n-Butylnitrit | 44426-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-Butylnitrit
• 英文别名: Nitrosobutane；1-nitrosobutane
• CAS: 44426-95-1
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: VVGONFMJWMFEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正丁胺	N-butylamine	109-73-9	C4H11N	73.138

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Butylnitrit 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水性介质中芳族α-酮羧酸与硝基芳烃和亚硝基化合物的脱羧/氧化酰胺化

  摘要：

  描述了在氧化水性条件下芳基α-酮羧酸与5-芳基-3-硝基异恶唑-4-羧酸酯和取代的二硝基苯的脱羧/氧化酰胺化，得到N-芳基酰胺。建议该反应通过自由基途径进行，其中苯甲酰基硝基氧基自由基是由乙二醛酸与硝基芳烃和苯甲酰基自由基之间的反应形成的关键中间体，与水的羟基自由基偶联生成酰胺。机械学的见解允许通过芳基α-酮羧酸和亚硝基化合物之间的反应将策略的范围扩展到酰胺的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03666
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 在 oxaziridinium tetrafluoroborate derived from N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1,2-dibutyldiazene 1,2-dioxide 、 n-Butylnitrit
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸叔胺和亚胺的作用

  摘要：

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89569-7
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum nickel 、 n-Butylnitrit 、 potassium ethoxide 、 potassium tert-butylate 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-Amino-1,2-bis-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Singh, Rajeshwar; Khanna, J. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 880 - 884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.6.6, page 222 - 229
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New types of metallacycles formed by cycloaddition of imines and tert-BuN:O with manganese and rhenium carbyne complexes
  作者：Beth M. Handwerker、Kevin E. Garrett、Gregory L. Geoffroy、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00183a058

  日期：1989.1
• Barclay,L.R.C. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2172 - 2179
  作者：Barclay,L.R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DeWitt, W. G., Dissertation abstracts. B. The sciences and engineering, Diss. Univ. of Illinois 1966, 1966, vol. 27, p. 747/8
  作者：DeWitt, W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Action d'un tétrafluoroborate d'oxaziridinium sur les amines et les imines
  作者：Gilles Hanquet、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89569-7

  日期：1994.1

  The Oxaziridinium salt 1 derived from dihydroisoquinolin is an oxygen transfer reagent to primary amines leading to nitrosoderivatives (if R= Alkyl) or nitro compounds (if R= Aryl), to tertiary amines leading to N-oxides, and to secondary amines and imines leading to the corresponding nitrone.

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。