我们的研究证实了这种天然产物 scleropentaside D 的拟议结构，并证明了其作为 α-糖苷酶抑制剂的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00755

文献信息

• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Synthesis of a Novel Library of 1-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Satyanarayana Gadde、Yun Cheuk Leung、Mohan Bhadbade、Belamy B. Cheung、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch20173

  日期：——

  The reactivity and synthesis of new analogues of pyrido[1,2-a]benzimidazoles have been explored. Twenty-three derivatives bearing phenoxy, thiophenoxy, aniline, and aryl groups at the 1-position were successfully synthesised in 25–91 % yield, via nucleophilic substitution, Buchwald–Hartwig amination, and Suzuki coupling type processes. Solvent free synthetic protocols were employed to achieve the nucleophilic

  已经研究了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的新类似物的反应性和合成。通过亲核取代，Buchwald-Hartwig胺化和Suzuki偶联类型工艺，成功合成了1位上带有苯氧基，噻吩氧基，苯胺和芳基的23种衍生物，收率25-91％。采用无溶剂的合成方案，通过空间需求中间体（7a）上的供电子基团或适度吸电子基团实现苯胺的亲核取代。在这项工作期间，一个不寻常的多环杂环被鉴定为副产物：二聚双（吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑）。
• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。

表征谱图