1-(1,1-dimethylethyl)-4-(1-methyl-2-propenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(1-methyl-2-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-But-3-en-2-yl-4-tert-butylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: URPURMLPVQAAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯 、 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(1-methyl-2-propenyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到benzyl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI催化的丙烯基碳原子键断裂和甲苯衍生物的氧化酯化反应

  摘要：

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690105
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 sodium (Z)-2-buten-1-yl-diethylsilanolate 在 t-BuCy2PH(+)BF4(-) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-(1,1-dimethylethyl)-4-(1-methyl-2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用由膦•硼烷加合物直接制备的三烷基鏻四氟硼酸盐对烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的 γ-选择性交叉偶联

  摘要：

  报道了γ 选择性、钯催化的 ( Z )-2-丁烯基二乙基硅烷醇钠与多种芳香族溴化物的交叉偶联。该协议在富电子、缺电子、空间位阻和杂芳族溴化物的耦合中提供了高产率 (73–94%) 和位点选择性 (γ/α, 25:1 → > 99:1)。使用由相应的空气稳定膦•硼烷加合物直接制备的构型均匀的 ( Z )-硅烷醇化物、不可转移的乙基和空间庞大的三烷基鏻四氟硼酸盐 ( t -BuCy 2 PH + BF 4 – ) 对方法的成功。

  DOI：

  10.1021/ol2017998

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• Revisiting Allylic Coupling of Grignard Reagents: Nano Copper Catalyzed One-Pot α-Selective Aryl-Allyl Coupling
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik、Özgen Ömür Pekel

  DOI：10.1080/00304948.2017.1374104

  日期：2017.9.3

  Transition metal catalyzed allylation of organometallic compounds is one of the most valuable methodologies for the formation of C-C bonds.1-9 Due to their easy preparation, high reactivity and fun...

  过渡金属催化的有机金属化合物烯丙基化是形成 CC 键最有价值的方法之一。 1-9 由于它们易于制备、高反应性和有趣的...
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 11. Nickel-catalyzed atom-economic aryl-allyl coupling of mixed (<i>n</i>-alkyl)(aryl)zincs
  作者：Melike Kalkan

  DOI：10.1002/aoc.3192

  日期：2014.9

  presence of LiCl is phenyl selective with an α:γ ratio of 65:35. The reaction of methyl‐ or n‐butyl(aryl)zinc reagents with an allylic electrophile in THF at room temperature in the presence of NiCl2(Ph3P)2 catalyst and LiCl as an additive provides an atom‐economic alternative to aryl–allyl coupling using diarylzincs. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• γ-Selective Cross-coupling of Potassium Allyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/D-<i>t</i>-BPF Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.704

  日期：2006.7

  Cross-coupling reactions of [RCH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides occurred at the γ-carbon of an allylborane moiety with perfect regioselectivities (>99%) in the presence of a palladium/D-t-BPF complex and K2CO3 in refluxing THF.

  在钯/D-t-BPF 复合物和 K2CO3 的存在下，在回流四氢呋喃中，[RCH=CHCH2BF3]K 与芳基或 1-烯基溴的交叉偶联反应在烯丙基硼烷分子的 γ 碳上发生，具有完美的区域选择性（大于 99%）。
• New Monoorganostannanes as Efficient Reagents for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Eric Fouquet、Michel Pereyre、Alain L. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo970465g

  日期：1997.8.1