正十九烷 | 629-92-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正十九烷
• 中文别名: 十九烷[标准物质]；十九烷
• 英文名称: n-nonadecane
• 英文别名: nonadecane
• CAS: 629-92-5
• 化学式: C₁₉H₄₀
• 分子量: 268.527
• InChiKey: LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  330 °C(lit.)
• 密度：
  0.786 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  9.27 (vs air)
• 闪点：
  335 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、己烷。
• LogP：
  10.388 (est)
• 物理描述：
  Wax. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Waxy solid
• 气味：
  Fuel-like
• 蒸汽压力：
  4.9X10-5 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 稳定性/保质期：
  • 远离氧化物。
  • 存在于烤烟烟叶、烟气中。
• 自燃温度：
  446 °F (NTP, 1992)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4409 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：非十九烷是一种固体直链烷烃，含有19个碳原子（C19）。固体直链烷烃（石蜡）在多种应用中使用：作为裂解成汽油调和料的原料，氧化和氯化反应。人类暴露和毒性：没有数据可用。动物研究：在所有牛组织样本中发现了从n-C12到n-C31的一系列同系直链烷烃。生态毒性研究：从A. dealbata花释放的挥发性有机化合物（庚二烯、n-非十九烷、n-二十三烷和十八烯占该组分的62%）强烈抑制了选定物种的种子萌发和幼苗生长，主要影响其自身的幼苗。

IDENTIFICATION AND USE: Nonadecane is a solid n-alkane containing 19 carbon atoms (C19). Solid n-alkanes (paraffin waxes) are used in a variety of applications: as feeds for cracking them to gasoline blendstock materials, oxidation, and chlorination reactions. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: A homologous series of n-alkanes ranging from n-C12-n-C31 was found in all samples of bovine tissues. ECOTOXICITY STUDIES: Volatile organic compounds (heptadecadiene, n-nonadecane, n-tricosane, and octadecene represent 62% of the fraction) released from A. dealbata flowers strongly inhibited germination and seedling growth of selected species, and mainly on its own seedlings.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... ./Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

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毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……监测心率和必要时治疗心律失常……开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定）治疗癫痫……使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……/脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

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毒理性

• 解毒与急救

紧急和支持性措施。1. 一般措施。为所有有症状的患者提供基本支持性护理。保持呼吸道通畅，必要时协助呼吸。给予补充氧气。监测动脉血气或血氧饱和度、胸部X光片、心电图，并将有症状的患者收入重症监护病房。在使用肾上腺素和其他β-肾上腺素能药物时要小心，因为可能会引起心律失常。2. 肺吸入。观察4-6小时后仍然完全无症状的患者可以出院。相反，如果患者在到达时咳嗽，可能已经发生了吸入。如果发生支气管痉挛和低氧血症，给予补充氧气并治疗。不要使用类固醇或预防性抗生素。3. 吞入。在绝大多数儿童意外吞入的情况下，实际吞咽的量少于5-10毫升，系统性毒性是罕见的。治疗主要是支持性的。注射。对于注射到指尖或手部的情况，尤其是涉及高压喷枪的情况，应立即咨询整形外科或手外科医生，因为通常需要迅速广泛地暴露、冲洗和清创。/碳氢化合物/

Emergency and supportive measures. 1. General. Provide basic supportive care for all symptomatic patients. Maintain an open airway and assist ventilation if necessary. Administer supplemental oxygen. Monitor arterial blood gases or oximetry, chest radiographs, and ECG and admit symptomatic patients to an intensive care setting. Use epinephrine and other beta-adrenergic medications with caution in patients with significant hydrocarbon intoxication because arrhythmias may be induced. 2. Pulmonary aspiration. Patients who remain completely asymptomatic after 4-6 hours of observation may be discharged. In contrast, if the patient is coughing on arrival, aspiration probably has occurred. Administer supplemental oxygen and treat bronchospasm and hypoxia if they occur. Do not use steroids or prophylactic antibiotics. 3. Ingestion. In the vast majority of accidental childhood ingestions, less than 5-10 mL is actually swallowed and systemic toxicity is rare. Treatment is primarily supportive. Injection. For injections into the fingertip or hand, especially those involving a high-pressure paint gun, consult with a plastic or hand surgeon immediately, as prompt wide exposure, irrigation, and debridement are often required. /Hydrocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

牛的肝脏、心脏、肾脏、肌肉和脂肪（包括腹膜和皮下）组织从6只动物身上收集用于分析其烃类组成。通过气相色谱和组合气相色谱-质谱法进行了定性和定量测定。尽管比例不同，但所有样本中都发现了一组同源的正构烷烃，范围从n-C12到n-C31。还鉴定出了异戊二烯烃——植烷和植烯（植-1-烯和植-2-烯）。（这些发现与人类食用受烃类污染的肉类对健康的影响有关。） /正构烷烃/

Liver, heart, kidneys, muscle and adipose (perirenal and s.c.) /bovine/ tissues were collected from 6 animals for analysis of their hydrocarbon composition. Qualitative and quantitative determinations were carried out by gas chromatography and combined gas chromatography-mass spectrometry. Although differing in the proportions, a homologous series of n-alkanes ranging from n-C12-n-C31 was found in all samples. The isoprenoid hydrocarbons phytane and phytene (phyt-1-ene and phyt-2-ene) were also identified. (These findings have relevance to the health of humans consuming hydrocarbon-contaminated meats.) /n-Alkanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,C
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R66
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29011000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储存位置远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十九烷
化学品英文名称：	Nonadecane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	629-92-5
分子式：	C 19 H 40
分子量：	268.53

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十九烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入或摄入可能有害，对眼睛和皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	168．3
自燃温度(℃)：	230
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，避免扬尘，运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	应戴口罩。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶固体。
pH：
熔点(℃)：	31．9
沸点(℃)：	330．6
相对密度(水=1)：	0．7855
相对蒸气密度(空气=1)：	9．27
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／133．2℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	168．3
引燃温度(℃)：	230
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 19 H 40
分子量：	268.53
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇，易溶于乙醚。
主要用途：	用于有机合成和用作色谱分析标准物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

正十九烷为白色结晶固体，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于乙醚。

制备

在反应釜中投入溴代烷混合液及金属钠，搅拌升温至80℃并维持在120~140℃。加完余料后，将温度控制在140~160℃，恒温2小时；随后依次加入乙醇和水，分离有机物，并用水洗至中性。接着用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集馏分并通过水馏柱根据沸点不同收集成品正十九烷。

用途

正十九烷用于有机合成及作为色谱分析的标准物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十九烷 在 disodium glutamate 、 resting cells of a mutant 、 Rhodococcus sp. strain KSM-MT₆₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (Z)-9-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Regiospecific Desaturation of Aliphatic Compounds by a MutantRhodococcusStrain

  摘要：

  对突变株Rhodococcus sp. KSM-MT66的休眠细胞进行的研究显示，脂肪化合物的顺式去饱和基质特异性得到了考察。在测试的基质中，罗多古菌细胞能够将n-烷烃（C13-C19）、1-氯烷烃（C16和C18）、乙基脂肪酸（C14-C17）和棕榈酸的烷基（C1-C4）酯转化为对应的顺式不饱和产物。来自n-烷烃和1-氯烷烃的产物主要在其末端甲基的第9个碳处形成双键，而来自酰基脂肪酸的产物主要在其羰基碳的第6个碳处形成双键。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1064
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 正十九烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的光驱动酶促脱羧

  摘要：

  提出将脂肪酸光催化脱羧成烷烃作为合成生物柴油的替代方法。通过使用最近发现的变异小球藻NC64A（CvFAP）的光脱羧酶，我们证明了不可逆地从脂肪酸和甘油三酸酯制备烷烃。CvFAP通过蓝光照射将几种脂肪酸及其甘油三酸酯转化为接近定量的产率和唯一选择性。在这项概念验证研究中，实现了非常有希望的营业额高达8000。

  DOI：

  10.1002/anie.201807119
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 、 2,6-二甲基大茴香醚 、 palladium benzo[h]quinolyl acetate dimer 在 正十九烷 、 二甲基亚砜 、 对苯醌 作用下， 反应 15.0h， 生成 10-(3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)benzo[h]quinoline 、 10-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Benzoquinone-Promoted Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  This communication describes mechanistic studies of the Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of benzo[h]quinoline with simple arenes. Through a series of experiments, including determination of the order of the reaction in various reagents, H/D exchange studies, kinetic isotope effect investigations, and the evaluation of electronic effects, we propose a detailed mechanism for these reactions. Importantly, this mechanism explains the key role of benzoquinone in these transformations; in addition, it provides insights that allow the rational tuning of reaction conditions to control the chemoselectivity of Ar-Ar' coupling.

  DOI：

  10.1021/ja901952h

文献信息

• Direct Hydrodecarboxylation of Aliphatic Carboxylic Acids: Metal- and Light-Free
  作者：Euan B. McLean、David T. Mooney、David J. Burns、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04079

  日期：2022.1.21

  A mild and inexpensive method for direct hydrodecarboxylation of aliphatic carboxylic acids has been developed. The reaction does not require metals, light, or catalysts, rendering the protocol operationally simple, easy to scale, and more sustainable. Crucially, no additional H atom source is required in most cases, while a broad substrate scope and functional group tolerance are observed.

  已经开发了一种用于脂肪族羧酸直接加氢脱羧的温和且廉价的方法。该反应不需要金属、光或催化剂，使该协议操作简单、易于扩展且更具可持续性。至关重要的是，在大多数情况下不需要额外的 H 原子源，同时观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Decarbonylation of Primary Alcohols
  作者：Andrea Mazziotta、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201701173

  日期：2017.10.2

  dehydrogenations and decarbonylations have all been performed with different ruthenium(0) and ruthenium(II) complexes. Therefore, 2-naphthylmethanol was first reacted with several of these complexes to identify the optimum catalyst precursor (Table 1). The reactions were carried out under a flow of nitrogen in a Schlenk tube and stopped after 16 h at which time full conversion of the starting alcohol had

  伯醇的脱氢脱羰包括释放二氢和一氧化碳以提供一个碳较短的产物。现在，通过在回流对伞花烃中使用复合物 Ru(COD)Cl2 和受阻单齿配体 P(otolyl)3，通过钌催化方案实现了转化。该反应适用于苄基和长链直链脂肪醇。在转化过程中可以观察到中间体醛，因此认为转化过程通过两个单独的催化循环进行，包括首先将醇脱氢，然后将所得醛脱羰。醇的脱氢和醛的脱羰构成有机合成中的基本催化反应。醇脱氢释放二氢和随后羰基化合物的转化十多年来一直受到广泛关注，其中最突出的催化剂是一系列钌和铱配合物。醛的脱羰释放一氧化碳也在同一时期得到了显着研究，尤其是铑配合物。2012 年，两组同时提出了两种反应的组合，即脱氢脱羰，其中单一金属络合物催化伯醇的脱氢和随后生成的醛的脱羰。这是一个更具挑战性的转变，因为催化剂应该能够释放二氢和一氧化碳，它们是多种金属的已知配体。我们小组公开了在BINAP存在下的铱催化剂[Ir(COD
• CATALYTIC PROCESS FOR CONVERTING RENEWABLE RESOURCES INTO PARAFFINS FOR USE AS DIESEL BLENDING STOCKS
  申请人：Dindi Hasan

  公开号：US20080312480A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A process for converting renewable resources such as vegetable oil and animal fat into paraffins in a single step which comprises contacting a feed which is a renewable resources with hydrogen and a catalyst which comprises molybdenum, a non-precious metal and an oxide to produce a hydrocarbon product having a ratio of even-numbered hydrocarbons to odd-numbered hydrocarbons of at least 2:1.

  将可再生资源如植物油和动物脂肪一步转化为石蜡的方法包括将可再生资源与氢气和催化剂接触，该催化剂包括钼、一种非贵金属和氧化物，以产生一个烃产品，其偶数碳氢化合物与奇数碳氢化合物的比率至少为2:1。
• Selective Catalytic Hydrogenolysis of Carbon–Carbon σ Bonds in Primary Aliphatic Alcohols over Supported Metals
  作者：Lu Di、Sikai Yao、Mengru Li、Guangjun Wu、Weili Dai、Guichang Wang、Landong Li、Naijia Guan

  DOI：10.1021/acscatal.5b02180

  日期：2015.12.4

  chemical bonds is always of great significance in organic chemistry. The cleavage of strong carbon–carbon σ bonds in the unstrained systems remains challenging. Here, we report the selective hydrogenolysis of carbon–carbon σ bonds in primary aliphatic alcohols catalyzed by supported metals under relatively mild conditions. In the case of 1-hexadecanol hydrogenolysis over Ru/TiO2 as a model reaction system

  化学键的选择性断裂在有机化学中始终具有重要意义。在未应变的系统中，强碳-碳σ键的裂解仍然具有挑战性。在这里，我们报道了在相对温和的条件下，负载型金属催化的脂肪族伯醇中碳-碳σ键的选择性氢解。以Ru / TiO 2为模型反应体系进行1-十六烷醇氢解时，观察到碳-碳键相对于碳-氧键的选择性断裂，导致正十五烷为主要产物，少量n-十六烷。理论计算表明，在平面Ru（0001）上的1-十六烷醇氢解经历了两个平行的途径：即碳-碳键断裂产生正十五烷和碳-氧键断裂产生正十六烷。在平坦的Ru（0001）表面上去除吸附的CO是1-十六醇氢解的关键步骤。它有助于覆盖正十五烷生产中的最大能量屏障，并且通过覆盖活性Ru（0001）表面来阻碍正十六烷生产的速率。这项工作中提供的知识不仅对基本的碳-碳σ键断裂有基本的了解，而且对于将生物质实际转化为燃料和化学原料也具有重要意义。
• Deconstruction of Capsules Using Chiral Spacers
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Dariush Ajami、Ji-Yeon Lee、Julius Rebek

  DOI：10.1002/anie.201103031

  日期：2011.9.19

  Interconvertible host: Extended cavitands and capsules that recognize n‐alkanes were generated using N‐methyl glycoluril as a chiral spacer. The two host assemblies were interconverted by factors such as temperature, concentration, and guest length (see scheme).

  可相互转化的宿主：使用N-甲基甘脲作为手性间隔基，可生成识别正构烷烃的扩展空洞体和胶囊。两个主机组件通过温度，浓度和客体长度等因素相互转换（请参阅方案）。

表征谱图