毛蕊花糖苷 | 61276-17-3

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 毛蕊花糖苷
• 中文别名: 类叶升麻苷；麦角甾苷.毛蕊花苷；麦角甾苷；麦角甾苷阿克苷；阿克苷
• 英文名称: Acteoside
• 英文别名: acetoside；verbascoside；ACT；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 61276-17-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  232℃
• 沸点：
  908.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.077 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

麦角甾苷是一种苷类化合物中的氧苷，又称毛蕊花苷或毛蕊花糖苷。它在酸性条件下较为稳定，在中性和碱性条件下稳定性较差，但加入适量的维生素C（抗坏血酸）可显著抑制其降解。主要存在于一些药用植物中，如肉苁蓉属、连翘属、地黄属和列当属植物等。麦角甾苷具有强生物活性和多方面的功效，包括抗衰老、提高免疫功能、增强记忆力、止痛、降血脂和通便等作用。

制备

桂花中麦角甾苷的提取方法如下：

1. 将桂花研磨为粉末；
2. 使用索式提取器进行提取；
3. 对步骤2得到的粗提物进行萃取和浓缩，优选地使用石油醚、乙酸乙酯以及饱和正丁醇对粗提物进行多次萃取和浓缩；
4. 在40℃下旋蒸后再冻干，即得麦角甾苷。

HPLC测定浓缩后的桂花粗提取物：精确称量2mg桂花粗提取物置于25mL量瓶中，加入适量甲醇溶解定容后过滤（滤膜孔径为0.45μm），制成供试液。

生物活性

Verbascoside 是从马缨丹中得到的一种糖苷类物质，是一种ATP竞争性PKC抑制剂，IC50值为25 μM。它具有抗肿瘤、抗炎和镇痛等作用。

靶点

| PKC | 25 μM (IC50) |

体外研究

Verbascoside 能作为PKC的ATP竞争性抑制剂，IC50为25 µM。它对组蛋白的Ki值分别为22和28 µM。Verbascoside 对L-1210细胞具有强烈的抗肿瘤活性，其IC50为13 µM。此外，它能抑制DNCB诱导的THP-1细胞中CD86、CD54、促炎性细胞因子及NFκB通路激活。

体内研究

在2,4-二硝基氯苯（DNCB）诱导的特应性皮炎小鼠模型中，Verbascoside (1%) 能显著减少搔抓行为的发生及其严重程度。它还能抑制DNCB诱导的皮肤病变部位TNF-α、IL-6和IL-4 mRNA表达。在大鼠慢性压迫伤（CCI）引起的冷刺激痛觉过敏中，Verbascoside (200 mg/kg, i.p.) 能降低对冷刺激及丙酮的敏感性，并显著减轻神经病理性疼痛相关的行为变化。此外，它还能减少Bax、增加Bcl-2在第3天的表达。

化学性质

麦角甾苷为类白色或淡黄色结晶粉末，溶于甲醇，来源于大芸（硬质肉苁蓉发黑含量最高0.47%）、大叶紫珠、车前子、地黄和肉苁蓉等植物。

用途

毛蕊花糖苷具有消炎、增强免疫、抗缺氧、抗癌的作用。适用于含量测定/鉴定/药理实验等，具备调节免疫、抗氧化、增强体力及抗疲劳等多种药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛蕊花糖苷 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 cis-verbascoside
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids, flavonoids and caffeic acid derivatives from Salvia viridis L. cvar. Blue Jeans

  摘要：

  Three diterpenoids, 1-oxomicrostegiol (1), viroxocin (2), viridoquinone (3), were isolated from the roots of Salvia viridis L. cvar. Blue Jeans. Five known diterpenoids, microstegiol (4), 7 alpha-acetoxy-14-hydroxy-8,13-abietadiene-11,12-dione (5; 7-O-acetylhorminone tautomer), 7 alpha,14-dihydroni-8,13-abietadiene-11,12-dione (6; horminone tautomer), ferruginol and salvinolonyl 12-methyl ether (7) were also found in the roots together with 1-docosyl ferulate (8), and a mixture of 2-(4'-alkoxyphenyl) ethyl alkanoates (9). Two lupane triterpenoids, 2 alpha-acetoxy-lup-20(29)-en-3 beta-ol (10), and 3 beta-acetoxy-lup-20(29)-en-2 alpha-ol (11) were found in the aerial parts together with known compounds, lup-20(29)-ene-2 alpha,3 beta-diol (12), ursolic acid, oleanolic acid, beta-sitosterol and beta-sitosterol glucoside. A known phenylpropanoid, trans-verbascoside (or acteoside; 13), was the main constituent in the polar fraction of the aerial part, and it is now reported in the genus Salvia for the first time. Other polyphenolic compounds were cis-verbascoside (14), leucosceptoside A (15), martynoside (16), caffeic acid, 6-O-caffeoyl-glucose (18), rosmarinic acid, salidroside, luteolin-7-O-alpha-rhamnopyranosyl-(1 -> 6)-beta-galactopyranoside, luteolin-7-O-beta-galactopyranoside, luteolin-7-O-alpha-rhamnopyranosyl-(1 -> 6)-beta-glucopyranoside, luteolin-7-O-beta-glucopyranoside, and apigenin-7-O-alpha-glucopyranoside. The structures were determined by 1D-, 2D-NMR and HR-ESI-MS techniques. Compounds 6, 10, ferruginol, ursolic acid and oleanolic acid exhibited antibacterial activity against Entero coccus faecalis (ATCC 775) with MIC 50 mu M, 25 mu M, 50 mu M, 12.5 mu M, 12.5 mu M respectively. Ferruginol, ursolic acid and oleanolic acid were also active against Staphylococcus aureus (ATCC 6571), and Bacillus cereus (ATCC 2599) with MIC 12.5-50 mu M. 4 was also active against S. aureus (ATCC 6571) with MIC 50 mu M. These values are consistent with previous studies on the antimicrobial activity of Salvia diterpenoids. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.08.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 1,4-环己二烯 、 三氟化硼乙醚 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 毛蕊花糖苷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Phenylpropanoid Glycoside, Acteoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906983

文献信息

• Verbascoside, synthetic derivatives and other glycosides from Argentinian native plant species as potential antitumoral agents
  作者：Hugo A. Garro、Ezequiel Bruna-Haupt、Valeria Cianchino、Florencia Malizia、Silvina Favier、Mauricio Menacho-Márquez、Diego Cifuente、Claudio O. Fernández、Carlos R. Pungitore

  DOI：10.1080/14786419.2019.1710701

  日期：2021.11.17

  verbascoside (1) from B. cordobensis. From N. cataria, we could obtain 1, 5, 9-epi-deoxyloganic acid (2) L. Finally, we could isolate 2-β-(L-rhamnopyranosyl)-3-angeloyloxy-15-acetyloxy-7,13(14)-E-dien-ent-labdane (3) and 2-β-(L-rhamnopyranosyl)-3-α-angeloyloxy-15-hydroxy-7,13(14)-E-dien-ent-labdane (4) from B. salicina. Moreover, three derivatives from 1, and one semi-synthetic derivative from 2, were prepared

  摘要 对阿根廷中西部地区的三种本地植物物种进行了植物化学研究：Buddleja cordoensis Grisebach 、Baccharis salicina Torr。& A. Gray 和Nepeta cataria L. 我们可以从B.cordobensis 中获得毛蕊花苷 ( 1 ) 。从N. cataria 中，我们可以得到 1, 5, 9- epi- deoxyloganic acid ( 2 ) L。最后，我们可以分离出 2- β -( L -rhamnopyranosyl)-3-angeloyloxy-15-acetyloxy-7,13( 14） - ë -dien- ENT -labdane（3）和2- β - （大号-rhamnopyranosyl）-3- α -angeloyloxy-15羟基7,13（14） - ë -dien- ENT -labdane（4）从B
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Iridoid and phenolic glycosides from Harpagophytum Procumbens
  作者：Johann F.W. Burger、E.Vincent Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81833-6

  日期：1987.4

  Abstract A novel bioside, β-(3′,4′-dihydroxyphenyl)ethyl- O -α- L -rhamnopyranosyl(1 → 3)-D-glucopyranoside, was obtained from the secondary roots of Harpagophytum procumbens . It is accompanied by the known iridoid glucosides harpagoside, procumbide, and its 6′- O -p-coumaroyl ester, and phenolic glycosides, acteoside and isoacteoside, the latter pair being obtained from H. procumbens for the first

  摘要 从Harpagophytum procumbens 的次生根中获得了一种新型生物苷β-(3',4'-二羟基苯基)乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-D-吡喃葡萄糖苷。它伴随着已知的环烯醚萜苷 harpagoside、procumbide 及其 6'-O-p-香豆酰酯，以及酚糖苷、acteoside 和 isoacteoside，后者对首次从 H. procumbens 中获得。这些代谢物的结构通过高分辨率 NMR 研究进行了区分，而生物苷的结构也得到了合成的支持。
• An Approach to the Synthesis of Electron-Rich and Hindered Esters and Its Application to the Synthesis of Acteoside
  作者：Xiaojuan Zhang、Yutong Yang、Fuye Wang、Zhengbing Zhou、Hongbin Zhang、Yugen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03528

  日期：2021.12.3

  distributed in natural products and play a central role in bioactivities. Herein, we disclose an efficient, mild, and general esterification approach to the synthesis of these esters by employing gold(I)-catalyzed acylation reaction with alkyne-tethered mixed anhydrides and alcohols. This method can be applied to ester-bond formation in complex substrates and facilitates efficient synthesis of acteoside

  富含电子的酯类普遍存在于天然产物中，并在生物活性中发挥核心作用。在此，我们公开了一种有效、温和且通用的酯化方法，通过采用金 (I) 催化的酰化反应与炔烃连接的混合酸酐和醇来合成这些酯。该方法可应用于复杂底物的酯键形成，并有助于高效合成属于苯乙醇苷家族的acteoside，具有广泛的生物活性。
• Studies on the acyl glycosides from Leucoseptrum japonicum (Miq.) Kitamura et Murata.
  作者：TOSHIO MIYASE、AKIRA KOIZUMI、AKIRA UENO、TADATAKA NORO、MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA、YOSHIHIKO AKIYAMA、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2732

  日期：——

  Two new acyl glycosides, leucosceptosides A (IV) and B (V), have been isolated from Leucosceptrum japonicum (MIQ.) KITAMURA et MURATA, together with martynoside (III), acteoside (I) and an acteoside isomer (II). The structures of IV and V were determined to be 2-(3, 4-dihydroxyphenylethyl) 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-(4-O-caffeyl)-glucopyranoside and 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenylethyl) 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-[β-D-apiofuranosyl (1→6)]-β-D-glucopyranoside, respectively, on the basis of chemical and spectral data.

  从日本白头翁（Leucosceptrum japonicum (MIQ.) KITAMURA et MURATA）中分离出两种新的酰基糖苷，分别为白头翁苷A（IV）和白头翁苷B（V），同时还分离出了马尔丁苷（III）、阿克托苷（I）和阿克托苷异构体（II）。根据化学及光谱数据，IV和V的结构分别被确定为2-(3, 4-二羟基苯基乙基) 1-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→3)-β-D-(4-O-咖啡酸)-葡萄糖吡喃糖苷和2-(3-羟基-4-甲氧基苯基乙基) 1-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→3)-O-[β-D-阿糖苷[1→6]]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷。