异丁胺 | 78-81-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异丁胺
• 中文别名: 2-甲基-1-丙胺；1-氨基异丁烷；1-氨基-2-甲基丙烷；3-异丙基甲苯；异丁基氨；2-甲基丙胺；一异丁胺
• 英文名称: isobutylamine
• 英文别名: 2-methyl-1-propanamine；i-Butylamine；2-methylpropan-1-amine；2-methylpropylamine
• CAS: 78-81-9
• 化学式: C₄H₁₁N
• mdl: MFCD00008146
• 分子量: 73.138
• InChiKey: KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85 °C (lit.)
• 沸点：
  64-71 °C (lit.)
• 密度：
  0.736 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  15 °F
• 溶解度：
  1000克/升
• 介电常数：
  4.4（Ambient）
• LogP：
  -0.3 at 25℃
• 物理描述：
  Isobutylamine appears as a clear colorless liquid with a fishlike odor. Flash point 15°F. Less dense (6.1 lb / gal) than water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Amine odor
• 蒸汽密度：
  2.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  138 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：具有伯胺的化学性质，其水溶液呈碱性。在加压条件下，于250℃时，将异丁胺、苯和氨的混合物通过镍-硅胶催化剂，生成异丁腈与环己烷。此外，异丁胺与甲醛水溶液反应可生成1,3,5-三丁基环己-1,3,5-三嗪。

  2. 稳定性 [19]：稳定

  3. 禁配物 [20]：强氧化剂、酸类

  4. 聚合危害 [21]：不会发生聚合

• 自燃温度：
  712 °F (378 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 腐蚀性：
  Strongly caustic
• 燃烧热：
  -3013.5 kJ/mol at 25 °C (liquid); -3047.4 kJ/mol at 25 °C (gas)
• 汽化热：
  33.85 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  21.75 mN/m at 25 °C; 19.02 mN/m at 50 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3988 at 17 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.68 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  591;600;605;543;548;588;591;588

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

燃烧感。咳嗽。呼吸困难。呼吸费力。症状可能会延迟出现。

Burning sensation. Cough. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。红肿。皮肤烧伤。

Pain. Redness. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露限值：
  STEL: 5.0 ppm; 15.0 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R11,R35
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29211990
• 危险品运输编号：
  UN 1214 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  NP9900000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种与热源，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并将氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色且具有氨臭味的液体。熔点为-85℃，沸点68℃，相对密度0.73（20/4℃），折射率1.344，闪点为-16℃。该物质能溶于水、醇和醚，并具有强烈的碱性。

用途
广泛用作有机合成原料及杀虫剂的合成。还可作为矿物浮选剂、汽油抗震剂、聚合催化剂和稳定剂等。此外，它也被用于生产杀虫剂、缓蚀剂和橡胶助剂，以及有机合成中间体。其易燃性和强腐蚀性需在常温、干燥、密闭条件下保存。

生产方法

1. 通过将异丁醇与氨催化脱水制得，经氨解反应后可获得伯、仲、叔胺的混合产物，三种胺的比例取决于原料、催化剂及反应条件。
2. 可由异丁醛和氨经催化加氢制备。
3. 溴代异丁烷与对甲苯磺酰胺为原料，经缩合、水解而得。具体步骤包括：将对甲苯磺酰胺、溴代异丁烷、乙醇碱液一起回流4小时，回收乙醇至出现结晶后用盐酸中和，析出淡黄色结晶，过滤并用水洗涤以获得缩合物。随后与硫酸和水混合加热回流10小时，再通过蒸馏装置加40%液碱调至碱性环境，减压蒸发出粗胺，收集66.8-68.8℃的馏分即为成品。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50: 224 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时易燃，燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
库房需通风且保持低温干燥；避免与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）15毫克/立方米；短时暴露极限值（STEL）75毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁胺 在 air 、 15 wt% Na₂H₂[Si(W₃O₁₀)₄] supported on γ-alumina 作用下， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-亚异丁基异丁胺
  参考文献：
  名称：

  胺在氧化铝基催化剂上的氧化

  摘要：

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.01.040
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 在 Fe(CO)5 三丁基膦 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 异丁胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of amines from olefins using certain transition metal

  摘要：

  脂肪族和芳香族胺是通过在存在少量钌或铁化合物催化剂的情况下，将烯烃与氨或一级或二级胺反应而产生的。该反应在液相中进行，使用惰性液体、产物胺或其中一种反应物作为溶剂。使用的温度为100摄氏度至250摄氏度，压力至少为自生的，最高可达12,000磅力/平方英寸。

  公开号：

  US04454321A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 四氢吡咯 、 rac-(ethylene-1,2-bis(4,5,6,7-tetrahydro-1-indenyl))TiF₂ polymethylhydrosiloxane 、 苯硅烷 、 异丁胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(4-methoxy-phenyl)-(2-methyl-cyclopent-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Asymmetric Hydrosilylation of N-Aryl Imines

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric reduction of N-aryl imines to yield chiral amines with enantiomeric excesses above 90% was achieved. Ethylenebis(eta(5)-tetrahydroindenyl)titanium difluoride ((EBTHI)TiF2, 1) was employed as the precatalyst with polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reducing agent. A variety of N-aryl imines derived from nonaromatic ketones were reduced with high ee.

  DOI：

  10.1021/ol005583w

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150011782A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein is a novel route of synthesis of syn azide epoxide of formula 5, which is used as a common intermediate for asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir and formal synthesis of Darunavir and Palinavir obtained by Cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic anti-(2SR,3SR)-3-azido-4-phenyl-1,2-epoxybutane (azido-epoxide).

  本文披露了一种合成公式5的syn叠氮环氧化物的新路线，该化合物被用作HIV蛋白酶抑制剂的不对称合成的常见中间体，如Amprenavir、Fosamprenavir、Saquinavir以及通过钴催化的拆分手性反式-(2SR,3SR)-3-叠氮-4-苯基-1,2-环氧丁烷(叠氮环氧化物)合成Darunavir和Palinavir。

表征谱图