2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇 | 61654-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxybenzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-1,4-hydroquinone
• CAS: 61654-67-9
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: CMRLMMCGTLUUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 存储温度 | 2-8℃ | 解释：根据您的要求，将原始信息转换为更流畅的描述方式，并保持原意不变。这里假设表格中的“存储温度”是一个合理的标题或列名。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 马蔺子素
  参考文献：
  名称：

  A practical preparation of functionalized alkylbenzoquinones: synthesis of maesanin and irisquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00037a052
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以92%的产率得到2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成受保护的放线in酸（万古霉素的降解产物）

  摘要：

  万古霉素的降解产物之一，被保护的放线acid酸2已通过收敛路线有效合成，该路线适合大规模应用以及不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60137-5
• 作为试剂：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 salcomine 、 2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氧气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-imino-3-methoxy-5-pentylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRIMIN DERIVATIVES, METHOD OF PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PRIMINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一般式II和/或III的Primin衍生物，其中R1从甲基和氢组成的组中选择，R2从甲氧基、羟基、氢组成的组中选择，R3从溴原子、n-(CH2)nCH3、n-(CH2)nCH2-OH、n-(CH2)nCH2-NH2组成的组中选择，其中n=1至16；X从羟基、II式中的氨基中选择；III式中的酮基、亚胺基中选择；Y从II式中的氢、羟基中选择；III式中的酮基中选择；当X和Y为酮基（在III式中）或羟基（在II式中）时，R3为戊基且R1为甲基，则R2不是氢。这些衍生物适用于用作抗炎、止痛和缓解哮喘的药剂。

  公开号：

  WO2017036436A1

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants
  作者：Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1139/v11-087

  日期：2012.1

  Antioxidants have potential for the treatment of stroke and neurodegeneration, and chimeric compounds that combine a flavon-3-ol head group related to myricetin and a lipophilic decyl tail are known to protect membranes from oxidative damage at least as well as vitamin E. New flavon-3-ols that are highly hydroxylated in the B ring in ways not found in natural flavon-3-ols and bearing a lipophilic decyl tail have been prepared from trimethoxy- and tetramethoxybenzoic acids accessed by lithiation–carboxylation reactions. Direct enolate acylation was preferred over Baker–Venkataraman rearrangement when there were methoxy groups at both the 2- and the 6-position of the benzoic acid derivatives.

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。
• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。
• Synthesis, inhibitory activity and in silico docking of dual COX/5-LOX inhibitors with quinone and resorcinol core
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Veronika Temml、Veronika Jarosova、Tomas Vanek、Premysl Landa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112620

  日期：2020.10

  Based on the significant anti-inflammatory activity of natural quinone primin (5a), series of 1,4-benzoquinones, hydroquinones, and related resorcinols were designed, synthesized, characterized and tested for their ability to inhibit the activity of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) enzymes. Structural modifications resulted in the identification of two compounds 5b (2-methoxy-6-undecyl-1

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC