methyl 1-cyclohexene-1-acetate | 53723-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyclohexene-1-acetate
• 英文别名: methyl 2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetate；methyl (1-cyclohexenyl)-acetate；methyl 2-cyclohexenylacetate；(1-Cyclohexenyl)acetic acid methyl ester；methyl 2-(cyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 53723-52-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CWQPQGOALQRMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexene-1-acetate 生成 1-环己烯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 767,775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-chlorocyclohexyl)(phenyl)sulfane 在 zinc dibromide sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯乙烯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 1-cyclohexene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  O-silylated enolates in organic synthesis: sulphur-mediated alkylation of esters with alkenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81644-5

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• Oxidation of isobutene and methylenecycloalkanes by palladium(II) acetate
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kenro Sakai、Keiko Asada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89429-2

  日期：1974.9

  Reactions of isobutene, methylenecyclopentane, methylenecyclohexane and methylenecycloheptane with palladium acetate were studied in acetic acid at 30 to 80°. Two types of oxidation were identified: acetoxylation to allylic acetates (methylenecycloheptane) and oxidative coupling to dimers (isobutene and methylenecyclohexane). A mechanistic study indicated that the former was produced by thermal decomposition

  研究了异丁烯，亚甲基环戊烷，亚甲基环己烷和亚甲基环庚烷与乙酸钯在30-80°C的乙酸中的反应。鉴定出两种类型的氧化：乙酰氧基化成乙酸烯丙酯（亚甲基环庚烷）和氧化偶合到二聚体（异丁烯和亚甲基环己烷）。机理研究表明，前者是通过热分解最初形成的π-烯丙基配合物而产生的。推测后一种方法是通过将烯烃插入乙酰氧基钯酸酯加合物中的碳钯键中，然后消除乙酸和氢化钯元素而进行的。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。
• Synthesis of perfluorobicyclic ethers [2]. The electrochemical fluorination of α-cyclohexenyl-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Hajime Baba、Shunji Nagase

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81474-8

  日期：1984.8

  The electrochemical fluorination of α-cyclohexenyl-substituted carboxylic esters [; R′CH3, C2H5, C3H7)] afforded both perfluoro(9-alkyl-7-oxa-bicyclo[4.3.0]nonane)s and perfluoro(8-alkoxy-9-alkyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane)s in fairly good yields. As the driving force for the ring-closure in this fluorination, a mechanism which involves a resonance stabilized intermediate radical is proposed. Perf

  α-环己烯基取代的羧酸酯的电化学氟化[; R'CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7）]以相当好的收率提供了全氟（9-烷基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）和全氟（8-烷氧基-9-烷基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）。作为该氟化中的闭环的驱动力，提出了具有共振稳定的中间自由基的机理。通过以下方法获得全氟（8-氯-8-甲氧基-9-乙基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）和全氟（8,8-二氯-9-乙基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）。用无水氯化铝控制全氟（8-甲氧基-9-乙基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷）的氯化反应产率低。通过红外，质谱和19 F nmr光谱以及元素分析对本实验中获得的一些新的稠合全氟双环醚和全氟酰氟进行了表征。
• Electroreductive Deoxygenation of Methanesulfonates of α-Hydroxy Esters via a Catalytic Selenation–Deselenation Sequence
  作者：Tsutomu Inokuchi、Tatsuya Sugimoto、Masahiko Kusumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.65.3200

  日期：1992.11

  The methanesulfonates of α-hydroxy esters were converted to the corresponding deoxygenated esters in 70–88% yields by the indirect electrolysis with diphenyl diselenide as a recyclable reagent in a divided cell. This deoxygenation method may involve the formation of α-phenylselenoester by replacement of α-methylsulfonyloxyl group with phenylselenide anion followed by capture of the α-phenylseleno group with phenylselenide anion.

  α-羟基酯的甲磺酸盐通过在分隔电池中使用二苯二硒作为可回收试剂的间接电解法转化为相应的去氧酯，收率为70-88%。这种去氧化方法可能涉及通过用苯基硒化物阴离子替换α-甲基磺酰氧基，形成α-苯基硒酯，随后捕获α-苯基硒基。