1-环己烯氧基三甲基硅烷 | 6651-36-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-环己烯氧基三甲基硅烷
• 中文别名: 1-(三甲基硅氧烷)环己烯；1-(三甲基硅氧基)环己烯；1-(三甲基硅氧烷）环己烯
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyloxy)cyclohexene
• 英文别名: (cyclohex-1-en-1-yloxy)trimethylsilane；1-(trimethylsiloxy)cyclohexene；1-cyclohexenyloxytrimethylsilane；Silane, (1-cyclohexen-1-yloxy)trimethyl-；cyclohexen-1-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 6651-36-1
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• mdl: MFCD00001541
• 分子量: 170.327
• InChiKey: SBEMOANGDSSPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  108 °F
• 溶解度：
  不可混溶或难以混合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P273
• 危险性描述：
  H225,H412
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(三甲基硅氧基)环己烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Cyclohexenyloxytrimethylsilane
Cyclohexanone enol trimethylsilyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Cyclohexenyloxytrimethylsilane
别名
Cyclohexanone enol trimethylsilyl ether
: C9H18OSi
分子式
: 170.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1-Cyclohexen-1-yloxy)trimethylsilane
-
CAS 号 6651-36-1
EC-编号 229-675-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
64 - 65 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
41 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.875 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia pulex (水蚤) - 41.127 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((1-Cyclohexen-1-yloxy)trimethylsilane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((1-Cyclohexen-1-yloxy)trimethylsilane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. ((1-Cyclohexen-1-yloxy)trimethylsilane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  检查通过 Pd (II) 介导的顺序脱氢硅烷化和芳基化从烯醇硅烷衍生 β-芳基烯酮作为酮当量的范围

  摘要：

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00502
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 (trimethylsilyl)manganese pentacarbonyl 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-环己烯氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (CO)5MnSi(CH3)3 with .alpha.-bromo carbonyl and related organic compounds. Facile reductive silylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a030
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 1,1-二苯乙烯 在 9,10-二氰基蒽 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(2-甲氧基-1-苯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  在少量水存在下光致活化甲硅烷醇醚使酮与烯烃的 α-烷基化

  摘要：

  在光催化剂[1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯]的蓝光照射条件下，甲硅烷基烯醇醚在少量水存在下与烯烃反应生成以良好到高产率提供α-烷基化产物。发现硫醇助催化剂扩大了反应的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01824

文献信息

• Efficient synthesis of α-substituted-α-arylmethyl phosphonates using trichloroacetimidate C C coupling method
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Samir El-Rayes、Ibrahim.A.I. Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.033

  日期：2018.4

  A simple convenient protocol for the synthesis of diethyl α,α-diaryl methylphosphonate derivatives 5a-f, 6b-f, 7a-f and 8a-f, diethyl α-alkenyl α-aryl methylphosphonates 9a-d and 10a-d and α-(oxoalkyl) α-aryl methylphosphonate 11a-d and 12a-d is described. Trichloroacetimidates 3a-d were treated with activated arenes, styrene, allyltrimethylsilane or silylenol ethers C-nucleophiles in the presence

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。
• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• 5-(2-氧代四氢噻吩并咪唑-4(2H)-烯基)戊酸 类化合物的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN109503620B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种5‑(2‑氧代四氢噻吩并咪唑‑4(2H)‑烯基)戊酸类化合物的制备方法，包括：(3S,7aR)‑6‑取代苄基‑7‑烷氧基‑3‑取代苯基四氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5(3H)‑酮与1‑环己烯氧基三甲基硅烷进行反应，生成(3S,7aR)‑6‑取代苄基‑7‑(2‑氧代环己基)‑3‑取代苯基四氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5(3H)‑酮，然后依次进行开环反应、还原开环反应、环合和消去反应，得到所述的5‑(2‑氧代四氢噻吩并咪唑‑4(2H)‑烯基)戊酸类化合物。该制备方法具有副反应少、收率高、对环境友好，反应条件温和易控、后处理简单的优点，适合工业化生产。
• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Why Are Vinyl Cations Sluggish Electrophiles?
  作者：Peter A. Byrne、Shinjiro Kobayashi、Ernst-Ulrich Würthwein、Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.6b10889

  日期：2017.2.1

  slowly with trifluoroethanol than the parent benzhydrylium ion (Ph)2CH+, even though in solvolysis reactions (80% aqueous ethanol at 25 °C) the vinyl bromides leading to 2 and 3 ionize much more slowly (half-lives 1.15 yrs and 33 days) than (Ph)2CH-Br (half-life 23 s). The origin of this counterintuitive phenomenon was investigated by high-level MO calculations. We report that vinyl cations are not

  乙烯基阳离子 2 [Ph2C=C+-(4-MeO-C6H4)] 和 3 [Me2C=C+-(4-MeO-C6H4)]（由激光闪光光解产生）与多种亲核试剂（例如、吡咯、卤化物离子和含有不同量水或醇的溶剂）已通过光度法测定。发现亲核试剂对这些乙烯基阳离子的反应顺序与对二芳基碳鎓离子（二苯甲基鎓离子）的反应顺序相同。然而，乙烯基阳离子的反应速率受亲核试剂变化的影响仅是二苯甲基离子的反应速率的一半。因此，乙烯基阳离子和二苯甲基离子的相对反应性在很大程度上取决于亲核试剂的性质。结果表明，乙烯基阳离子 2 和 3 分别反应，使用三氟乙醇比母体二苯鎓离子 (Ph)2CH+ 慢 227 和 14 倍，即使在溶剂分解反应（25°C 时为 80% 乙醇水溶液）中，导致 2 和 3 的乙烯基溴离子化得更慢（半衰期 1.15年和 33 天）比 (Ph)2CH-Br（半衰期 23 秒）。通过高级 MO 计算研究了这

表征谱图