3-溴-4,5-二甲氧基苯酚 | 93092-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-溴-4,5-二甲氧基苯酚
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: 3-Bromo-4,5-dimethoxyphenol
• CAS: 93092-14-9
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: KOUSUSBFSYVBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 三溴化硼 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 <4,5,7-tris(benzyloxy)indole-3>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1155 - 1159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-溴-4,5-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  β-吡哌醇的正式全合成

  摘要：

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96630-x

文献信息

• The First Total Synthesis of Vinaxanthone, a Fungus Metabolite Possessing Multiple Bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Soko Kasai、Yuki Amano、Takahiro Yamaguchi、Masashi Seki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1246/cl.2007.10

  日期：2007.1

  Vinaxanthone (1) has been biomimetically synthesized from vanillin (2) through an intermolecular Diels-Alder cycloaddition between two molecules of the precursor 11.

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Cutshall Neil S.

  公开号：US20110224202A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  揭示了抑制PDE10的化合物，对治疗多种疾病有用，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动综合征、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病、恐慌和强迫症。还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还揭示了含有化合物与药用载体组合的组合物，以及与使用有关的方法，用于在需要的温血动物中抑制PDE10。
• Asymmetric Chelated Claisen Rearrangements in the Presence of Chiral Ligands—Scope and Limitations
  作者：Uli Kazmaier、Heike Mues、Achim Krebs

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1850::aid-chem1850>3.0.co;2-q

  日期：2002.4.15

  Claisen rearrangements of glycine crotyl ester enolates in the presence of chelating metal salts and chiral ligands provide ,-unsaturated amino acids in a highly stereoselective fashion. Best results are obtained with electron withdrawing protecting groups, isopropylates of aluminum and magnesium, and the cinchona alkaloids as chiral ligands. While the use of quinine gives rise to the (2R)-configured

  在螯合金属盐和手性配体的存在下，甘氨酸巴豆基酯烯醇酸酯的克莱森重排以高度立体选择性的方式提供了-不饱和氨基酸。用吸电子保护基，铝和镁的异丙基化物以及金鸡纳生物碱作为手性配体可获得最佳结果。虽然奎宁的使用产生了（2R）-构型的氨基酸，但是奎尼丁提供了相反的对映异构体。通过简单地改变反应条件，仅使用一种手性配体也可以得到不同的对映异构体。给出了反应的立体化学结果的机械原理，这由若干实验支持。
• Attempt to Synthesize 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene Derived from 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene-2-&lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-β-glucoside (THSG)
  作者：Masafumi Tamura、Yuhei Koshibe、Kiho Kaji、Jun-ya Ueda、Yoshiaki Shirataki

  DOI：10.1248/cpb.c14-00626

  日期：——

  An attempt to synthesize aglycone 1 derived from 2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-glucoside (THSG) via the Wittig reaction and Mizoroki–Heck reaction is described. In the Wittig protocol, 2,3,5,4′-tetramethoxystilbene 2 was obtained. Additionally, a palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction strategy yielded 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran 13 instead of derivative 12 in good yield.

  报道了一种尝试通过Wittig反应和Mizoroki–Heck反应合成由2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-葡糖苷（THSG）衍生而来的配基1的实验。在Wittig反应方案中，得到了2,3,5,4′-四甲氧基二苯乙烯2。此外，采用钯催化的Mizoroki–Heck反应策略，以良好的产率得到了2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃13，而非衍生物12。

表征谱图