正己醇 | 111-27-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正己醇
• 中文别名: 1-己醇；正六醇；己醇
• 英文名称: hexan-1-ol
• 英文别名: 1-hexanol；n-hexanol；hexanol；n-hexan-1-ol；hexyl alcohol；1‐hexanol
• CAS: 111-27-3；25917-35-5
• 化学式: C₆H₁₄O
• mdl: MFCD00002982
• 分子量: 102.177
• InChiKey: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -52 °C (lit.)
• 沸点：
  156-157 °C (lit.)
• 密度：
  0.814 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.5 (vs air)
• 闪点：
  140 °F
• 溶解度：
  在乙醇中可溶
• 介电常数：
  13.3（24℃）
• LogP：
  1.8
• 物理描述：
  N-hexanol appears as a clear colorless liquid. Flash point 149°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Characteristic; sweet alcohol; pleasant
• 味道：
  FATTY, FRUITY
• 蒸汽密度：
  3.5 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  0.928 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.71e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.25e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  580 °F (304 °C) (est)
• 粘度：
  0.592 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  -951.86 kcal/mole at 25 °C
• 汽化热：
  14.78 kcal/mole at 25 °C
• 表面张力：
  25.73 dyne/cm at 25.20 °C
• 气味阈值：
  The absolute perceived concentration has been reported as 0.01 ppm, and the recognition level is 0.09 ppm.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4162 at 25 °C/4 °C
• 相对蒸发率：
  0.05 (butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  852 ;841 ;853 ;847.9 ;843 ;849 ;849 ;854 ;854 ;854 ;860 ;852 ;849 ;860 ;852.7 ;854 ;857 ;851 ;853 ;854 ;854 ;852 ;852 ;859 ;859 ;866 ;858 ;889 ;848 ;857 ;861 ;859 ;859.9 ;861.1 ;862.3 ;866.3 ;870.1 ;889.4 ;896.8 ;832 ;858 ;858 ;862 ;821 ;853 ;859.54 ;854 ;848 ;848.2 ;856 ;831.9 ;836.6 ;860 ;860 ;878 ;879.5 ;859 ;822 ;823 ;845 ;851 ;863 ;868 ;868 ;860 ;854 ;881 ;881 ;858 ;859 ;857 ;858 ;852 ;858 ;858 ;850 ;853 ;856 ;855 ;856 ;853 ;852 ;860 ;860 ;848 ;849 ;851 ;850 ;837 ;854 ;872 ;853 ;843 ;864 ;856 ;847 ;845 ;866 ;852 ;850 ;832 ;858 ;850 ;856 ;849.3 ;852 ;858 ;827 ;853 ;853.8 ;847 ;858 ;843 ;839 ;858 ;858 ;858 ;844 ;859 ;848 ;859.11 ;853 ;842 ;855 ;845.2 ;852 ;862 ;843 ;877 ;854 ;854 ;852 ;862.8 ;849 ;857 ;848 ;858 ;858 ;858 ;870 ;849 ;850 ;850 ;851 ;852 ;848 ;852 ;860 ;858 ;848 ;848 ;846 ;848 ;848 ;849 ;848 ;847 ;858 ;858 ;839 ;858 ;856 ;856 ;849 ;852 ;864 ;856 ;858 ;859 ;858 ;884 ;862 ;842 ;867.3 ;871.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

通过连续的氧化过程，1-己醇转化为己酸，然后己酸再进行β-氧化。

Through successive oxidation processes, 1-hexanol is converted to hexanoic acid, which then undergoes beta-oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1-己醇对ADH（醇脱氢酶）具有高亲和力，类似于戊醇和正辛醇，并且是乙醇氧化的强效抑制剂。1-己醇通过与葡萄糖醛酸直接结合以及氧化成相应的羧酸，最终转化为二氧化碳来进行代谢。

1-Hexanol has a high affinity for ADH /alcohol dehydrogenase/, similar to amyl and n-octyl alcohol, and is a potent inhibitor of ethanol oxidation. 1-Hexanol is metabolized by direct conjugation with glucuronic acid and by oxidation to the carboxylic acid and eventually to carbon dioxide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

兔子的代谢研究指出，通过醇脱氢酶和醛脱氢酶介导的氧化成己酸是主要途径。直接与葡萄糖醛酸结合是一个次要途径。

Metabolic studies in rabbits indicate that oxidation to hexanoic acid is the major pathway, mediated by alcohol dehydrogenase and aldehyde dehydrogenase. Direct conjugation with glucuronic acid is a minor pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

切除的大鼠皮肤对1-己醇的渗透性在最初的十个小时内因水化作用而增加，然后恢复到基线水平。

The permeability of excised rat skin to 1-hexanol was increased by hydration for the first ten hours, then returned to baseline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

体外人皮肤（表皮）的经皮流量据报道为0.044毫克/平方厘米/小时，这表明经皮吸收的速率较低。

The in vitro dermal flux in human skin (epidermis) was reported to be 0.044 mg/sq cm/hr, indicating a low rate of dermal uptake.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 2282 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MQ4025000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H302 + H312,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

正己醇 用途

正己醇用于香精基和配制精油（如香叶油）作为头香的一部分，也可微量用于紫罗兰、桂花、玉兰、依兰型香精中，以修饰或增加青嫩气息。还可微量用于食用椰子配方、浆果及各类果香香精；用作溶剂和分析试剂，也用于医药工业制取防腐剂和安眠药。该品是我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料，主要用于配制椰子和浆果类香精；用于表面活性剂、增塑剂、脂肪醇等的生产；用作色谱分析试剂，也用于有机合成。

含量分析

取新蒸馏的吡啶700 ml放入一1000 ml具玻璃塞的棕色瓶中，加邻苯二甲酸酐11.5g，强烈振摇至完全溶解。取该液25.0ml，放入一适当的耐热、耐压瓶中，瓶外紧密包裹、固定。用称量吸液管准确称取试样约1 g，放入压力瓶中，加盖。将其包扎固定于一帆布袋中，于98～100℃水浴中加热3小时，并使水浴中的液位高于瓶中液位。取出后冷却至室温，小心地打开塞子，勿使内容物有所损失。往瓶中加入0.5mol/L氢氧化钠液50.0ml（注意：这50.0ml 0.5 mol/L氢氧化钠液在最终计算时不计入），加1％酚酞的吡啶液5滴，再用0.5mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色终点并保持15秒不变。同时进行空白试验。每mL0.5mol/L氢氧化钠液相当于正己醇(C6H14O)51.09 mg。

或按GT-10-4气相色谱中非极性柱方法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。 LD50 720 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料6.6；冷饮26；糖果21；焙烤食品18；布丁类0.22～0.28。适度为限(FDA§172．515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
正己醇	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

化学性质

无色液体。沸点157℃，相对密度0.819，与乙醇、丙二醇、油能相互混溶。有淡青的嫩枝叶气息，微带酒香、果香和脂肪气息。正己酸还原而得。

生产方法

工业上一般由乙酸还原而得。实验室制备可由溴丁烷与镁屑反应得到丁基溴化镁，再与环氧乙烷反应得到乙醇。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠 LD50: 720 毫克/ 公斤;
• 小鼠 LD50: 1950 毫克/ 公斤

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 10 毫克/24小时 轻度;
• 眼 - 兔子 250 微克 重度

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运特性

包装完整、轻装轻卸；库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醇 在 Karstedt’s catalyst 、 水 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  有机甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯与活化烯烃的共催化还原偶联，实现1,4-加成反应的简单途径

  摘要：

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc06881f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢吡喃 在 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 185.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到正己醇
  参考文献：
  名称：

  Etheric C–O Bond Hydrogenolysis Using a Tandem Lanthanide Triflate/Supported Palladium Nanoparticle Catalyst System

  摘要：

  Selective hydrogenolysis of cyclic and linear ether C-O bonds is accomplished by a tandem catalytic system consisting of lanthanide triflates and sinter-resistant supported palladium nanoparticles in an ionic liquid. The lanthanide triflates catalyze endothermic dehydroalkoxylation, while the palladium nanoparticles hydrogenate the resulting intermediate alkenols to afford saturated alkanols with high overall selectivity. The catalytic C-O hydrogenolysis is shown to have significant scope, and the C-O bond cleavage is turnover-limiting.

  DOI：

  10.1021/ja306309u
• 作为试剂：
  描述：

  甲基对硫磷 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 正己醇 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  The effect of a liquid crystal medium on the decomposition of?-nitrophenyl dimethylthiophosphate

  摘要：

  The lamellar liquid crystal meso phase formed in the cetyltrimethylammonium bromide-1-hexanol-water system assists the reaction of p-nitrophenyl dimethyl thiophosphate with a charged nucleophile (hexanolate anion) and uncharged nucleophile (ethylenediamine) with the loss of the p-nitrophenylmethylthiophosphate anion, i.e., the reaction at the carbon atom and not at the phosphorus atom.

  DOI：

  10.1007/bf00961712

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。

表征谱图