1-环己烯基乙酸 | 18294-87-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环己烯基乙酸
• 中文别名: 1-环己烯-1-乙酸
• 英文名称: 1-cyclohexenylacetic acid
• 英文别名: cyclohexenyl acetic acid；2-(cyclohexen-1-yl)acetic acid
• CAS: 18294-87-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00015482
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KDFBPHXESBPHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33°C
• 沸点：
  140-142°C/25mm
• 密度：
  1.04
• 闪点：
  140-142°C/25mm
• LogP：
  2.084 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi,T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R52
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 钯 作用下， 生成 环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Ritter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 381, p. 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 1-环己烯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i> Aliphatic Acylation with Mixed Anhydride: Selectivity and Reactivity
  作者：Shibo Xu、Julong Jiang、Linlin Ding、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03514

  日期：2018.1.19

  synthesis of functionalized alkyl aryl ketones is reported. Studies on the electronic and steric properties of mixed aryl anhydrides indicated that the cross-coupling favored with the electron-enriched aryl acyl group. DFT calculation on the oxidative addition of Pd(II) with 2,4,6-(Cl)3C6H2CO2C(O)Ph suggested that 2,4,6-(Cl)3C6H2C(O)–O bond cleavage was more kinetically disfavored than that of the PhC(O)–O

  报道了钯/降冰片烯催化的邻位酰化，用于有效合成官能化的烷基芳基酮。对混合的芳基酸酐的电子和空间特性的研究表明，交叉偶联有利于富电子的芳基酰基。用2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 CO 2 C（O）Ph氧化Pd（II）的DFT计算表明2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 C （O）–O键的断裂在动力学上比PhC（O）–O键的断裂更不利于11.7 kJ / mol。
• Organophotoredox/Copper Hybrid Catalysis for Regioselective Allylic­ Aminodecarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Anne-Doriane Manick、Hirotaka Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1591983

  日期：2018.8

  allowing for the conversion of β,γ-unsaturated carboxylic acids into allylic hydrazides via radical regioselective allylic decarboxylative amination is reported. The coexistence of the copper catalyst is essential for the high yield and regioselectivity. A new cooperative organophotoredox/copper catalysis allowing for the conversion of β,γ-unsaturated carboxylic acids into allylic hydrazides via radical regioselective

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种新的协同有机光氧化还原/铜催化，其允许通过自由基区域选择性烯丙基脱羧胺化将β，γ-不饱和羧酸转化为烯丙基酰肼。铜催化剂的共存对于高产率和区域选择性是必不可少的。 报道了一种新的协同有机光氧化还原/铜催化，其允许通过自由基区域选择性烯丙基脱羧胺化将β，γ-不饱和羧酸转化为烯丙基酰肼。铜催化剂的共存对于高产率和区域选择性是必不可少的。
• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。

表征谱图