1-溴-2,3,5-三甲氧基苯 | 23030-39-9

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2,3,5-三甲氧基苯
• 中文别名: 噁唑-4-羧酸；2,3,5-三甲氧基溴苯；4-恶唑羧酸
• 英文名称: 1-bromo-2,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3,5-trimethoxybromobenzene
• CAS: 23030-39-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: GMORDWZSIZHNNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-173 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三甲氧基苯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 草酸 、 L-Selectride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Amino-[5'-(amino-cyano-methyl)-4,6,2'-trimethoxy-biphenyl-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成受保护的放线in酸（万古霉素的降解产物）

  摘要：

  万古霉素的降解产物之一，被保护的放线acid酸2已通过收敛路线有效合成，该路线适合大规模应用以及不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60137-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium percarbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-溴-2,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cypripedin

  摘要：

  摘要利用市售的 2,3-二羟基苯甲醛 (2) 和 5-溴香兰素 (4)，以 Mizoroki-Heck 反应和光环化反应为关键步骤的聚合策略，首次简便地合成了环黄皮素 (1)。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12832

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Formal total synthesis of β-pipitzol
  作者：Ignacio H. Sánchez*、María Isabel Larraza、Fernande Basurto、Ricardo Yafñez、Salvador Avila、Ricardo Tovar、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96630-x

  日期：1985.1

  (±)--methylperezone () was obtained by selective oxidative demethylation of (±)-leucoperezone trimethyl ether (). Compound () was prepared by condensation of 2,3,5-trimethoxytoluene () with 6-methyl-5-hepten-2-one, followed by reductive removal of the tertiary alcohol. The aromatic precursor was prepared in four steps from 2,3-dimethoxytoluene () and, alternatively, in three steps from 5-bromoveratraldehyde

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.
  作者：HISASHI ISHII、TSUTOMU ISHIKAWA、TAKEO DEUSHI、KENICHI HARADA、TOSHIKO WATANABE、ETSUKO UEDA、TOSHIAKI ISHIDA、MITSUGI SAKAMOTO、ERI KAWANABE、TSUTOMU TAKAHASHI、YUHICHIRO ICHIKAWA、KAZUE TAKIZAWA、TAKESHI MASUDA、IHSHENG CHEN

  DOI：10.1248/cpb.31.3024

  日期：——

  For the sake of establishment of a versatile synthetic method for benzo [c] phenanthridine alkaloids, improvement of the Robinson synthetic method was examined. Thirteen chalcones (7a-m) were prepared by condensation of two acetophenone derivatives (15 and 16) with eleven benzaldehyde derivatives (19a-k) as fundamental starting materials. Hydrocyanation of these chalcones (7a-l) except one (7m) gave the corresponding 2, 4-bisaryl-4-oxobutyronitriles (8a-l). Eleven 2, 4-bisaryl-4-oxobutyramides (9a-k) were also prepared.

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。
• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。