1-叔丁基-3-碘苯 | 35779-04-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-3-碘苯
• 中文别名: 4-叔丁基碘苯；1-叔丁基-4-碘苯；1-特-丁基-4-碘苯；1-叔-丁基-4-碘苯
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-iodobenzene
• 英文别名: 4-t-butyliodobenzene；4-tert-butyliodobenzene；1-iodo-4-tert-butylbenzene；p-tert-butyliodobenzene；4-tert-butyl-1-iodobenzene；1-tert butyl-4-iodobezene；tert-butyl-4-iodobenzene；1-(Tert-butyl)-4-iodobenzene
• CAS: 35779-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: WQVIVQDHNKQWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C (estimate)
• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.468 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥、通风的环境用于保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-tert-Butyliodobenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-tert-Butyl-4-iodobenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-tert-Butyl-4-iodobenzene
别名
: C10H13I
分子式
: 260.11 g/mol
分子量
成分 浓度
4-tert-Butyliodobenzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 35779-04-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
116 - 118 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.468 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 镁
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-叔丁基-3-碘苯在有机合成领域中具有广泛的应用。它常用于药物合成中作为重要的中间体，例如，在抗癫痫药物、抗生素及其他药物的合成过程中发挥关键作用。此外，该化合物还可用于合成芳香醚、芳香胺和卤代芳烃等化合物。

制备

将11.54g（0.083 mol）3-叔丁基苯胺加入到100mL三口瓶中，再加入20mL水和10mL浓硫酸组成的溶液，搅拌成白色糊状物。使用冰盐浴冷却后，滴加6.3g（0.091 mol）亚硝酸钠溶于20mL水的溶液，并用淀粉碘化钾试纸指示终点。随后加入15.3g（0.091 mol）碘化钾和15mL水组成的溶液。在室温下放置3小时后，再在沸水浴上加热0.5小时，冷却并分离出油层。油层用10% NaOH溶液洗涤至呈碱性，然后进行水蒸气蒸馏。馏出液中的油层依次用5% 亚硫酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，并使用无水氯化钙干燥。通过减压蒸馏最终得到16g黄色液体，收率为74%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-tert-butylphenyl)-3-formylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Phenothiazine Derivative for Application in High Performance Red Emitting Electroluminescent Device

  摘要：

  The new red emitting materials based on phenothiazine and DCM were synthesized by Knoevenagel condensation following Vilsmeyer-Haack formulation. The obtained materials showed good thermal stability and amorphous property. The ITO/CuPc/NPB/Alq(3) :KSR-1 (0.2%)/Alq(3)/LiF/Al device showed 3.5 cd/A of efficiency and CIE color coordinate of (0.46, 0.47) at 10 mA/cm(2) and 29000 cd/m(2) of maximum brightness at 11V and 512 mA/cm(2) . In the device using the Alq(3) :KSR-1 (0.5%) as emitting material device, 1.5 cd/A of efficiency and CIE color coordinate of (0.55, 0.42) at 10 mA/cm(2) and 19200 cd/m(2) of maximum brightness at 12 V and 702 mA/cm(2) were observed.

  DOI：

  10.1080/15421400500365086
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 氢气 、 sodium nitrite 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到1-叔丁基-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  芳基和乙烯基自由基的反应性：氢原子的提取或与亲核试剂的反应

  摘要：

  芳基和乙烯基自由基（两种基本的瞬态中间体）的反应性已经针对两个基本过程进行了研究：H 原子提取和与亲核试剂的反应（Y-，在 SRN1 反应中）。感兴趣的自由基是通过使用 Bu3SnH/AIBN 系统或通过来自亲核试剂的光刺激电子转移从卤代芳烃或卤乙烯前体产生的，并且研​​究了竞争途径之间的中间自由基的分配。使用间接方法（例如研究竞争实验中的反应产物；使用自由基钟探针）和直接方法（例如通过闪光光解实验检测自由基）使以下速率常数成为获得（25 °C 时 M-1·s-1 中的所有值）。对于苯基型自由基，确定了从溶剂 Me2SO (2.8·106) 和 CH3CN (6.7·106) 中提取 H 的速率常数 (kH) 以及与亲核试剂 (kY) 如 Me3CCOCH2- 离子 (3.3·109) 结合的速率常数。对于乙烯基自由基 Ph2C=C(·)Ph (7·)，来自 Me2SO (1.1·105)、CH3CN

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2844::aid-ejoc2844>3.0.co;2-9
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 在 草酰氯 、 1-叔丁基-3-碘苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-2-oxindole-3-spirocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3,3-二取代羟吲哚合成方法：芳基碘催化分子内 C-N 键氧化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03224

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• Palladium Catalyzed Regioselective C4‐Arylation and Olefination of Indoles and Azaindoles
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Anurag Singh、Kuntal Pal、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201801378

  日期：2019.3.15

  A convergent strategy for the synthesis of biologically relevant C4‐substituted indole scaffolds was demonstrated using Pd(II)‐catalyzed remote C−H functionalization of indoles and azaindoles. The reaction displays high regioselectivity for the C4‐position of indole‐3‐carbaldehydes using glycine as an inexpensive transient directing group. Notable features of this transformation include the selective

  使用Pd（II）催化的吲哚和氮杂吲哚的远程CH功能化，证明了生物相关的C4取代的吲哚支架合成的收敛策略。该反应使用甘氨酸作为廉价的瞬态导向基团，对吲哚-3-甲醛的C4位具有很高的区域选择性。该转变的显着特征包括六元palladacyle的选择性形成和出色的官能团耐受性。
• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Trifunctionalization of Aryl Iodides with Two Distinct Nitrogen and Carbon Electrophiles by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Jing Wang、Hui Wang、Zihan Wang、Linqiang Li、Cheng Qin、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/cjoc.202100467

  日期：2021.10

  highly chemo- and regioselective vicinal trifunctionalization of aryl iodides by palladium/norbornene (Pd/NBE) catalysis. The key feature of this new method is the introduction of two distinct nitrogen and carbon electrophiles, with a large gap in reactivity, for ortho-unsubstituted aryl iodides via an intermolecular and intramolecular C―H functionalization, respectively. Eight types of ipso terminations

  在此，我们报告了通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化对芳基碘化物进行高度化学和区域选择性的邻位三官能化。这种新方法的关键特征是引入了两个不同的氮和碳亲电子的，在反应性有很大的差距，对邻-未被取代的芳基碘经由分别的分子内和分子CA€•ħ官能化，。八种类型的本位终端可以与两个邻位-amination和邻烷基化，得到多种多取代的苯并杂环支架。硅系衬底可以通过以下方式产生多官能芳烃单步操作。值得注意的是，这些产品表现出具有大斯托克斯位移的全色可调强荧光发射，并且产品 7r 可以作为荧光探针来特异性靶向活细胞中的溶酶体。

表征谱图