去咖啡酰基类叶升麻苷 | 61548-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 去咖啡酰基类叶升麻苷
• 英文名称: decaffeoyl verbascoside
• 英文别名: verbasoside；decaffeoylacteoside；descaffeoylverbascoside；cistanoside E；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 61548-34-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 462.451
• InChiKey: DORPKYRPJIIARM-GYAWPQPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 去咖啡酰基类叶升麻苷 反应 48.0h， 生成 deacylverbascoside dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自 Harpagophytum Procumbens 的环烯醚萜和酚糖苷

  摘要：

  摘要 从Harpagophytum procumbens 的次生根中获得了一种新型生物苷β-(3',4'-二羟基苯基)乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-D-吡喃葡萄糖苷。它伴随着已知的环烯醚萜苷 harpagoside、procumbide 及其 6'-O-p-香豆酰酯，以及酚糖苷、acteoside 和 isoacteoside，后者对首次从 H. procumbens 中获得。这些代谢物的结构通过高分辨率 NMR 研究进行了区分，而生物苷的结构也得到了合成的支持。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81833-6
• 作为产物：
  描述：

  异麦角甾苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以4.95 g的产率得到去咖啡酰基类叶升麻苷
  参考文献：
  名称：

  Schilling, Gerhard; Huegel, Michael; Mayer, Walter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1633 - 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoterpenoid and phenylethanoid glycosides from Ligustrum pedunculare
  作者：Zheng-Dan He、Shinichi Ueda、Masako Akaji、Tetsuro Fujita、Kenichiro Inoue、Chong-Ren Yang

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89802-7

  日期：1994.6

  Two new phenylethanoid glycosides, lipedosides A-I and A-II as well as six new monoterpene glycosides, lipedosides B-I-B-VI were isolated together with three known constituents, osmanthuside B, anatolioside and linalool from Ligustrum pedunculare. Their structures have been elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  分离出两种新的苯乙醇苷 AI 和 A-II 以及六种新的单萜糖苷 BIB-VI 以及来自女贞子的三种已知成分：桂花苷 B、苦杏仁苷和芳樟醇。它们的结构已通过化学和光谱方法阐明。
• Collective syntheses of phenylethanoid glycosides by interrupted Pummerer reaction mediated glycosylations
  作者：Yueqi Zhao、Jing Zeng、Yan Liu、Xiong Xiao、Guangfei Sun、Jiuchang Sun、Penghua Shu、Dengxian Fu、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1080/07328303.2018.1541997

  日期：2018.10.13

  The collective total syntheses of nine natural phenylethanoid glycosides (PhEGs) together with proposed Incanoside B in a divergent mode were described. By using a core disaccharide as common intermediate, our developed interrupted Pummerer reaction mediated (IPRm) glycosylations adopting latent-active strategy enables the efficient, concise and divergent syntheses of these bioactive PhEGs. Among them, five natural PhEGs, Darendoside B (1), Cistanoside G (3), Decaffeoyl acteoside (4), Kankanoside F (5) and 4 '''-epi-Leonoside F (7) were the first time being synthesized. According to the synthesis of 4 '''-epi-Leonoside F (7), we also elucidated the real structure of carbohydrate component of the PhEG isolated from Rehmannia glutinosa which was misled as "Leonoside F".[GRAPHICS].