5-(tert-butyl)-1,2,3-triiodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-1,2,3-triiodobenzene
• 英文别名: 5-tert-butyl-1,2,3-triiodobenzene；5-t-Butyl-1,2,3-triiodobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁I₃
• 分子量: 511.911
• InChiKey: ZJCDSZNSVYUUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-1,2,3-triiodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-[2-[3,5-Bis[2-(4-tert-butyl-2,6-diethynylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-5-tert-butyl-1,3-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Dendrimer: Concise Synthesis and Its Optical Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222030161
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 碘 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-(tert-butyl)-1,2,3-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  空间位阻烷基取代苯的渐进式直接碘化

  摘要：

  使用由 1-(氯甲基)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis 活化的元素碘对带有至少一个大体积烷基 (i-Pr 或 t-Bu) 的苯衍生物进行选择性和有效碘化(四氟硼酸盐) (Selectfluor, F-TEDA-BF 4 )。碘原子逐渐引入苯环上最富电子和空间位阻较小的位置。不超过三个碘原子可以逐渐结合到带有 i-Pr 或 t-Bu 基团的目标分子上。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33339

文献信息

• 1,2,3‐Tri(9‐anthryl)benzene: Photophysical Properties and Solid‐State Intermolecular Interactions of Radially Arranged, Congested Aromatic π‐Planes**
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Hikaru Sotome、Kazuto Shimizu、Hiroshi Miyasaka、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.202104245

  日期：2022.1.24

  Anthracene congestion: 1,2,3-Tri(9-anthryl)benzene derivatives containing radially shaped π-clusters were constructed by using PdI-catalyzed Negishi coupling reactions. The presence of π-congestion as well as intermolecular π–π and CH–π interactions between anthracene units in the crystalline state gives these substances unique electronic properties. The excited-state dynamics associated with the radially

  蒽拥塞：使用Pd I催化的Negishi偶联反应构建了含有放射状π-簇的1,2,3-三(9-蒽基)苯衍生物。π-拥塞的存在以及晶态蒽单元之间的分子间π-π和CH-π相互作用赋予了这些物质独特的电子特性。通过使用瞬态吸收测量阐明了与径向排列的 π 系统相关的激发态动力学。
• Diphenylcarbene Protected by Four ortho-Iodine Groups: An Unusually Persistent Triplet Carbene
  作者：Katsuyuki Hirai、Kana Bessho、Kosaku Tsujita、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.3390/molecules21111545

  日期：——

  spectroscopy at low temperature, along with laser flash photolysis techniques at room temperature. The UV-vis spectrum of 31a was obtained by irradiating 1a-N2 in a 2-methyltetrahydrofuran matrix at 77 K. The ESR spectrum showed no triplet carbene signals, while a radical species was observed at the anticipated temperature of the decomposition of triplet carbene 31a. Transient absorption bands ascribable

  在邻位具有四个碘基团和在对位具有两个叔丁基的二苯基重氮甲烷，即双（4-叔丁基-2,6-二碘苯基）重氮甲烷（1a-N2），合成为空间位阻三重态卡宾前体。溶液中 1a-N2 的辐照有效地产生了相应的三线态二苯基卡宾 31a，其特征在于低温下的 UV-vis 光谱以及室温下的激光闪光光解技术。31a 的紫外可见光谱是通过在 77 K 下照射 2-甲基四氢呋喃基质中的 1a-N2 获得的。 ESR 光谱显示没有三线态卡宾信号，而在三线态卡宾 31a 分解的预期温度下观察到自由基物种. 通过 1a-N2 在脱气苯溶液中的激光闪光光解观察到 31a 的瞬态吸收带，并且衰减非常缓慢，二级速率常数 (2k/εl) 为 5.5 × 10-3·s-1。1a-N2 在脱气苯中的稳态辐照以 31% 的产率得到 9,10-二芳基菲衍生物 2a。三重碳烯 31a 也被氧 (kO2 = 6.5 × 105 M-1·s-1)
• Curved π-Conjugated Helical Carbon Frameworks: Syntheses, Structural Analyses, and Properties
  作者：Jinling Zhang、Huafeng Chen、Xi Qin、Huiyuan Duan、Xinyu Zhang、Xin Kong、Xin Lian、Hao Ding、Huan Yi、Yuanzhi Tan、Dongrong Xiao、Pingwu Du、Peng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03905

  日期：2022.12.30

  Two enantiomers with helical carbon frameworks (M-HCFa and P-HCFa) and their conformational isomers (M-HCFb and P-HCFb) have been synthesized and characterized. The single-crystal analysis revealed the novel structures in which three propeller blades spiro-fused on two central benzene rings. The optical properties were further investigated, and stable bipolar electrochemiluminescence emissions were

  合成并表征了两种具有螺旋碳骨架的对映异构体（M - HCFa和P - HCFa）及其构象异构体（M - HCFb和P - HCFb）。单晶分析揭示了三个螺旋桨叶片螺旋融合在两个中心苯环上的新结构。进一步研究其光学性质，首次发现螺旋碳骨架中存在稳定的双极电化学发光，为未来高性能分子发光器件的发展提供了新的思路。
• Reaction of 1,3,5-tri-tert-butylbenzene with 2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  作者：Kh. M. Nguen、V. K. Chaikovskii、V. D. Filimonov、A. A. Funk

  DOI：10.1134/s107042801206005x

  日期：2012.6

  Reactions of 1,3,5-tri-tert-butylbenzene with 2,4,6,8-tetraiodo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione in acetic and trifluoroacetic acids involve substitution of one or two tert-butyl groups in the aromatic ring with formation of mono-, di-, and triiodo-substituted derivatives. No iodo derivatives are formed in acetonitrile.
• Progressive Direct Iodination of Sterically Hindered Alkyl Substituted Benzenes
  作者：Stojan Stavber、Petra Kralj、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-33339

  日期：——

  Benzene derivatives bearing at least one bulky alkyl group (i-Pr or t-Bu) were selectively and effectively iodinated using elemental iodine activated by 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor, F-TEDA-BF 4 ). Iodine atoms were progressively introduced at the most electron-rich and sterically less hindered position on the benzene ring. Not more than

  使用由 1-(氯甲基)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis 活化的元素碘对带有至少一个大体积烷基 (i-Pr 或 t-Bu) 的苯衍生物进行选择性和有效碘化(四氟硼酸盐) (Selectfluor, F-TEDA-BF 4 )。碘原子逐渐引入苯环上最富电子和空间位阻较小的位置。不超过三个碘原子可以逐渐结合到带有 i-Pr 或 t-Bu 基团的目标分子上。