庚胺 | 111-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 庚胺
• 中文别名: 一庚胺；1-庚胺；1-氨基庚烷；1-氨基正庚烷；胺庚烷；正庚胺
• 英文名称: 1-Heptylamine
• 英文别名: n-heptylamine；HEPTYLAMINE；heptan-1-amine；1-aminoheptane；1-heptanamine
• CAS: 111-68-2
• 化学式: C₇H₁₇N
• mdl: MFCD00008244
• 分子量: 115.219
• InChiKey: WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23 °C
• 沸点：
  154-156 °C(lit.)
• 密度：
  0.777 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  95 °F
• LogP：
  2.57
• 蒸汽压力：
  2.74 mmHg
• 保留指数：
  930;937;941;928;943.2;939;930;931;931;942;932;933;934;935
• 稳定性/保质期：
  1. 具有伯胺的化学性质。由盐酸和亚硝酸盐得到的庚胺亚硝酸盐热解时，生成48.3%的庚醇、少量的3-庚醇的混合物、25.5%的庚烯以及5%的二庚基亚硝胺。 2. 稳定性 [14]：稳定 3. 禁配物 [15]：强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、二氧化碳 4. 聚合危害 [16]：不聚合 5. 分解产物 [17]：氨

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2734 8/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921199090
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34,R10
• RTECS号：
  MK0600000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过30℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	正庚胺,1-氨基庚烷
化学品英文名称：	n-heptylamine,1-amino-n-heptane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-68-2
分子式：	C 7 H 17 N
分子量：	115.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：正庚胺,1-氨基庚烷

有害物成分 含量 CAS No. 正庚胺 100% 111-68-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	对皮肤、粘膜有刺激作用。人口服 2毫克即出现心悸、口干、头痛、四肢麻木、血压略有增高。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	采用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	35
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

无资料

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC:未制定标准；前苏联MAC：1mg/m3；美国TWA：未制定标准
监测方法：	无资料
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。尽可能采取隔离操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-23
沸点(℃)：	155
相对密度(水=1)：	0.73
相对蒸气密度(空气=1)：	4.0
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	4927.8
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	35
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 17 N
分子量：	115.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于醇、醚。
主要用途：	用作溶剂及用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、二氧化碳。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：100 mg/kg(小鼠腹腔) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	LD50：100 mg/kg(小鼠腹腔)
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61728
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	无资料
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2007年12月28日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质

无色液体，凝固点为-23.0℃，沸点155.25℃，相对密度0.7754（20/4℃），折光率1.4251（20℃）。能与醇、醚混溶，并微溶于水。

用途

主要用于作为溶剂和有机合成原料。

生产方法

将正庚醛肟溶解在无水乙醇中，加热至沸腾后加入钠条，并维持沸点回流。待钠完全反应后冷却反应物，用水稀释并蒸馏以去除乙醇、水分及未反应的肟。残余物中的正庚胺盐酸盐结晶出来，经碱处理即可得到庚胺，收率可达60-73%。

类别

有毒物品，高毒类。

急性毒性

大鼠腹腔注射LD50为75毫克/公斤；小鼠腹腔注射LD50为100毫克/公斤。

可燃性危险特性

遇明火可燃，并可能产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的库房中，需与氧化剂及食品原料分开储存运输。适宜灭火剂为二氧化碳、砂土、泡沫或干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚胺 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-异硫代氰酸庚酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族异硫氰酸酯类似物作为抗生素的合成及其构效关系

  摘要：

  异硫氰酸盐（ITC）是植物中发现的芥子油苷的多种分解产物之一，并且具有针对各种病原体的生物活性。在这项工作中，制备了脂族异硫氰酸酯，并测试了其对植物病原性真菌和细菌的抗菌活性，以了解其结构与活性之间的关系。结果表明施加空间抑制该长链衍生物关于对信托公司的毒性水稻纹枯病菌由于位阻和八个脂族的ITC的顺序为乙基>的 Ñ丙基>甲基>  ñ -己基>  Ñ辛基>  ñ -丁基> 正庚基>  n-戊基。由于ITC的疏水性通过增加烷基链长度而增强，因此ITC对胡萝卜欧文氏菌的抗菌活性中等，随着疏水性的增加而增强，其顺序为正辛基> 正戊基> 正庚基> 正己基>  n丙基> 正丁基>甲基>乙基。目前的研究表明，一些化合物表现出令人信服的抗菌活性，可以作为控制茄螺和胡萝卜螺的传统合成杀菌剂的可接受替代品。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0323-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷 在 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到庚胺
  参考文献：
  名称：

  钴配合物和稻壳废料制备的高活性多相加氢催化剂

  摘要：

  农业废弃物的利用和增值是实施可持续经济以减少人类活动在地球上的环境足迹的关键战略。这项工作描述了使用来自农业废弃物的稻壳 (RH) 来制备用于还原硝基化合物的高活性催化剂。RH 用各种带有 N 供体配体的钴复合物浸渍，然后热解并用碱蚀刻所得复合物以去除二氧化硅域。采用IR、AAS、ICP-OES、XRD、BET、XPS和SEM等技术对制备材料的组成和形貌进行了研究。该材料在芳香族和脂肪族底物的硝基氢化中表现出优异的活性和选择性。在各种反应性官能团（包括卤素、羰基、硼酸盐和腈）的存在下，发现了对硝基的显着选择性。除了出色的活性和选择性外，这些催化剂还表现出显着的稳定性，使其易于回收和多次重复使用，无需重新活化。

  DOI：

  10.1039/d2cy00005a
• 作为试剂：
  描述：

  正庚醛肟 在 庚胺 、 nickel kieselguhr 、 甲基环己烷 作用下， 100.0~125.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 二正庚胺
  参考文献：
  名称：

  Winans; Adkins, Journal of the Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 2056,2057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines
  作者：Michael C. Venuti、Oswald Ort

  DOI：10.1055/s-1988-27777

  日期：——

  Borane-methyl sulfide (BMS) reduction of variously N-substituted succinamic and glutaramic esters affords the corresponding N-substituted pyrrolidines and piperidines in high yields. The limitations, mainly caused by steric hinderance around the amine nitrogen, and putative intermediates involved in this conversion, as detected by incomplete reaction and/or synthesis followed by BMS reduction, indicate that cyclization and amide reduction successfully compete with ester reduction to afford the N-substituted cyclized amines.

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。

表征谱图